丙腈

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丙腈 基本信息

中文名称:
丙腈 
中文别名:
丙腈;
乙基氰 
英文名称:
Propionitrile
英文别名:
propionitrile;
ethyl-carbonitrile;
ethercyanatus;
Ethylkyanid;
Propannitril;
Propylnitrile;
proprionitrile;
Ethylcyanid;
Propionitrile;
Ethyl cyanide;
propanonitrile;
ethyl cyanide;
CYANOETHANE;
NITRILE C3;
C2H5CN;
Propionitril 
CAS No.:
107-12-0
分 子 式:
C3H5N
分 子 量:
55.08
精确分子量:
55.04220
PSA:
23.79000
MDL:
MFCD00001948
EINECS:
203-464-4
BRN:
773680
InChI:
InChI=1/C3H5N/c1-2-3-4/h2H2,1H3
风险术语:
R11;R23/24/25   
分子结构式:
SDS:
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丙腈 制备方法及用途

制备方法

1.由丙烯腈直接催化加氢制得。将丙烯腈在催化剂磷酸铜、铑、雷尼镍存在下于气相或液相中进行加氢反应,制得丙腈。 2.丙烯腈经电解加氢二聚合制备己二腈时,在制得双氰乙基醚的同时,丙腈作为副产品制得。 3.由丙酸氨化而得,将氨气通入装有硅胶的铁管内,以电热丝加热,维持400℃通氨活化8h,调好氨气流量并慢慢滴入丙酸,通过320-380℃的预热器进入反应管道,温度控制在380-400℃。生成的粗丙腈的冷凝瓶内分为两层,上层为溶有12%的丙腈水溶液。分出水层,丙腈中加入少许固体高锰酸钾,摇匀,放置约4h,待颜色不褪便可将上层液倾入另一容器中,加入碳酸钾进行干燥,在搅动下放置8h,进行分馏(分馏柱内充磁环),收集95.8-97.5℃的馏分即得成品,产率59.8%。此外,丙酰胺与五氧化二磷作用也可制得丙腈。精制方法:用少量浓盐酸处理除去异腈后,再用饱和碳酸钾溶液和氯化钙溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,蒸馏。

合成制备方法

1.由丙烯腈直接催化加氢制得。将丙烯腈在催化剂磷酸铜、铑、雷尼镍存在下于气相或液相中进行加氢反应,制得丙腈。

2.丙烯腈经电解加氢二聚合制备己二腈时,在制得双氰乙基醚的同时,丙腈作为副产品制得。

3.由丙酸氨化而得,将氨气通入装有硅胶的铁管内,以电热丝加热,维持400℃通氨活化8h,调好氨气流量并慢慢滴入丙酸,通过320-380℃的预热器进入反应管道,温度控制在380-400℃。生成的粗丙腈的冷凝瓶内分为两层,上层为溶有12%的丙腈水溶液。分出水层,丙腈中加入少许固体高锰酸钾,摇匀,放置约4h,待颜色不褪便可将上层液倾入另一容器中,加入碳酸钾进行干燥,在搅动下放置8h,进行分馏(分馏柱内充磁环),收集95.8-97.5℃的馏分即得成品,产率59.8%。此外,丙酰胺与五氧化二磷作用也可制得丙腈。精制方法:用少量浓盐酸处理除去异腈后,再用饱和碳酸钾溶液和氯化钙溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,蒸馏。

用途简介

1.用作分离烃类和精制石油馏分的选择性溶剂。用作有机合成原料;溶剂和树脂添加剂。少量用作医药原料,主要合成解痉药2,4,6-三羟基苯丙酮;磺胺异噁唑等药物。也用作色谱分析标准物质。经催化加氢可得丙胺。还用作农药除草剂的中间体。 2.用作溶剂、中间体、绝缘液。

用途

1.用作分离烃类和精制石油馏分的选择性溶剂。用作有机合成原料;溶剂和树脂添加剂。少量用作医药原料,主要合成解痉药2,4,6-三羟基苯丙酮;磺胺异噁唑等药物。也用作色谱分析标准物质。经催化加氢可得丙胺。还用作农药除草剂的中间体。

2.用作溶剂、中间体、绝缘液。[27]

