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双乙烯酮

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双乙烯酮 基本信息

中文名称：
双乙烯酮 
中文别名：
双乙烯酮;
2-乙烯酮;
二乙烯酮 
英文名称：
2-Oxetanone,4-methylene-
英文别名：
Acetyl ketene;
Diketen;
Acety ketene;
Dikitene;
ethenone,dimer;
Ketenedimere;
Diketene(DK);
DIKETENE;
4-methylene-2-oxetanone;
ACETYLKETENE;
KETENE DIMER;
But-1-ene-1,3-dione;
4-methyleneoxetan-2-one;
diketene dimer 
CAS No.：
674-82-8
分 子 式：

C4H4O2

分 子 量：
84.07
精确分子量：
84.02110
PSA：
26.30000
MDL：
MFCD00005173
EINECS：
211-617-1
BRN：
104541
InChI：
InChI=1/C4H4O2/c1-4(6)2-3-5/h2H,1H3
危险品标志：

Xn:
 

风险术语：

R10;R20;

安全术语：

S3 ;

分子结构式：
SDS：
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双乙烯酮 制备方法及用途

制备方法

1.工业上乙酸制取双烯酮，也可用丙酮、乙酐、乙酸酯为原料进行热分解。丙酮热分解法可用于小规模生产，这种方法由于副产甲烷，得到的乙烯酮气体的纯度低，同时要除去残留的丙酮也比较困难。冰醋酸在磷酸三乙酯存在下，于750-780℃裂解得乙烯酮，再于8-10℃聚合生成双乙烯酮。 2.将三只洗气瓶串连，分别置于千冰一丙酮冷阱中，在第二、第三只洗气瓶中各加入150毫升无水丙酮。通入乙烯酮气体(注)，直至通入量达到2摩尔，约需4一4.5小时。在乙烯酮通入1.5小时后，倒出第一只冷阱中的干冰一乙酮，在乙烯酮通入结束2小时后，倒出第二只冷阱中的干冰一丙酮，再过6小时后，倒出第三只瓶中的干冰一丙酮。在实验开始24小时后，让体系达到室温。合并洗气瓶中的液体进行分馏。先除去丙酮，收集67-69℃/92mm的馏份为产品，重42-46克(50一55%)。

合成制备方法

1.工业上乙酸制取双烯酮，也可用丙酮、乙酐、乙酸酯为原料进行热分解。丙酮热分解法可用于小规模生产，这种方法由于副产甲烷，得到的乙烯酮气体的纯度低，同时要除去残留的丙酮也比较困难。冰醋酸在磷酸三乙酯存在下，于750-780℃裂解得乙烯酮，再于8-10℃聚合生成双乙烯酮。

2.将三只洗气瓶串连，分别置于千冰一丙酮冷阱中，在第二、第三只洗气瓶中各加入150毫升无水丙酮。通入乙烯酮气体(注)，直至通入量达到2摩尔，约需4一4.5小时。在乙烯酮通入1.5小时后，倒出第一只冷阱中的干冰一乙酮，在乙烯酮通入结束2小时后，倒出第二只冷阱中的干冰一丙酮，再过6小时后，倒出第三只瓶中的干冰一丙酮。在实验开始24小时后，让体系达到室温。合并洗气瓶中的液体进行分馏。先除去丙酮，收集67-69℃/92mm的馏份为产品，重42-46克(50一55%)。

用途简介

双烯酮的反应能力很强，可衍生多种产品，是精细化学品染料、医药、农药、食品和饲料添加剂、助剂等的原料。双烯酮和二乙胺反应得到的乙酰乙酰二乙胺是有机磷杀虫剂磷胺的中间体；而与一甲胺反应得到的乙酰乙酰甲胺则是久效磷的中间体。双烯酮与氨反应生成乙酰乙酰胺，用于合成染料中间体1-（4-氯苯基）-3-甲基-5-吡唑酮、1-（4-磺酸基苯基）-3-甲基-5-吡唑酮；双烯酮与乙醇反应生成乙酰乙酸乙酯，用于合成染料中间体1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮、1-（2，5-二氯-4-磺酸基苯基）-3-甲基-5-吡唑酮等。由这些中间体可制得染料永固黄G、酸性媒介枣红BN、中性橙RL、中性棕5RL、中性深棕BRL、酸性嫩黄G、弱酸嫩黄G、酸性嫩黄2G、活性嫩黄K-6G、活性嫩黄M-5G、活性嫩黄X-6G、中性桃红BL等。1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮及其衍生物更多用于解热镇痛药安替比林、氨基比林、安乃近等的生产。双烯酮还可用于氨基酸的合成。双烯酮和邻硝基苯胺、乙醇胺为原料，可制得饲料添加剂喹乙醇（快育灵）。双烯酮用于合成多种杂环化合物，例如合成吡咯衍生物、异噁唑衍生物、吡唑酮衍生物、嘧啶衍生物、噻唑衍生物、喹啉类化合物、香豆素类化合物、呋喃衍生物；双烯酮还可以与一系列化合物反应，生成吡喃酮、吡啶酮、二氧六环、噁嗪及黄酮类化合物等。用作药物中间体、食品防腐剂、颜料及调节剂。

