2,4,6-三溴苯酚

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2,4,6-三溴苯酚 基本信息

中文名称:
2,4,6-三溴苯酚 
中文别名:
三溴苯酚;
间三溴苯酚;
三溴酚 
英文名称:
Phenol,2,4,6-tribromo-
英文别名:
2,4,6-tribromophenol;
Phenol,2,4,6-tribromo;
Bromkal pur 3;
Xeroform;
2,4,6-tribromo-phenol;
2,4,6-tribrom-1-phenol;
2,4,6-Tribromophenol;
2,4,6-tribormophenol;
Tribromophenol;
Bromol;
TA 10;
Flammex 3BP;
HOC6H2Br3-2.4.6;
2,3-DIHYDRO-INDOLE-1,3-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER 3-METHYL ESTER 
CAS No.:
118-79-6
分 子 式:
C6H3Br3O
分 子 量:
330.80
精确分子量:
327.77300
PSA:
20.23000
MDL:
MFCD00002150
EINECS:
204-278-6
BRN:
776920
InChI:
InChI=1/C6H3Br3O/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2,10H
危险品标志:
IrritantXi;DangerousN;HarmfulXn;ToxicT;FlammableF
风险术语:
R20/22;R36/37/38;R51/53;
安全术语:
S26;S37/39;S61;
分子结构式:
SDS:
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2,4,6-三溴苯酚 制备方法及用途

制备方法

1.将苯酚加入反应釜,搅拌下加水溶解并升温至60℃,滴加溴素,滴加完毕后继续搅拌30min。然后冷至40℃,进行过滤,滤饼用水洗至中性即得粗品。将粗品溶于70℃乙醇中,加入活性炭脱色,过滤后,将等量的水与滤液混合,即析出针状结晶即为成品。收率约96%。2.生产三溴苯酚的工艺路线主要有以下3种。(1)直接溴化法(苯酚 溴水氧化法)目前国内采用传统工艺———利用溴水的氧化及取代的双重特性,与苯酚发生反应,生成白色的三溴苯酚沉淀。其工艺过程如下所述。①制备 将苯酚溶于水中,在搅拌下缓慢滴加等化学反应当量的溴水(KBr作为助溶剂),控制温度为60℃,待滴加完毕,反应30min,冷却至40℃,过滤,用稀的亚硫酸氢钠水溶液洗涤,再用水洗涤至中性,干燥得2,4,6-三溴苯酚粗品。②精制 将上述粗晶溶于热的无水乙醇中,加活性炭脱色,过滤后,将等量的水与滤液混合,即析出针状结晶产品,收率为96%。③溴化氢的回收 将0.2mol的苯溶于水中在激烈搅拌下滴加0.3mol的溴水,滴加完毕缓慢通入0.3mol氯气,反应完全后过滤,用稀的亚硫酸氢钠水溶液洗涤,再用水洗涤至中性,干燥得产品。3.氯化溴法 该法是以卤代烃为溶剂,以氯化溴代替溴素与苯酚进行反应。生产中首先要合成氯化溴,其次在氯化溴与苯酚溶液反应的过程中会产生大量的氯化氢,易在反应体系中造成积累,从而影响反应速度和产品质量。4.氧化溴化法 该法是将苯酚与溴素进行溴化反应所生成的溴化氢用氧化剂(双氧水、氯气)氧化成溴素,进而继续参与反应。该法是国内外目前采用较多的方法。

合成制备方法

1.将苯酚加入反应釜,搅拌下加水溶解并升温至60℃,滴加溴素,滴加完毕后继续搅拌30min。然后冷至40℃,进行过滤,滤饼用水洗至中性即得粗品。将粗品溶于70℃乙醇中,加入活性炭脱色,过滤后,将等量的水与滤液混合,即析出针状结晶即为成品。收率约96%。

2.生产三溴苯酚的工艺路线主要有以下3种。
(1)直接溴化法(苯酚溴水氧化法)目前国内采用传统工艺———利用溴水的氧化及取代的双重特性,与苯酚发生反应,生成白色的三溴苯酚沉淀。其工艺过程如下所述。
①制备 将苯酚溶于水中,在搅拌下缓慢滴加等化学反应当量的溴水(KBr作为助溶剂),控制温度为60℃,待滴加完毕,反应30min,冷却至40℃,过滤,用稀的亚硫酸氢钠水溶液洗涤,再用水洗涤至中性,干燥得2,4,6-三溴苯酚粗品。

②精制 将上述粗晶溶于热的无水乙醇中,加活性炭脱色,过滤后,将等量的水与滤液混合,即析出针状结晶产品,收率为96%。
③溴化氢的回收 将0.2mol的苯溶于水中在激烈搅拌下滴加0.3mol的溴水,滴加完毕缓慢通入0.3mol氯气,反应完全后过滤,用稀的亚硫酸氢钠水溶液洗涤,再用水洗涤至中性,干燥得产品。

