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芬氟拉明

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芬氟拉明 基本信息

中文名称：
芬氟拉明 
中文别名：
芬氟拉明;
氯苯丙胺 
英文名称：
FENFLURAMINE
英文别名：
fenfluramine;
adifax;
FENFLURAMINE;
redux;
DL-Fenfluramine;
dextrofenfluramine;
DEXFENFLURAMINE HCL 
CAS No.：
458-24-2
分 子 式：
C12H16F3N
分 子 量：
231.26
精确分子量：
231.12300
PSA：
12.03000
EINECS：
207-276-3
InChI：
The Key: DBGIVFWFUFKIQN-UHFFFAOYSA-N
风险术语：
11-23/24/25-39/23/24/25
分子结构式：
SDS：
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芬氟拉明 制备方法及用途

制备方法

方法1:在0℃,往三氟甲苯和多聚甲醛的溶液中,加入氯磺酸,搅拌。分出有机层,倾入水中。再分出有机层,收集92-93℃/26.7MPa的馏分,得3-氯甲基三氟甲苯(Ⅰ),收率48.5%。 将(Ⅰ)加到氰化钠的水和乙醇溶液中,反应。蒸出乙醇,水洗,收集144-145℃/53.3MPa的馏分,得3-三氟甲苯苯乙腈(Ⅱ),收率88.4%。 将(Ⅱ)、氢氧化钾、水和乙醇,加热反应。蒸出乙醇,用酸中和,固体重结晶得3-三氟甲基苯乙酸(Ⅲ),收率62%。在氮气和搅拌下,往乙醚和锂的溶液中,加入碘甲烷的乙醚溶液,反应。然后加到化合物(Ⅲ)的乙醚溶液中,反应。加入冰水,分出有机层,收集100～101℃/26.7MPa的馏分,得化合物(Ⅳ),收率26.7%。 化合物(Ⅳ)和过量乙胺的甲醇溶液,放置过夜,加入硼氢化钾,反应。酸化至酸性,水层碱化,用二氯甲烷提取。向二氯甲烷中通入干燥氯化氢至酸性,析出的固体重结晶,得盐酸芬氟拉明,收率45.5%,熔点166～168℃。 方法2:镁屑和少量间溴三氟甲苯的乙醚溶液先进行反应,待反应平稳后,将余下的间溴三氟甲苯的乙醚溶液缓慢滴入,回流。搅拌下滴入环氧丙烷的乙醚溶液,搅拌。倾入浓盐酸和冰水的混合液中,分出醚层,水层用乙醚萃取。醚层合并,干燥,蒸出乙醚,减压蒸馏,得化合物(V),收率96%(以环氧丙烷计)。 化合物(V)溶于乙醚,搅拌下滴加Na2Cr207溶液,反应。分出醚层,水层用乙醚萃取。醚层合并,干燥,蒸出乙醚,减压蒸馏,得化合物(Ⅳ),收率85%。以下的方法和方法1相似。

合成制备方法

方法1：在0℃，往三氟甲苯和多聚甲醛的溶液中，加入氯磺酸，搅拌。分出有机层，倾入水中。再分出有机层，收集92-93℃/26.7MPa的馏分，得3-氯甲基三氟甲苯(Ⅰ)，收率48.5%。
将(Ⅰ)加到氰化钠的水和乙醇溶液中，反应。蒸出乙醇，水洗，收集144-145℃/53．3MPa的馏分，得3-三氟甲苯苯乙腈(Ⅱ)，收率88.4%。
将(Ⅱ)、氢氧化钾、水和乙醇，加热反应。蒸出乙醇，用酸中和，固体重结晶得3-三氟甲基苯乙酸(Ⅲ)，收率62%。在氮气和搅拌下，往乙醚和锂的溶液中，加入碘甲烷的乙醚溶液，反应。然后加到化合物(Ⅲ)的乙醚溶液中，反应。加入冰水，分出有机层，收集100～101℃/26.7MPa的馏分，得化合物(Ⅳ)，收率26.7%。
化合物(Ⅳ)和过量乙胺的甲醇溶液，放置过夜，加入硼氢化钾，反应。酸化至酸性，水层碱化，用二氯甲烷提取。向二氯甲烷中通入干燥氯化氢至酸性，析出的固体重结晶，得盐酸芬氟拉明，收率45.5%，熔点166～168℃。


方法2：镁屑和少量间溴三氟甲苯的乙醚溶液先进行反应，待反应平稳后，将余下的间溴三氟甲苯的乙醚溶液缓慢滴入，回流。搅拌下滴入环氧丙烷的乙醚溶液，搅拌。倾入浓盐酸和冰水的混合液中，分出醚层，水层用乙醚萃取。醚层合并，干燥，蒸出乙醚，减压蒸馏，得化合物(V)，收率96%(以环氧丙烷计)。
化合物(V)溶于乙醚，搅拌下滴加Na2Cr207溶液，反应。分出醚层，水层用乙醚萃取。醚层合并，干燥，蒸出乙醚，减压蒸馏，得化合物(Ⅳ)，收率85%。以下的方法和方法1相似。

 

用途简介

1、食欲抑制药。通过降低血浆中甘油三酯,提高游离脂肪酸、甘油和酮体水平,达到降低人体中脂肪贮存和合成,促使皮下脂肪分解。 2.苯丙胺类食欲抑制剂。通过降低血浆中甘油三酯,提高游离脂肪酸、甘油和酮体水平,达到降低人体中脂肪贮存和合成,促使皮下脂肪分解。除用于单纯性肥胖症外,可用于患有高血压、糖尿病、冠心病及焦虑的肥胖病人。