用途

1.双烯酮的反应能力很强，可衍生多种产品，是精细化学品染料、医药、农药、食品和饲料添加剂、助剂等的原料。双烯酮和二乙胺反应得到的乙酰乙酰二乙胺是有机磷杀虫剂磷胺的中间体；而与一甲胺反应得到的乙酰乙酰甲胺则是久效磷的中间体。双烯酮与氨反应生成乙酰乙酰胺，用于合成染料中间体1-（4-氯苯基）-3-甲基-5-吡唑酮、1-（4-磺酸基苯基）-3-甲基-5-吡唑酮；双烯酮与乙醇反应生成乙酰乙酸乙酯，用于合成染料中间体1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮、1-（2，5-二氯-4-磺酸基苯基）-3-甲基-5-吡唑酮等。由这些中间体可制得染料永固黄G、酸性媒介枣红BN、中性橙RL、中性棕5RL、中性深棕BRL、酸性嫩黄G、弱酸嫩黄G、酸性嫩黄2G、活性嫩黄K-6G、活性嫩黄M-5G、活性嫩黄X-6G、中性桃红BL等。1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮及其衍生物更多用于解热镇痛药安替比林、氨基比林、安乃近等的生产。双烯酮还可用于氨基酸的合成。双烯酮和邻硝基苯胺、乙醇胺为原料，可制得饲料添加剂喹乙醇（快育灵）。双烯酮用于合成多种杂环化合物，例如合成吡咯衍生物、异噁唑衍生物、吡唑酮衍生物、嘧啶衍生物、噻唑衍生物、喹啉类化合物、香豆素类化合物、呋喃衍生物；双烯酮还可以与一系列化合物反应，生成吡喃酮、吡啶酮、二氧六环、噁嗪及黄酮类化合物等。

2.用作药物中间体、食品防腐剂、颜料及调节剂。[24]

双乙烯酮 物化性质

外观与性状：
无色液体
密度：
1.09 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点：
-7.5°C
沸点：
69-70 °C100 mm Hg(lit.)
闪点：
95 °F
折射率：
n20/D 1.439(lit.)
蒸汽密度：
2.9 (vs air)
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥,与氧化剂(硝铵)、食品添加剂分开存放
稳定性相关：

1.对组织黏膜有强烈的刺激作用，具有催泪性，中毒严重者能引起肺气肿、肺水肿，甚至肺出血而死。动物MLC:猫1.0～1.5mg/L,家兔2.5mg/L,大鼠3.0mg/L。空气中最高容许浓度0.5~1.0mg/M3。操作人员应配戴防护用具。溅到皮肤上应用大量水冲洗，严重者延医诊治。

2.稳定性[19]  稳定

3.禁配物[20]  强氧化剂、酸类、碱、胺类

4.避免接触的条件[21]  受热

5.聚合危害[22]  聚合

其它信息：

1.性状：无色液体，有刺激性气味。[1]

2.熔点（ºC）：-7.5[2]

3.沸点（ºC）：127.4[3]

4.相对密度（水=1）：1.089[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：2.9[5]

6.饱和蒸气压（kPa，20ºC）：1.05[6]

7.临界温度（ºC）：310[7]

8.临界压力（MPa）：5.47[8]

9.辛醇/水分配系数：-0.39[9]

10.闪点（ºC）：34[10]

11.引燃温度（ºC）：275[11]

12.爆炸上限（%）：11.7[12]

13.爆炸下限（%）：2[13]

14.溶解性：溶于水，溶于多数有机溶剂。[14]

双乙烯酮 安全信息

包装等级：
I
风险类别：
6.1(a)
WGK_Germany：
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R10;R20
安全说明：
S3-S36/37-S33-S24/25-S23-S16
RTECS号：
RQ8225000
安全标志：
S3:存放在凉爽的地方。
危险标志：
Xn:Harmful