3.氯化溴法 该法是以卤代烃为溶剂,以氯化溴代替溴素与苯酚进行反应。生产中首先要合成氯化溴,其次在氯化溴与苯酚溶液反应的过程中会产生大量的氯化氢,易在反应体系中造成积累,从而影响反应速度和产品质量。

4.氧化溴化法 该法是将苯酚与溴素进行溴化反应所生成的溴化氢用氧化剂(双氧水、氯气)氧化成溴素,进而继续参与反应。该法是国内外目前采用较多的方法。

用途简介

用作反应型阻燃剂,适用于环氧树脂、聚氨酯、聚碳触脂、酚醛树脂等胶黏剂和密封剂。也可用作防霉剂。

用途

1.本品为反应型阻燃剂,也是制造其他含溴阻燃剂及阻燃高聚物的中间体。例如采用溶液缩聚法或水相沉淀缩聚法制得的2,6-二溴苯醚,是一种新开发的阻燃剂,可用于尼龙66,热塑性聚酯以及改性聚苯醚等工程塑料,也可用于高抗冲聚苯乙烯、ABS树脂。本品还可用于制取消毒防腐药三溴酚铋等。

2.用作反应型阻燃剂,适用于环氧树脂、聚氨酯、聚碳酸酯、酚醛树脂等。也可用于制备聚2,6-二溴苯醚,该产品为一种新型的阻燃剂,可用于尼龙66、热塑性树脂等。亦可作为烯烃聚合的催化剂;也是一种有机含溴添加型阻燃剂三(2,4,6-三溴苯酚)磷酸酯及溴代苯酚钡盐阻燃剂的合成原料,这些阻燃剂适于不饱和聚酯树脂、聚氨酯等多种塑料和化纤使用。此外,还用作多种药物中间体和木材、纸张的杀菌剂。

2,4,6-三溴苯酚 物化性质

外观与性状:
软白色晶体
密度:
2.55
熔点:
90-94 °C(lit.)
沸点:
282-290 °C746 mm Hg(lit.)
闪点:
282-290°C subl.
水溶解性:
71 mg/L (15 ºC)
折射率:
1.54 (20ºC)
蒸汽压:
0.0015mmHg at 25°C
蒸汽密度:
11.4 (vs air)
存储条件/存储方法:

密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有 良好的通风设施。储存的地方远离氧化剂。储存及运输过程中需防潮,防热。

稳定性相关:

避免与氧化物、酰基氯、酸酐接触。本品有毒,操作人员应穿防腐工作服,戴防化学品手套和化学安全防护眼镜。

其它信息:

1.      性状:白色粉末状晶体,味甜。

2.      密度(g/mL,25℃):2.55 

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):11.4

4.      熔点(ºC):90-94  

5.      沸点(ºC,常压):244 

6.      闪点(ºC):282-290

7.   溶解性:易溶于丙酮、乙醚、苯、甲基乙基酮、甲苯、乙醇、氯仿、四氯化碳、石油醚、吡啶及苛性碱溶液,几乎不溶于水。

2,4,6-三溴苯酚 安全信息

包装等级:
I; II; III
海关代码:
2908199090
WGK_Germany:
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R20/22;R36/37/38;R51/53
安全说明:
S26-S36-S61-S37/39-S45-S36/37-S16-S7-S24/25-S23-S53
RTECS号:
SN1225000
安全标志:
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。
危险标志:
Xn:Harmful

2,4,6-三溴苯酚 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
SN1225000
CHEMICAL NAME :
Phenol, 2,4,6-tribromo-
CAS REGISTRY NUMBER :
118-79-6
LAST UPDATED :
199806
DATA ITEMS CITED :
11
MOLECULAR FORMULA :
C6-H3-Br3-O
MOLECULAR WEIGHT :
330.82
WISWESSER LINE NOTATION :
QR BE DE FE

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0523296 ** ACUTE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,524,1986
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>1630 mg/m3/4H
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - effect, not otherwise specified Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis
REFERENCE :
NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0523305
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
3 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0522208 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
920 mg/m3/6H/3W-I
TOXIC EFFECTS :
Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) Related to Chronic Data - death
REFERENCE :
NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0536719
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
100 mg/m3/6H/3W-I
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
REFERENCE :
NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0523305 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X4026 No. of Facilities: 64 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 1427 (estimated) No. of Female Employees: 734 (estimated)
毒理学数据:

急性毒性:大鼠经口LD50:200mg/kg

生态数据:

