异丁腈,

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异丁腈, 基本信息

中文名称:
异丁腈, 
中文别名:
异丁腈;
2-甲基丙腈 
英文名称:
2-methylpropanenitrile
英文别名:
2-methylpropanenitrile;
Isopropylnitrile;
Dimethylacetonitrile;
1-Cyano-1-methylethane;
2-Methylpropionitrile;
2-Cyanopropane;
iso-butyronitrile;
2-methylpropiononitrile;
Isopropyl cyanide;
isobutylnitrile;
Propanenitrile,2-methyl 
CAS No.:
78-82-0
分 子 式:
C4H7N
分 子 量:
69.10510
精确分子量:
69.05780
PSA:
23.79000
MDL:
MFCD00001873
EINECS:
201-147-5
BRN:
1340512
InChI:
InChI=1/C4H7N/c1-4(2)3-5/h4H,1-2H3
风险术语:
R11;R23/24/25   
分子结构式:
SDS:
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异丁腈, 制备方法及用途

制备方法

以异丁醇和氨为原料可合成异丁腈。将异丁醇与氨以1:2.5配比在氧化锌催化剂存在下,在410-450℃温度和常压下,于固定床管式反应器中进行合成,腈化后经水冷、冰盐水冷却、异丁醇和水两步吸收、氨解析等过程制得。异丁醇转化率接近100%,选择性90%以上,反应收率90%以上。催化剂组成为氧化锌与粘土,其配比为75:25。催化剂使用寿命1000h,经空气活化后还可以继续使用。此法工艺流程短,设备简单,收率高,三废处理比较容易,是目前异丁腈工业生产的主要方法。还有多种制法:异丁胺在硫酸锌催化下脱氢;丙酮与氢氰酸反应得氰醇,再经脱水,加氢反应;丙烯与氢氰反应;异丁醛与氨反应等等,都能制取异丁腈。 精制方法:用少量浓盐酸一起振摇以除去异腈。再用水和碳酸氢钠水溶液洗涤。或者用硅胶或4A型分子筛干燥后,加入氢化钙搅拌,直到不再放出氢气。倾出液体,然后在五氧化二磷存在下蒸馏(五氧化二磷用量不超过5g/L)。馏出物加氢化钙回流,并在氢化钙存在下慢慢蒸馏可得纯品。操作中要注意防止湿气进入。

合成制备方法

以异丁醇和氨为原料可合成异丁腈。将异丁醇与氨以1:2.5配比在氧化锌催化剂存在下,在410-450℃温度和常压下,于固定床管式反应器中进行合成,腈化后经水冷、冰盐水冷却、异丁醇和水两步吸收、氨解析等过程制得。异丁醇转化率接近100%,选择性90%以上,反应收率90%以上。催化剂组成为氧化锌与粘土,其配比为75:25。催化剂使用寿命1000h,经空气活化后还可以继续使用。此法工艺流程短,设备简单,收率高,三废处理比较容易,是目前异丁腈工业生产的主要方法。还有多种制法:异丁胺在硫酸锌催化下脱氢;丙酮与氢氰酸反应得氰醇,再经脱水,加氢反应;丙烯与氢氰反应;异丁醛与氨反应等等,都能制取异丁腈。

精制方法:用少量浓盐酸一起振摇以除去异腈。再用水和碳酸氢钠水溶液洗涤。或者用硅胶或4A型分子筛干燥后,加入氢化钙搅拌,直到不再放出氢气。倾出液体,然后在五氧化二磷存在下蒸馏(五氧化二磷用量不超过5g/L)。馏出物加氢化钙回流,并在氢化钙存在下慢慢蒸馏可得纯品。操作中要注意防止湿气进入。

用途简介

用于杀虫剂和有机合成等。

用途

1.有机合成中间体,主要用于有机磷杀虫剂二嗪农的中间体--异丁脒的生产。也用于生产丙烯酸树脂的添加剂。

2.用于制杀虫剂和有机合成等。[23]

异丁腈, 物化性质

外观与性状:
无色液体,有恶臭。
密度:
0.770 g/mL at 20 °C(lit.)
熔点:
-72 °C
沸点:
107-108 °C(lit.)
闪点:
39 °F
水溶解性:
35 g/L (20 ºC)
折射率:
n20/D 1.372(lit.)
蒸汽密度:
2.38 (vs air)
存储条件/存储方法:
Flammables area
稳定性相关:

1.稳定性[19]  稳定

2.禁配物[20]  强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱

3.聚合危害[21]  不聚合

其它信息:

1.性状:无色液体,有恶臭。[1]

2.熔点(℃):-72[2]

3.沸点(℃):103.8~104[3]

4.相对密度(水=1):0.76(30℃)[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):2.38[5]

6.饱和蒸气压(kPa):13.3(54.4℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-2559.8[7]

8.临界压力(MPa):3.76[8]

9.辛醇/水分配系数:0.46[9]

10.闪点(℃):8(CC)[10]

11.引燃温度(℃):482[11]

12.溶解性:微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。[12]