丙腈 物化性质

外观与性状:
透明液体
密度:
0.772 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点:
-93 °C
沸点:
97 °C(lit.)
闪点:
43 °F
水溶解性:
decomposes. 5-10 g/100 mL at 23 ºC
折射率:
n20/D 1.366(lit.)
蒸汽压:
54.2mmHg at 25°C
存储条件/存储方法:
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
稳定性相关:

1.与多种金属盐如四氯化钛、四氯化锡、二氯化铂(胺类存在下)等生成加成化合物。水解时生成丙酸,还原时生成丙胺,是分离烃类和精制石油馏分的选择性溶剂。 

2.本品有毒,其毒性比氰化氢、丙烯腈强得多。丙腈和其他脂肪腈一样,对中枢神经有麻醉作用,由于它在生物体内可分解成氰化氢,从而停止组织细胞的呼吸和氧化作用而致死。对大白鼠经口LD50为39mg/kg。兔子经皮下注射LD50为210mg/kg。生产设备应密闭,操作人员应穿戴防护用具。

3.属高毒类物质,在体内迅速释放氰基,毒性作用与氢氰酸相似,但症状发展较慢。大鼠吸入其饱和蒸气后两分钟全部死亡。工作场所最高容许浓度13.5mg/m3(美国)。

4.稳定性[23]  稳定

5.禁配物[24]  强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂

6.聚合危害[25]  不聚合

其它信息:

1.性状:无色透明液体,有醚样气味。[1]

2.熔点(℃):-92[2]

3.沸点(℃):97.2[3]

4.相对密度(水=1):0.78[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):1.9[5]

6.饱和蒸气压(kPa):5.2(20℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-1910.62[7]

8.临界温度(℃):291.2[8]

9.临界压力(MPa):4.18[9]

10.辛醇/水分配系数:0.16[10]

11.闪点(℃):2(CC)[11]

12.引燃温度(℃):512[12]

13.爆炸上限(%):14[13]

14.爆炸下限(%):3.1[14]

15.溶解性:溶于水、乙醇、乙醚、二甲基甲酰胺等。[15]

16.黏度(mPa·s,30ºC):0.389

17.熔化热(KJ/mol,-91.8ºC):6.07

18.生成热(KJ/mol):-1909

19.比热容(KJ/(kg·K),定压):2.17

20.电导率(S/m):(0.8~2.5)×10-7

21.溶解度(%,25ºC,水):10.3

丙腈 安全信息

包装等级:
II
风险类别:
3
海关代码:
2926909090
WGK_Germany:
1
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R11;R23/24/25
安全说明:
S9-S16-S28-S36/37-S45-S27
RTECS号:
UF9625000
安全标志:
S9:保持容器在一个有良好通风放的场所。
S16:远离火源。
S28:接触皮肤之后,立即使用大量皂液洗涤。
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
:
:
危险标志:
F:Flammable;T:Toxic;

丙腈 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
UF9625000
CHEMICAL NAME :
Propionitrile
CAS REGISTRY NUMBER :
107-12-0
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0773680
LAST UPDATED :
199806
DATA ITEMS CITED :
31
MOLECULAR FORMULA :
C3-H5-N
MOLECULAR WEIGHT :
55.09
WISWESSER LINE NOTATION :
NC2

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
39 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LCLo - Lowest published lethal concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
500 ppm/4H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
25 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
35797 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
163 ppm/1H
TOXIC EFFECTS :
Liver - other changes
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
28 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - corneal damage Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
50 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
210 uL/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
60 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Peripheral Nerve and Sensation - spastic paralysis with or without sensory change Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
50 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
25 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
10 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
18100 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - tremor Behavioral - muscle contraction or spasticity Gastrointestinal - nausea or vomiting
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Amphibian - frog
DOSE/DURATION :
8 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - tremor Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
209 ppm/6H/14W-I
TOXIC EFFECTS :
Kidney, Ureter, Bladder - other changes in urine composition Blood - changes in erythrocyte (RBC) count Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
1120 mg/kg
SEX/DURATION :
female 6-19 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
DOSE :
200 ppm/6H
SEX/DURATION :
female 6-20 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
DOSE :
100 ppm/6H
SEX/DURATION :
female 6-20 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - urogenital system
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
DOSE :
238 mg/kg
SEX/DURATION :
female 8 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
DOSE :
238 mg/kg
SEX/DURATION :
female 8 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - extra-embryonic structures (e.g., placenta, umbilical cord) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - cytological changes (including somatic cell genetic material) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
DOSE :
238 mg/kg
SEX/DURATION :
female 8 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
TYPE OF TEST :
Sex chromosome loss and nondisjunction

