3,3-二甲基-2-丁酮

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3,3-二甲基-2-丁酮 基本信息

中文名称:
3,3-二甲基-2-丁酮 
中文别名:
频哪酮;
1,1,1-三甲基丙酮;
频呐酮;
3,3-二甲基-2-丁酮 
英文名称:
3,3-dimethyl-2-butanone
英文别名:
2-Butanone, 3,3-dimethyl-;
3,3-Dimethyl-2-butanone;
3,3-dimethylbutan-2-one 
CAS No.:
75-97-8
分 子 式:

C6H12O

分 子 量:
100.16
精确分子量:
100.08882
PSA:
17.1 A2
MDL:
MFCD00008846
EINECS:
200-920-4
BRN:
1209331
InChI:
InChI=1/C6H12O/c1-4-6(2,3)5-7/h5H,4H2,1-3H3
危险品标志:

FlammableFHarmfulXn

风险术语:

R11; R22;

安全术语:

S16; S20/21;

分子结构式:
SDS:
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3,3-二甲基-2-丁酮 制备方法及用途

制备方法

1.丙酮法 丙酮先还原成频哪醇,再在酸性介质中脱水重排而得。 2.异戊醇法 异戊醇高温脱水生成异戊烯,异戊烯和甲醛在无机酸存在下反应而得。 3.叔戊醇法 叔戊醇在盐酸中与甲醛缩合、异构化重排而得。另外,由4,4,5-三甲基-1,3-二噁烷,用稀无机酸或强有机酸沸腾处理也可得到颇哪酮。 4.制法:于装有滴液漏斗、蒸馏装置的2L反应瓶中,加入3mol/L的硫酸750g,水合频哪醇(2)250g。加热蒸馏,直至流出液有机层体积不再增加,约需15~20min。分出有机层,水层再加入蒸馏瓶中,再加入60mL浓硫酸,250g频哪醇水喝完,继续蒸馏,如此反复,共加入水合频哪醇1000g(4.42mol)。合并有机层,无水氯化钙干燥。过滤,分馏,收集103~107℃的馏分,得无色液体化合物(1)287~318g,收率65%~72%。放置后变浅黄色,重新蒸馏又变为无色。

合成制备方法

1.丙酮法 丙酮先还原成频哪醇,再在酸性介质中脱水重排而得。

2.异戊醇法 异戊醇高温脱水生成异戊烯,异戊烯和甲醛在无机酸存在下反应而得。

3.叔戊醇法 叔戊醇在盐酸中与甲醛缩合、异构化重排而得。另外,由4,4,5-三甲基-1,3-二噁烷,用稀无机酸或强有机酸沸腾处理也可得到颇哪酮。

4.制法:

于装有滴液漏斗、蒸馏装置的2L反应瓶中,加入3mol/L的硫酸750g,水合频哪醇(2)250g。加热蒸馏,直至流出液有机层体积不再增加,约需15~20min。分出有机层,水层再加入蒸馏瓶中,再加入60mL浓硫酸,250g频哪醇水喝完,继续蒸馏,如此反复,共加入水合频哪醇1000g(4.42mol)。合并有机层,无水氯化钙干燥。过滤,分馏,收集103~107℃的馏分,得无色液体化合物(1)287~318g,收率65%~72%。放置后变浅黄色,重新蒸馏又变为无色。[21]
 

用途简介

该品用作溶剂和萃取剂。也可用于有机合成。与次氯酸反应可生成三甲基乙酸;与碱性高锰酸钾水溶液反应,被氧化成三甲基丙酮酸;与醛、酮、乙酸酐都容易发生缩合反应。用于生产农药杀菌剂苄氯三唑醇、三唑酮、三唑醇、双苯三唑酮、烯唑酮、辛唑酮;以及植物生长调节剂多效唑、烯效唑、抑芽唑、缩株唑、甲基抑霉唑等。也用于生产除草剂及医药产品。用作溶剂、实验室试剂。

