碳酸二乙酯

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碳酸二乙酯 基本信息

中文名称:
碳酸二乙酯 
中文别名:
碳酸二乙酯;
盐酸胺碘酮杂质H;
碳酸乙酯;
碳酸二乙酯(DEC) 
英文名称:
Carbonicacid, diethyl ester
英文别名:
Diethyl carbonate;
Carbonic acid,diethyl ester;
anhydrous diethyl carbonate;
Eufin;
Diethyl Carbonate;
Diaethylcarbonat;
Diatol;
Carbonic Acid Diethyl Ester;
Carbonic ether;
Ethoxyformic anhydride;
Ethyl carbonate 
CAS No.:
105-58-8
分 子 式:

C5H10O3

分 子 量:
118.13
精确分子量:
118.06300
PSA:
35.53000
MDL:
MFCD00009107
EINECS:
212-786-4
BRN:
956591
InChI:
InChI=1/C5H10O3/c1-3-7-5(6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3
危险品标志:

 

风险术语:

R10;

安全术语:

S16;

分子结构式:
SDS:
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碳酸二乙酯 制备方法及用途

制备方法

1.无水乙醇与光气反应生成氯甲酸乙酯,再继续与乙醇反应成碳酸二乙酯。然后经水洗、蒸馏得成品。原料消耗定额:乙醇1450kg/t、光气2250kg/t。 精制方法:碳酸二乙酯常含有水、酸和碳酸一酯等杂质。精制时用碳酸钠或碳酸氢钠水溶液洗涤,水洗后用生石灰或氯化钙干燥、蒸馏。

合成制备方法

1.无水乙醇与光气反应生成氯甲酸乙酯,再继续与乙醇反应成碳酸二乙酯。然后经水洗、蒸馏得成品。原料消耗定额:乙醇1450kg/t、光气2250kg/t。

精制方法:碳酸二乙酯常含有水、酸和碳酸一酯等杂质。精制时用碳酸钠或碳酸氢钠水溶液洗涤,水洗后用生石灰或氯化钙干燥、蒸馏。

用途简介

主要用作有机合成、药物合成中间体,也被用作树脂、油类、硝化纤维以及纤维素醚等的溶剂。

用途

1.化工生产中用作硝酸纤维素、纤维素醚、合成树脂和天然树脂的溶剂。制药土业用于制造苯巴比妥。农药工业用于制造除虫菊。仪表工业用于制造密封固定液。分析化学中用作化学试剂以及锂离子电池电解液成分等。还用于真空管用的特殊漆的制备。此外,碳酸二乙酯还是有机合成的重要试剂和反应载体。

2.碳酸二乙酯是一种常用的碳酰化试剂,可用来合成酮、叔醇以及杂环化合物。另外,碳酸二乙酯也可作为碳酸硅酯以及亲核底物的烷基化试剂。

碳负离子的碳酰化 碳酸二乙酯常用于烯醇负离子的碳酰化,该反应的反应条件比较温和,产率较高。在反应过程中,可使用氢化钠、氢化钾、LDA(或者其混合物)等作为碱。同时反应底物的选择比较广泛,大多数带有吸电子基团分子[如羰基(式1)[1]、氰基(式2)[2]、酯基[3]和烯胺[4,5](式3)等]的α-位均可发生碳酰化。

酮、叔醇的合成 将金属有机物与碳酸二乙酯直接反应,可得到酮[6,7]或叔醇[8,9],如由咪唑合成相应酮的反应(式4)。

烷基化或烯丙基化 在适当条件下,使用钯-三苯基膦作催化剂,可实现对β-羰基酯、β-二酮、丙二酸酯、氰化物以及硝基化合物的烷基化或烯丙基化(式5)[10]

杂环化合物的合成 许多底物均可与碳酸二酯类化合物反应生成杂环化合物,如1,2-氨基醇与碳酸二乙酯作用可生成唑烷酮类化合物(式6)[11,12]

3.用作溶剂及用于有机合成。[30]

碳酸二乙酯 物化性质

外观与性状:
无色液体带有一种温和气味
密度:
0.975 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点:
-43 °C
沸点:
126-128 °C(lit.)
闪点:
88 °F
水溶解性:
Negligible
折射率:
n20/D 1.384(lit.)
蒸汽压:
11.5mmHg at 25°C
蒸汽密度:
4.1 (vs air)
存储条件/存储方法:
库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放
稳定性相关:

