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  4. 1,2,4-三氯苯

1,2,4-三氯苯

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1,2,4-三氯苯 基本信息

中文名称：
1,2,4-三氯苯 
中文别名：
三氯苯;
1,2,4-三氯苯 
英文名称：
1,2,4-Trichlorobenzene
英文别名：
1,2,4-trichlorobenzene;
1,2,4-Trichlorobenzol;
Hipochem GM;
Hostetex l-pec;
Trojchlorobenzen;
as-trichlorobenzene;
1,2,5-Trichlorobenzene;
1,2,4-Trichlorobenzene;
1,2,4-trichloro-benzene;
1,4,5-trichlorobenzene;
1,2,4-Trichlorobenze;
1,3,4-trichlorobenzene;
1,2,4-Trichlorbenzene;
1,2,4-Trichlorbenzol 
CAS No.：
120-82-1
分 子 式：

C6H3Cl3

分 子 量：
181.45
精确分子量：
179.93000
PSA：
0.00000
MDL：
MFCD00000547
EINECS：
204-428-0
BRN：
956819
InChI：
The Key: PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N
危险品标志：

HarmfulXn;DangerousN

风险术语：

R22;R38;R50/53

安全术语：

S23;S37/39;S60

分子结构式：
SDS：
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1,2,4-三氯苯 制备方法及用途

制备方法

1.热解法干燥的六六六无毒体在热解釜中加热热即得三氯苯,同时副产大量氯化氢。 2.碱解法六六六无毒体与石灰乳共热即得三氯苯,同时副产大量氯化钙液。 上述二法所得三氯苯均为1,2,4-三氯苯;1,3,5-三氯苯;1,2,3-三氯苯三种异构体的混合物,以1,2,4-三氯苯为主要组分。石灰乳法生产的三氯苯中,1,2,4-三氯苯含量在75%以上,1,2,3-三氯苯约占20%。

合成制备方法

1.热解法干燥的六六六无毒体在热解釜中加热热即得三氯苯，同时副产大量氯化氢。



2.碱解法六六六无毒体与石灰乳共热即得三氯苯，同时副产大量氯化钙液。



上述二法所得三氯苯均为1,2,4-三氯苯；1,3,5-三氯苯；1,2,3-三氯苯三种异构体的混合物，以1,2,4-三氯苯为主要组分。石灰乳法生产的三氯苯中，1,2,4-三氯苯含量在75%以上，1,2,3-三氯苯约占20%。

用途简介

1.医药;染料;农药的原料,也是用途很广的高沸点溶剂,变压器内电阻液的原料。用作高熔点物质重结晶用溶剂、电器设备冷却剂、润滑油添加剂、脱脂剂、油溶性染料溶剂、白蚁驱除剂等,也用作制造2,5-二氯苯酚的原料。工业品为各种异构体(1,2,3-,1,2,4-,1,2,5-三氯苯)的混合物。 2.用作溶剂及染料、绝缘液、杀虫剂的合成,也作热载体,及用于有机合成。

用途

1.医药；染料；农药的原料，也是用途很广的高沸点溶剂，变压器内电阻液的原料。用作高熔点物质重结晶用溶剂、电器设备冷却剂、润滑油添加剂、脱脂剂、油溶性染料溶剂、白蚁驱除剂等，也用作制造2,5-二氯苯酚的原料。工业品为各种异构体（1,2,3-，1,2,4-，1,2,5-三氯苯）的混合物。

2.用作溶剂及染料、绝缘液、杀虫剂的合成，也作热载体，及用于有机合成。[28]

1,2,4-三氯苯 物化性质

外观与性状：
无色液体带有一种令人愉快的气味
密度：
1.454 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点：
16 °C(lit.)
沸点：
214 °C(lit.)
闪点：
>230 °F
水溶解性：
INSOLUBLE
折射率：
n20/D 1.571(lit.)
蒸汽压：
0.266mmHg at 25°C
蒸汽密度：
>6 (vs air)
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥,与食品添加剂分开存放
稳定性相关：

1.干燥纯净的1,2,4-三氯苯对金属无腐蚀性。在热和水作用下，放出微量腐蚀性强的氯化氢。水解生成2,5-二氯苯酚。硝化生成2,4,5-三氯硝基苯。

2.稳定性[22]  稳定

3.禁配物[23]  强氧化剂

4.避免接触的条件[24]  受热

5.聚合危害[25]  不聚合

6.分解产物[26]  氯化氢

其它信息：

1.性状：无色液体[1]

2.熔点（℃）：17[2]

3.沸点（℃）：213.5[3]

4.相对密度（水=1）：1.45[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：6.26[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（38.4℃）[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-2798.7[7]

8.临界压力（MPa）：3.72[8]

9.辛醇/水分配系数：4.02[9]

10.闪点（℃）：105（CC）[10]

11.引燃温度（℃）：571[11]

12.爆炸上限（%）：6.6[12]

13.爆炸下限（%）：2.5[13]

14.溶解性：不溶于水，微溶于醇，可混溶于乙醚、苯、石油醚、二硫化碳及多数有机溶剂。[14]