用途

1.该品用作溶剂和萃取剂。也可用于有机合成。与次氯酸反应可生成三甲基乙酸;与碱性高锰酸钾水溶液反应,被氧化成三甲基丙酮酸;与醛、酮、乙酸酐都容易发生缩合反应。用于生产农药杀菌剂苄氯三唑醇、三唑酮、三唑醇、双苯三唑酮、烯唑酮、辛唑酮;以及植物生长调节剂多效唑、烯效唑、抑芽唑、缩株唑、甲基抑霉唑等。也用于生产除草剂及医药产品。

2.用作溶剂、实验室试剂。[20]

3,3-二甲基-2-丁酮 物化性质

外观与性状:
透明无色液体
密度:
0.802±0.06 g/cm3
熔点:
-52.5 °C
沸点:
104.9±8.0 °C
闪点:
23.9±0.0 °C
水溶解性:
Soluble (14 g/L)
折射率:
n20/D 1.396(lit.)
蒸汽密度:
30.3 Torr
存储条件/存储方法:
库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放
稳定性相关:

1.易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触有引起燃烧爆炸危险。

2.稳定性[16]  稳定

3.禁配物[17]  强氧化剂

4.聚合危害[18]  不聚合

 

其它信息:

1.性状:无色至浅黄色液体,有薄荷味。[1]

2.熔点(℃):-52.5[2]

3.沸点(℃):106.1[3]

4.相对密度(水=1):0.80(25℃)[4]

5.饱和蒸气压(kPa):4.2(25℃)[5]

6.燃烧热(kJ/mol):-3483.7[6]

7.临界温度(℃):290.9[7]

8.临界压力(MPa):3.32[8]

9.辛醇/水分配系数:1.2[9]

10.闪点(℃):23.89[10]

11.引燃温度(℃):461[11]

12.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮。[12]

13.常温折射率(n25):1.3943

14.临界密度(g·cm-3):0.262

15.临界体积(cm3·mol-1):382

16.临界压缩因子:0.276

17.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3785.36

18.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-290.67

19.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-328.54

20.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-138.36

21.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :282.4

3,3-二甲基-2-丁酮 安全信息

包装等级:
II
风险类别:
3
海关代码:
29141990
WGK_Germany:
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R11;R22
安全说明:
S9-S16-S29-S33-S20/21
RTECS号:
EL7700000
安全标志:
S9:保持容器在一个有良好通风放的场所。
S16:远离火源。
S29:不要将残余物倾入排水口。
S33:采取防护措施防止静电发生。
危险标志:
F:Flammable

3,3-二甲基-2-丁酮 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
EL7700000
CHEMICAL NAME :
2-Butanone, 3,3-dimethyl-
CAS REGISTRY NUMBER :
75-97-8
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
1209331
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
8
MOLECULAR FORMULA :
C6-H12-O
MOLECULAR WEIGHT :
100.18
WISWESSER LINE NOTATION :
1X1&1&V1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
610 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 52(12),91,1987
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1625 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 52(12),91,1987
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
5700 mg/m3
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 52(12),91,1987
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
900 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 52(12),91,1987 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 20 mg/m3 JAN 1993
毒理学数据:

1、急性毒性:大鼠口径LD50:610mg/kg;小鼠口径LD50:1625mg/kg;小鼠吸入LC50:5700mg/m3:兔子口径LD50:900mg/kg;

2、吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害、具有刺激性。豚鼠皮下注射LD50为700mg/kg。

3.急性毒性[13]

LD50:610mg/kg(小鼠经口)

LC50:5700mg/m3(小鼠吸入)

生态数据:

1.生态毒性[14]  LC50:87mg/L(96h)(黑头呆鱼,动态)

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性[15]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为13d(理论)。

3,3-二甲基-2-丁酮 MSDS

第一部分:化学品名称

3,3-二甲基-2-丁酮 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率:29.84

2、摩尔体积(cm3/mol):124.7

3、等张比容(90.2K):271.0

4、表面张力(dyne/cm):22.2

5、极化率(10-24cm3):11.83

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:76.7

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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