双乙烯酮 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
RQ8225000
CHEMICAL NAME :
2-Oxetanone, 4-methylene-
CAS REGISTRY NUMBER :
674-82-8
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0104541
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
15
MOLECULAR FORMULA :
C4-H4-O2
MOLECULAR WEIGHT :
84.08
WISWESSER LINE NOTATION :
T4VOY DHJ CU1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,301,1986
TYPE OF TEST :
Open irritation test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
UCDS** Union Carbide Data Sheet. (Union Carbide Corp., 39 Old Ridgebury Rd., Danbury, CT 06817) Volume(issue)/page/year: 2/20/1963
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
IHFCAY Industrial Hygiene Foundation of America, Chemical and Toxicological Series, Bulletin. (Pittsburgh, PA) 1947-69. Volume(issue)/page/year: 6,1,1967
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,301,1986
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
UCDS** Union Carbide Data Sheet. (Union Carbide Corp., 39 Old Ridgebury Rd., Danbury, CT 06817) Volume(issue)/page/year: 2/20/1963
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
IHFCAY Industrial Hygiene Foundation of America, Chemical and Toxicological Series, Bulletin. (Pittsburgh, PA) 1947-69. Volume(issue)/page/year: 6,1,1967 ** ACUTE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
560 uL/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 28,313,1974
TYPE OF TEST :
LCLo - Lowest published lethal concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
20000 ppm/1H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
IHFCAY Industrial Hygiene Foundation of America, Chemical and Toxicological Series, Bulletin. (Pittsburgh, PA) 1947-69. Volume(issue)/page/year: 6,1,1967
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
800 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
KODAK* Kodak Company Reports. (343 State St., Rochester, NY 14650) Volume(issue)/page/year: 21MAY1971
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
2830 uL/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 28,313,1974
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
3 gm/m3/2H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,301,1986
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
10 mL/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
KODAK* Kodak Company Reports. (343 State St., Rochester, NY 14650) Volume(issue)/page/year: 21MAY1971 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 1 mg/m3 JAN 1993
毒理学数据：

1、急性毒性：
生态数据：

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性[17]  MITI-I测试，初始浓度100mg/L，污泥浓度30mg/L，四周后降解94%以上。

3.非生物降解性[18]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为7.4h（理论）。

双乙烯酮 MSDS

国标编号: 33589
ＣＡＳ: 674-82-8
中文名称: 二乙烯酮
英文名称: Diketene；Acety ketene
别 名: 双乙烯酮；乙酰(基)乙烯酮；双烯酮
分子式: C4H4O2；H2CC(O)CH2CO
分子量: 84.07
熔 点: -7.5℃ 沸点：127.4℃
密 度: 相对密度(水=1)1.10；
蒸汽压: 34℃
溶解性: 溶于水、多数有机溶剂
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色液体，有刺激气味
危险标记: 7(易燃液体)
用 途: 用作药物中间体、食品防腐剂、颜料及调节剂

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：蒸气对眼和呼吸道有剧烈的刺激作用，有眼灼痛、头痛、窒息感，伴咳嗽、胸痛、眼结膜充血、流泪、流涕，肺部有干湿罗音。严重者引起肺水肿。吸入后到产生症状前有短暂的潜伏期。高浓度与皮肤接触，可引起皮炎或溃疡；眼接触可致角膜化学性灼伤。长期较高浓度接触可能发生肺硬化。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类。
急性毒性：LD50560mg/kg(大鼠经口)；2830mg/kg(兔经皮)
刺激性：家兔经眼：50µg(24小时)，重度刺激。家兔经皮开放性刺激试验：500mg，轻度刺激。

危险特性：易燃，在无机酸、碱、胺与弗里德尔-克拉夫特催化剂存在下，能猛烈聚合，放出气体使容器爆破。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法:
　

4.实验室监测方法:
热解吸气相色谱法(WS/T167-1999，作业场所空气)

5.环境标准:
　

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并立即隔离150m，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。从上风处进入现场。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。喷雾状水冷却和稀释蒸气、保护现场从员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)或自给式呼吸器。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿胶布防毒衣。
手防护：戴防苯耐油手套。
其它：工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法：由于火场中可能发生容器爆破的情况，消防人员须在有防爆掩蔽处操作。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

双乙烯酮 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：19.91

2、摩尔体积（cm3/mol）：74.1

3、等张比容（90.2K）：171.4

4、表面张力（dyne/cm）：28.5

5、极化率：7.89

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:104

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

双乙烯酮 上游产品

乙烯酮 丙酮 9-乙酰基咔唑 二氯甲烷

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