15.黏度（mPa·s,55.4ºC）：1.5732

16.蒸发热（KJ/mol）：15.5

17.熔化热（KJ/mol）：62.4

18.常温折射率（n20）：1.5717

19.常温折射率（n25）：1.5693

20.溶度参数(J·cm-3)0.5：20.618

21.van der Waals面积（cm2·mol-1）：1.233×1010

22.van der Waals体积（cm3·mol-1）：100.980

23.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：202.5

24.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：22.5

25.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：129.13

1,2,4-三氯苯 安全信息

包装等级：
III
风险类别：
6.1
海关代码：
29036990
WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R22;R38;R50/53
安全说明：
S23-S37/39-S60-S61-S45-S36/37-S16
RTECS号：
DC2100000
安全标志：
S23:不要吸入蒸汽。
S60:本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
:
危险标志：
Xn:Harmful

1,2,4-三氯苯 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
DC2100000
CHEMICAL NAME :
Benzene, 1,2,4-trichloro-
CAS REGISTRY NUMBER :
120-82-1
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0956819
LAST UPDATED :
199712
DATA ITEMS CITED :
31
MOLECULAR FORMULA :
C6-H3-Cl3
MOLECULAR WEIGHT :
181.44
WISWESSER LINE NOTATION :
GR BG DG

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
756 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
6139 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
300 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - ataxia
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1223 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
280 mg/kg/14D-C
TOXIC EFFECTS :
Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - other oxidoreductases
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
7380 mg/kg/13W-C
TOXIC EFFECTS :
Liver - changes in liver weight Kidney, Ureter, Bladder - changes in bladder weight Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - hepatic microsomal mixed oxidase (dealkylation, hydroxylation, etc.)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
1800 mg/kg
SEX/DURATION :
female 9-13 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - cytological changes (including somatic cell genetic material) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
DOSE :
750 mg/kg
SEX/DURATION :
female 3 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Maternal Effects - uterus, cervix, vagina

MUTATION DATA

TEST SYSTEM :
Rodent - mouse
REFERENCE :
MUTAEX Mutagenesis. (Oxford Univ. Press, Pinkhill House, Southfield Road, Eynsham, Oxford OX8 1JJ, UK) V.1- 1986- Volume(issue)/page/year: 2,111,1987 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-CL 37 mg/m3 (5 ppm) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA:TWA 5 ppm (40 mg/m3) JAN 1993 OEL-BELGIUM:STEL 5 ppm (37 mg/m3) JAN 1993 OEL-DENMARK:TWA 5 ppm (40 mg/m3) JAN 1993 OEL-FINLAND:TWA 5 ppm (40 mg/m3);STEL 10 ppm (74 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-FRANCE:TWA 5 ppm (40 mg/m3) JAN 1993 OEL-GERMANY:TWA 5 ppm (40 mg/m3) JAN 1993 OEL-THE NETHERLANDS:TWA 5 ppm (40 mg/m3) JAN 1993 OEL-SWITZERLAND:TWA 5 ppm (40 mg/m3) JAN 1993 OEL-UNITED KINGDOM:TWA 5 ppm (40 mg/m3);STEL 5 ppm (40 mg/m3) JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO 1,2,4-TRICHLOROBENZENE-air:CL 5 ppm REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 83334 No. of Facilities: 74 (estimated) No. of Industries: 4 No. of Occupations: 8 No. of Employees: 1687 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 83334 No. of Facilities: 78 (estimated) No. of Industries: 6 No. of Occupations: 14 No. of Employees: 4033 (estimated) No. of Female Employees: 1463 (estimated)
毒理学数据：

1、急性毒性：

大鼠经口LD50：756mg/kg；大鼠经皮下LD50：6139mg/kg；小鼠经口LD50：300mg/kg；小鼠腹膜腔LD50：1223mg/kg；

2、其它多剂量毒性：大鼠经口TDLO：280mg/kg/14D-C；大鼠经口TDLO：7380mg/kg/13W-C；

3、生殖数据：大鼠经口TDLO：1800mg/kg/25W-I；大鼠（雌）腹膜腔TDLO：750mg/kg/3D；

4、致突变毒性：小鼠微核试验：210mg/kg/24H；5、毒性和二氯苯相同，对上呼吸道及黏膜刺激。嗅觉阈浓度0.01mg/L（水质）。

5.急性毒性[15]

LD50：756mg/kg（大鼠经口）；6139mg/kg（大鼠经皮）；6100mg/kg（兔经皮）

6.刺激性[16]  家兔经皮：1950mg（13周，间断），中度刺激。

7.致突变性[17]  微核试验：小鼠腹腔内给予最低中毒剂量（TDLo）210mg/kg（24h）

生态数据：

1.生态毒性[18]  LC50：1.95mg/L（48h）（虹鳟鱼）；109mg/L（24h），13mg/L（48h），3.36mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）；2.92mg/L（96h）（黑头呆鱼）

2.生物降解性[19]

好氧生物降解（h）：672~4320

厌氧生物降解（h）：2688~17280

3.非生物降解性[20]

光解最大光吸收波长范围（nm）：278~286

空气中光氧化半衰期（h）：128.4~1284

一级水解半衰期（h）：29784

4.生物富集性[21]  BCF：420~1140（鲤鱼，接触浓度50μg/L，接触时间6周）；120~1300（鲤鱼，接触浓度5μg/L，接触时间6周）

1,2,4-三氯苯 MSDS

第一部分：化学品名称

1,2,4-三氯苯 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：40.93

2、摩尔体积（cm3/mol）：125.2

3、等张比容（90.2K）：314.8

4、表面张力（dyne/cm）：39.9

5、极化率16.22

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:94.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

1,2,4-三氯苯 表征图谱

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