甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷

  • 基本信息
  • 制备方法及用途
  • 物化性质
  • 结构与计算化学
  • 上游产品
  • 下游产品

甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 基本信息

中文名称:
甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 
中文别名:
甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 
英文名称:
Dioxirane, methyl(trifluoromethyl)-
英文别名:
3-methyl-3-(trifluoromethyl)dioxirane;
2,2,2-trifluorodimethyldioxirane 
CAS No.:
115464-59-0
分 子 式:
C3H3F3O2
分 子 量:
128.051
精确分子量:
128.00900
PSA:
25.06000
InChI:
The Key: NEGUMGNBGIFXAL-UHFFFAOYSA-N
分子结构式:
SDS:
查看

甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 制备方法及用途

制备方法

实验室可以按照文献方法对三氟丙酮氧化来制备 。

合成制备方法

实验室可以按照文献方法对三氟丙酮氧化来制备[1]

用途简介

甲基(三氟甲基)二氧杂环丙烷 (TFDO) 是有机合成中非常重要的选择性氧化剂,主要用于醇的氧化、烯烃的环氧化和C-H键的羟基化。与二甲基二氧杂环丙烷 (DMDO) 相比较,TFDO具有更高的反应活性,多数情况下展现出用量少、时间短和产率高的优点。已经有文献对该试剂的性质和应用进行了详细的综述 。 TFDO可以在非常温和的条件下将仲醇氧化成相应的酮,一般情况下反应在 0 oC 搅拌数分钟即可得到90%以上的产率(式1) 。有趣的是,TFDO只能将1,2-二醇氧化成α-羟基酮(式2) ,而且醛在同样条件下不能控制在生成醛这一步。 烯烃的环氧化反应是TFDO应用最为广泛的反应,许多论文对m-CPBA、DMDO和TFDO与不同底物氧化反应结果进行了详细的比较,它们的反应活性和产物的产率表现的非常一致,大概次序 为TFDO>DMDO> m-CPBA。有时TFDO表现出DMDO和m-CPBA不可替代的重要地位 (式3,式4) 。 TFDO最重要的合成价值是它独特的和高度区域选择性的C-H键官能团活化能力。它可以选择性地在烷烃进行羟基化反应,选择性的大概次序为叔碳>仲碳>伯碳 (式5,式6)[8,10,11]。使用过量的TFDO也可以直接得到酮化合物 。有趣地观察到:醇的羧酸酯经TFDO氧化后主要得到 γ-碳原子被氧化的产物 (式7) 。

用途

甲基(三氟甲基)二氧杂环丙烷 (TFDO) 是有机合成中非常重要的选择性氧化剂,主要用于醇的氧化、烯烃的环氧化和C-H键的羟基化。与二甲基二氧杂环丙烷 (DMDO) 相比较,TFDO具有更高的反应活性,多数情况下展现出用量少、时间短和产率高的优点。已经有文献对该试剂的性质和应用进行了详细的综述[2]

TFDO可以在非常温和的条件下将仲醇氧化成相应的酮,一般情况下反应在 0 oC 搅拌数分钟即可得到90%以上的产率(式1)[3,4]。有趣的是,TFDO只能将1,2-二醇氧化成α-羟基酮(式2)[5],而且醛在同样条件下不能控制在生成醛这一步。

烯烃的环氧化反应是TFDO应用最为广泛的反应,许多论文对m-CPBA、DMDO和TFDO与不同底物氧化反应结果进行了详细的比较,它们的反应活性和产物的产率表现的非常一致,大概次序[6,7]为TFDO>DMDO> m-CPBA。有时TFDO表现出DMDO和m-CPBA不可替代的重要地位 (式3,式4)[8,9]

TFDO最重要的合成价值是它独特的和高度区域选择性的C-H键官能团活化能力。它可以选择性地在烷烃进行羟基化反应,选择性的大概次序为叔碳>仲碳>伯碳 (式5,式6)[8,10,11]。使用过量的TFDO也可以直接得到酮化合物[2]。有趣地观察到:醇的羧酸酯经TFDO氧化后主要得到 γ-碳原子被氧化的产物 (式7)[12]

甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 物化性质

存储条件/存储方法:

–20 oC下储存

稳定性相关:

具有非常低的沸点,建议在–20 oC下储存,在通风橱中操作和使用。

其它信息:

作为三氟丙酮溶液存在,大多情况下在CH2Cl2溶液中使用。

甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:17.65

2、  摩尔体积(cm3/mol):89.8

3、  等张比容(90.2K):182.4

4、  表面张力(dyne/cm):17.0

5、  极化率(10-24cm3):7.00

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.4

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积25.1

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:104

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 上游产品

推荐供应商更多供应商>>

QQ: 2241752642
微信二维码
电话: 19906633110