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Sex chromosome loss and nondisjunction
TEST SYSTEM :
Yeast - Saccharomyces cerevisiae
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 224,31,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO PROPIONITRILE-air:10H TWA 6 ppm REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992
毒理学数据:

1.急性毒性[16]

LD50:39mg/kg(大鼠经口);36mg/kg(小鼠经口);210mg/kg(兔经皮)

LC50:500ppm(大鼠吸入,4h);367mg/m3(小鼠吸入,1h)

2.刺激性[17]

家兔经皮:500mg(24h),轻度刺激。

家兔经眼:100mg(24h),中度刺激。

3.致突变性[18]  性染色体缺失和不分离:黑腹果蝇吸入51ppm。

4.致畸性[19]  大鼠孕后6~20d吸入最低中毒剂量(TCLo)100ppm(6h),致泌尿生殖系统发育畸形。仓鼠孕后8d腹腔内给予238mg/kg,致中枢神经系统、肌肉骨骼系统发育畸形。

5.其他[20]  大鼠经口最低中毒剂量(TCLo):1120mg/kg(孕6~15d),影响每窝胎数,致胚胎毒性。

生态数据:

1.生态毒性[21]

LC50:1450~1580mg/L(96h)(黑头呆鱼)

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性[22]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为83d(理论)。

丙腈 MSDS

国标编号: 32160
CAS: 107-12-0
中文名称: 丙腈
英文名称: propionitrile
别 名: 乙基氰
分子式: C3H5N;CH3CH2CN
分子量: 55.08
熔 点: -103.5℃ 沸点:97.1?
密 度: 相对密度(水=1)0.8;?
蒸汽压: 2℃
溶解性: 溶于水、乙醇等多数有机溶剂
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色液体,有醚样气味
危险标记: 7(易燃液体),40(有毒品)
用 途: 用作溶剂、中间体、绝缘液

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:本品在体内析出氰离子,抑制呼吸酶,造成缺氧。
急性中毒:轻症有头痛、头晕、乏力、胸闷、呼吸困难、必悸、恶心、呕吐等。重度中毒可出现:前驱期症状有上呼吸道刺激、呼吸加快、头痛、头晕、胸闷;呼吸困难期症状有血压上升、脉速、心悸、皮肤呈鲜红色、胸部压迫感、呼吸困难、紫绀、昏迷等;麻痹期症状有持续昏迷、全身肌肉松驰、呼吸心跳停止而死亡。眼和皮肤接触可致灼伤,吸收后可引起中毒。

二、毒理学资料及环境行为

毒性:属高毒类。
急性毒性:LD5050~100mg/kg(大鼠经口);210mg/kg(兔经皮);LC50367mg/m3,1小时(小鼠吸入)
刺激性:家兔经眼:100mg(24小时),中度刺激。家兔经皮:500mg(24小时),轻度刺激。
致突变性:性染色体缺失和不分离:黑胃果蝇吸入51ppm。
生殖毒性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):1120mg/kg(孕6~15天),影响每窝胎数,致胚胎毒性。

危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。在火场中,受热的容器有爆炸危险。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。


3.现场应急监测方法:
 


4.实验室监测方法:
气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社

5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.6mg/m3


6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃性材料吸附或吸收。也可用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护:可能接触毒物时,必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时,佩戴空气呼吸器。
眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。
身体防护:穿连衣式胶布防毒衣。
手防护:戴橡胶手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。车间应配备急救设备及药品。作业人员应学会自救互救。

三、急救措施

皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。呼吸心跳停止时,立即进行人工呼吸(勿用口对口)和胸外心脏按压术。给吸入亚硝酸异戊酯,就医。
食入:饮足量温水,催吐,用1:5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。

灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂:抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。

丙腈 海关数据

中国海关编码:2926909090

概述:
2926909090 其他腈基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途
摘要/Summary:
HS:2926909090 other nitrile-function compounds VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

丙腈 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率:15.86

2、摩尔体积(cm3/mol):71.4

3、等张比容(90.2K):159.8

4、表面张力(dyne/cm):25.0

5、极化率:6.28

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积23.8

7.重原子数量:4

8.表面电荷:0

9.复杂度:38.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

丙腈 上游产品

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