用途

1、食欲抑制药。通过降低血浆中甘油三酯，提高游离脂肪酸、甘油和酮体水平，达到降低人体中脂肪贮存和合成，促使皮下脂肪分解。

2.苯丙胺类食欲抑制剂。通过降低血浆中甘油三酯，提高游离脂肪酸、甘油和酮体水平，达到降低人体中脂肪贮存和合成，促使皮下脂肪分解。除用于单纯性肥胖症外，可用于患有高血压、糖尿病、冠心病及焦虑的肥胖病人。

芬氟拉明 物化性质

密度：
1.078 g/cm3
沸点：
243.1ºC at 760 mmHg
闪点：
100.8ºC
存储条件/存储方法：

密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。

稳定性相关：

按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

其它信息：

1.       性状：白色结晶性粉末，无臭。

2.       密度（g/ m3,25/4℃）：未确定

3.       相对蒸汽密度（g/cm3,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：166

5.       沸点（ºC,常压）：108-112

6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.       折射率：未确定

8.       闪点（ºF）：未确定

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：易溶于乙醇或氯仿，溶于水，不溶于乙醚。

芬氟拉明 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
SH6820000
CHEMICAL NAME :
Phenethylamine, N-ethyl-alpha-methyl-m-(trifluoromethyl)-
CAS REGISTRY NUMBER :
458-24-2
LAST UPDATED :
199709
DATA ITEMS CITED :
10
MOLECULAR FORMULA :
C12-H16-F3-N
MOLECULAR WEIGHT :
231.29
WISWESSER LINE NOTATION :
FXFFR C1YM2

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Human
DOSE/DURATION :
50 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - muscle contraction or spasticity Cardiac - other changes
REFERENCE :
LANCAO Lancet. (7 Adam St., London WC2N 6AD, UK) V.1- 1823- Volume(issue)/page/year: 2,1306,1969
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Human - man
DOSE/DURATION :
4286 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Autonomic Nervous System - sympathomimetic Behavioral - hallucinations, distorted perceptions
REFERENCE :
THERAP Therapie. (Doin, Editeurs, 8, Place de l'Odeon, F-75006 Paris, France) V.1- 1946- Volume(issue)/page/year: 34,205,1979
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
130 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 18,177,1975
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
145 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 188,271,1970
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
53 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Behavioral - rigidity (including catalepsy) Skin and Appendages - hair
REFERENCE :
17XKAB "International Symposium on Amphetamines and Related Compounds, Proceedings, Mario Negri Institute for Pharmacological Research, Milan, 1969," Costa, E., and S. Garattini, eds., New York, Raven Press, 1970 Volume(issue)/page/year: -,75,1970
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
100 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Behavioral - rigidity (including catalepsy) Skin and Appendages - hair
REFERENCE :
17XKAB "International Symposium on Amphetamines and Related Compounds, Proceedings, Mario Negri Institute for Pharmacological Research, Milan, 1969," Costa, E., and S. Garattini, eds., New York, Raven Press, 1970 Volume(issue)/page/year: -,75,1970
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - cat
DOSE/DURATION :
60 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Behavioral - rigidity (including catalepsy) Skin and Appendages - hair
REFERENCE :
17XKAB "International Symposium on Amphetamines and Related Compounds, Proceedings, Mario Negri Institute for Pharmacological Research, Milan, 1969," Costa, E., and S. Garattini, eds., New York, Raven Press, 1970 Volume(issue)/page/year: -,75,1970
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
50 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Behavioral - rigidity (including catalepsy) Skin and Appendages - hair
REFERENCE :
17XKAB "International Symposium on Amphetamines and Related Compounds, Proceedings, Mario Negri Institute for Pharmacological Research, Milan, 1969," Costa, E., and S. Garattini, eds., New York, Raven Press, 1970 Volume(issue)/page/year: -,75,1970 ** REPRODUCTIVE DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
280 mg/kg
SEX/DURATION :
female 7-20 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Newborn - behavioral
REFERENCE :
TJADAB Teratology, The International Journal of Abnormal Development. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 17,39A,1978 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW PHJOAV Pharmaceutical Journal. (Pharmaceutical Soc. of Great Britain, 1 Lambeth High St., London, SE1 7JN, UK) V.131- 1933- Volume(issue)/page/year: 213,159,1974
毒理学数据：

1、急性毒性：人经口TDLo：50 mg/kg，惊厥或癫痫，肌肉收缩或心脏痉挛-其他变化；

人经口TDLo：4286ug/kg，出现幻觉及扭曲的观念；

大鼠经口LD50：130mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经口LD50：145mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经腹腔LD50：53mg/kg，眼睛流泪，皮肤僵化及头发钢化；

狗经口LD50：100mg/kg，眼睛流泪，皮肤僵化及头发钢化；

猫经口LD50：60mg/kg，眼睛流泪，皮肤僵化及头发钢化；

兔子经口LD50：50mg/kg，眼睛流泪，皮肤僵化及头发钢化；

2、生殖毒性：大鼠DOSE经口TDLo：雌性怀孕7-20天后：280mg/kgSEX/DURATION，对新生儿行为产生影响。

生态数据：

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

芬氟拉明 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率：58.23

2、   摩尔体积（cm3/mol）：214.4

3、   等张比容（90.2K）：485.7

4、   表面张力（dyne/cm）：26.3

5、   极化率（10-24cm3）：23.08

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积12

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:203

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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