13.黏度(mPa·s):0.456

14.折射率(20ºC):1.3720

15.蒸发热(KJ/mol):35.38

16.熔化热(KJ/mol):-12.23

17.生成热(KJ/mol):-12.22

18.燃烧热(KJ/mol):-2564.0

异丁腈, 安全信息

包装等级:
II
风险类别:
3
WGK_Germany:
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R11;R23/24/25
安全说明:
S9-S16-S24/25-S26-S36/37/39-S45-S23
RTECS号:
TZ4900000
安全标志:
S9:保持容器在一个有良好通风放的场所。
S16:远离火源。
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
:
危险标志:
F:Flammable;T:Toxic;

异丁腈, 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
TZ4900000
CHEMICAL NAME :
Propanenitrile, 2-methyl-
CAS REGISTRY NUMBER :
78-82-0
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
1340512
LAST UPDATED :
199701
DATA ITEMS CITED :
12
MOLECULAR FORMULA :
C4-H7-N
MOLECULAR WEIGHT :
69.12
WISWESSER LINE NOTATION :
NCY1&1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Open irritation test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
UCDS** Union Carbide Data Sheet. (Union Carbide Corp., 39 Old Ridgebury Rd., Danbury, CT 06817) Volume(issue)/page/year: 10/29/1959 ** ACUTE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
50 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - muscle weakness Vascular - regional or general arteriolar or venous dilation
REFERENCE :
38MKAJ "Patty's Industrial Hygiene and Toxicology," 3rd rev. ed., Clayton, G.D., and F.E. Clayton, eds., New York, John Wiley & Sons, Inc., 1978-82. Vol. 3 originally pub. in 1979; pub. as 2nd rev. ed. in 1985. Volume(issue)/page/year: 2C,4874,1982
TYPE OF TEST :
LCLo - Lowest published lethal concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1000 ppm/4H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
25 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
ARTODN Archives of Toxicology. (Springer-Verlag, Heidelberger Pl. 3, D-1000 Berlin 33, Fed. Rep. Ger.) V.32- 1974- Volume(issue)/page/year: 55,47,1984
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
25 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - excitement Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
REFERENCE :
ZAARAM Zentralblatt fuer Arbeitsmedizin und Arbeitsschutz. (Darmstadt, Fed. Rep. Ger.) V.1-25, 1951-75. Volume(issue)/page/year: 19,225,1969
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
14 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
REFERENCE :
ZAARAM Zentralblatt fuer Arbeitsmedizin und Arbeitsschutz. (Darmstadt, Fed. Rep. Ger.) V.1-25, 1951-75. Volume(issue)/page/year: 19,225,1969
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
200 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
ZAARAM Zentralblatt fuer Arbeitsmedizin und Arbeitsschutz. (Darmstadt, Fed. Rep. Ger.) V.1-25, 1951-75. Volume(issue)/page/year: 19,225,1969
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
9 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Peripheral Nerve and Sensation - spastic paralysis with or without sensory change Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea
REFERENCE :
AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 5,161,1899
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
38MKAJ "Patty's Industrial Hygiene and Toxicology," 3rd rev. ed., Clayton, G.D., and F.E. Clayton, eds., New York, John Wiley & Sons, Inc., 1978-82. Vol. 3 originally pub. in 1979; pub. as 2nd rev. ed. in 1985. Volume(issue)/page/year: 2C,4874,1982
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Amphibian - frog
DOSE/DURATION :
4800 mg/kg
REFERENCE :
AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 5,161,1899 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO ISOBUTYRONITRILE-air:10H TWA 8 ppm REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992
毒理学数据:

1、急性毒性:大鼠口径LD50:50mg/kg;小鼠吸入LC50:100PPM/4H;小鼠口径LD50:25mg/kg;小鼠腹腔LD50:25mg/kg;兔子口径LD50:14mg/kg;兔子皮肤LD50:200mg/kg;兔子皮下LDL0:9mg/kg;猪皮肤LDL0:5mg/kg;蛙皮下LDL0:4800mg/kg;

2、神经毒性:兔子皮肤试验:380mg/24H;

3、属中等毒类,20℃时吸入蒸气,小鼠两分钟内均死亡,大鼠10分钟死亡。动物急性中毒症状与其他腈类相似,出现无力、血管扩张、震颤和抽搐、呼吸明显抑制、尿中硫氰酸盐增加等。

4.急性毒性[13] LD50:50mg/kg(大鼠经口);200mg/kg(兔经皮)

5.刺激性[14] 家兔经皮:380mg,轻度刺激(开放性刺激试验)

6.亚急性与慢性毒性[15] 大鼠接触1/5或1/10LD50量,每天1次,2周,尸检见肝脏实质退行性变。中毒表现为无力、血管扩张、震颤、抽搐、呼吸明显抑制。尿中硫氰酸盐排出增加。

生态数据:

1.生态毒性 暂无资料

2.生物降解性[16] MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,2周后降解53.9~66.3%。

3.非生物降解性[17] 空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为23d(理论)。

4.其他有害作用[18] 该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染。

异丁腈, MSDS

第一部分:化学品名称

异丁腈, 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率:20.45

2、摩尔体积(cm3/mol):88.3

3、等张比容(90.2K):196.9

4、表面张力(dyne/cm):24.7

5、极化率(10-24cm3):8.10

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积23.8

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:55.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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