对水有轻微的危害。

2,4,6-三溴苯酚 MSDS

第一部分:化学品名称
化学品中文名称: 2,4,6-三溴酚;2,4,6-三溴苯酚
化学品英文名称: 2,4,6-Tribromophenol;Tribromophenol
中文俗名或商品名:  
Synonyms:  
CAS No.: 118-79-6
分子式: C6H3Br3O
分子量: 330.8
第二部分:成分/组成信息
             纯化学品   混合物
             化学品名称:2,4,6-三溴酚;2,4,6-三溴苯酚
有害物成分 含量 CAS No.
2,4,6-三溴酚 100 118-79-6
第三部分:危险性概述
危险性类别:  
侵入途径: 吸入 食入
健康危害: 中毒表现有呼吸次数增多,呼吸加深,全身震颤,有时抽搐,甚至死亡,可引起肺部明显病变由轻微到严重充血和点状出血,经口对胃肠道有刺激和腐蚀性。
环境危害:  
燃爆危险: 本品可燃,有毒,具腐蚀性、刺激性,可致人体灼伤。
第四部分:急救措施
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触: 立即翻开上下眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入: 给饮牛奶或蛋清。就医。
第五部分:消防措施
危险特性: 受高热分解产生有毒的溴化物气体。
有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。
灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂:  
闪点(℃): 无资料
自燃温度(℃): 无资料
爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
爆炸上限[%(V/V)]: 无资料
最小点火能(mJ):  
爆燃点:  
爆速:  
最大燃爆压力(MPa):  
建规火险分级:  
第六部分:泄漏应急处理
应急处理: 隔离泄漏污染区,周围设警告标志,切断火源。应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中,运至废物处理场所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
第七部分:操作处置与储存
操作注意事项: 密闭操作,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
第八部分:接触控制/个体防护
最高容许浓度: 中国MAC:未制订标准前苏联MAC:未制订标准美国TLV—TWA:未制订标准美国TLV—
监测方法: 4-氨基安替比林分光光度法;溶剂解吸-气相色谱法
工程控制: 严加密闭,提供充分的局部排风。尽可能采用隔离式操作。
呼吸系统防护: 可能接触毒物时,应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。
身体防护: 穿防腐工作服。
手防护: 戴防化学品手套。
其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。注意监测毒物。
第九部分:理化特性
外观与性状: 淡黄色片状或针状晶体。
pH:  
熔点(℃): 94~96
沸点(℃): 240
相对密度(水=1):  
相对蒸气密度(空气=1): 11.4
饱和蒸气压(kPa):  
燃烧热(kJ/mol):  
临界温度(℃):  
临界压力(MPa):  
辛醇/水分配系数的对数值:  
闪点(℃): 无资料
引燃温度(℃): 无资料
爆炸上限%(V/V): 无资料
爆炸下限%(V/V): 无资料
分子式: C6H3Br3O
分子量: 330.8
蒸发速率:  
粘性:  
溶解性: 微溶于水,易溶于丙酮、乙醚、乙醇。
主要用途: 用于制药物等。
第十部分:稳定性和反应活性
稳定性: 在常温常压下 稳定
禁配物: 酰基氯、酸酐、氧化剂。
避免接触的条件:  
聚合危害: 不能出现
分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。
第十一部分:毒理学资料
急性毒性: LD50:200mg/kg(大鼠经口) LC50:
急性中毒:  
慢性中毒:  
亚急性和慢性毒性:  
刺激性:  
致敏性:  
致突变性:  
致畸性:  
致癌性:  
第十二部分:生态学资料
生态毒理毒性:  
生物降解性:  
非生物降解性:  
生物富集或生物积累性:  
第十三部分:废弃处置
废弃物性质:  
废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
废弃注意事项:  
第十四部分:运输信息
 
 
危险货物编号:  
UN编号:  
包装标志:  
包装类别:  
包装方法:  
运输注意事项: 起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号:  
IMDG规则页码:  
第十五部分:法规信息
国内化学品安全管理法规:  
国际化学品安全管理法规:  
第十六部分:其他信息
参考文献: 1.周国泰,化学危险品安全技术全书,化学工业出版社,1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编,化学品毒性法规环境数据手册,中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间: 年月日
填表部门:  
数据审核单位:  
修改说明:  
其他信息: 3
MSDS修改日期: 年月日

2,4,6-三溴苯酚 海关数据

中国海关编码:2908199090

概述:
HS:2908199090 其他酚及酚醇的仅含卤素取代基的衍生物及其盐 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途
摘要/Summary:
HS: 2908199090. derivatives of polyphenols or phenol-alcohols containing only halogen substituents and their salts. VAT:17.0%. tax rebate rate:9.0%. supervision conditions:None. MFN tariff:5.5%. general tariff:30.0%

2,4,6-三溴苯酚 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率:51.20

2、   摩尔体积(cm3/mol):136.4

3、   等张比容(90.2K):373.7

4、   表面张力(dyne/cm):56.3

5、   极化率(10-24cm3):20.29

 

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:108

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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