1.避免与氧化剂、酸、还原剂、碱、水接触。碳酸二乙酯易燃,应远离火源,着火时用泡沫灭火器、二氧化碳、四氯化碳或干式化学灭火剂灭火。对金属无腐蚀性。

2.化学性质:碳酸二乙酯在室温下与钠作用,逐渐分解成二氧化碳和乙醇钠,若加热到110℃,则分解反应加速。在钠粉存在下于沸腾的醚中用丙酮处理和乙酸分解,生成乙酰乙酸酯。在钠粉存在下于沸腾的苯中用乙酸乙酯处理,用稀乙酸分解,生成少量的丙二酸二乙酯和乙酰乙酸酯。碳酸二乙酯在金属醇化物存在下,能与酮及有机酸酯发生缩合反应。碳酸二乙酯也具有一般酯的通性。

其它信息:

1.性状:无色液体,有醚味。[13]

2.熔点(℃):-43[14]

3.沸点(℃):126~128[15]

4.相对密度(水=1):0.98(20℃)[16]

5.相对蒸气密度(空气=1):4.07[17]

6.饱和蒸气压(kPa):1.1(20℃)[18]

7.燃烧热(kJ/mol):-2708.2[19]

8.临界压力(MPa):3.39[20]

9.辛醇/水分配系数:1.21[21]

10.闪点(℃):25(CC)[22]

11.引燃温度(℃):445[23]

12.爆炸上限(%):11.0[24]

13.爆炸下限(%):1.4[25]

14.溶解性:不溶于水,可混溶于醇类、酮类、酯类、芳烃等多数有机溶剂。[26]

15.相对密度(g/mL,15/4ºC):0.98043

16.相对密度(g/mL,25/4ºC):0.9693

17.相对密度(g/mL,30/4ºC):0.96393

18.折射率(15ºC):1.38654

19.折射率(25ºC):1.3829

20.黏度(mPa·s,15ºC):0.868

21.黏度(mPa·s,25ºC):0.748

22.闪点(ºC,开口):25

23.闪点(ºC,闭口):46

24.蒸发热(KJ/mol,29.53ºC):40.2

25.蒸发热(KJ/mol,b.p.):36.17

26.燃烧热(KJ/mol,25ºC):2700.5

27.电导率(S/m,25ºC):9.1×10-10

28.比热容(KJ/(kg·K),15~30ºC,定压):1.79

29.体膨胀系数(K-1):0.00119

30.溶度参数(J·cm-3)0.5:22.382

31.vanderWaals面积(cm2·mol-1):9.820×109

32.vanderWaals体积(cm3·mol-1):67.590

33.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2758.8

34.气相标准声称热(焓)(kJ·mol-1):-637.9

35.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2715.2

36.液相标准声称热(焓)(kJ·mol-1):-681.5

37.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):212.1

碳酸二乙酯 安全信息

包装等级:
III
风险类别:
3
海关代码:
2920909090
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R10
安全说明:
S26-S36-S45-S16-S23
RTECS号:
YE1050000
安全标志:
S16:远离火源。
S23:不要吸入蒸汽。
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
危险标志:
T,Xi

碳酸二乙酯 毒理性

毒理学数据:

1.急性毒性[27] LD50:8500mg/kg(大鼠皮下)

2.刺激性 暂无资料

3.其他[28] 仓鼠腹腔11.4mg/kg(孕鼠),有明显致畸胎作用。

生态数据:

该物质对水有稍微的危害。

碳酸二乙酯 MSDS

第一部分:化学品名称

碳酸二乙酯 海关数据

中国海关编码:2920909090

概述:
2920909090 其他无机酸酯(不包括卤化氢的酯)(包括其盐及它们的卤化,磺化,硝化和亚硝化衍生物)。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途
摘要/Summary:
2920909090 esters of other inorganic acids of non-metals (excluding esters of hydrogen halides) and their salts; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

碳酸二乙酯 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率:28.73

2、摩尔体积(cm3/mol):120.9

3、等张比容(90.2K):275.4

4、表面张力(dyne/cm):26.9

5、介电常数:

6、偶极距(10-24cm3):

7、极化率:11.39

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积35.5

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:62.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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