碘酰苯

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碘酰苯 基本信息

中文名称:
碘酰苯 
中文别名:
碘酰苯 
英文名称:
Benzene, iodyl-
英文别名:
iodylbenzene;
Jodyl-benzol;
phenyliodane dioxide;
Jodoxy-benzol;
Benzene,iodyl;
iodoxy-benzene;
Iodyl-benzene 
CAS No.:
696-33-3
分 子 式:
C6H5IO2
分 子 量:
236.01
精确分子量:
235.93300
PSA:
34.14000
InChI:
The Key: BDOLQESNFGCNSC-UHFFFAOYSA-N
风险术语:
R1
分子结构式:
SDS:
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碘酰苯 制备方法及用途

合成制备方法

在实验室可以通过多种方法来制备。最传统的方法是使用过氧乙酸将碘苯氧化成碘酰苯[1]。最方便的方法是使用溴酸酸钾在硫酸的存在下将碘苯氧化成碘酰苯[2]

用途

碘酰苯在有机合成中被用作选择性氧化剂,它的应用范围较窄,但非常特殊。与金属氧化剂比较,它在有机溶剂中具有更好的溶解度和对环境几乎不产生污染。

碘酰苯发生的主要反应之一是烯丙基位的氧化反应。在二芳基联硒的存在下,碘酰苯可以选择性地在烯键的烯丙基位上发生氧化反应,生成α,β-不饱和酮[3,4]。在复杂产物的合成中使用更能够显示出该试剂的优越性 (式1)[5,6]。虽然烯丙基位上的氧化反应也可以使用Cr(VI) 氧化剂来完成,但会引起双键的移动而造成选择性较差。最近有人报道使用碘酰苯在DMSO溶液中氧化烯丙基醇发生氧化重排反应,生成α,β-不饱和酮 (式2)[7]

碘酰苯发生的另一个主要反应是氧化环酮化合物成为α,β-不饱和酮 (式3)[8,9]。如果底物结构合适的话,可在酮官能团的两端产生两个双键 (式4)[10,11]。该反应在环状和非环状化合物之间具有很高的区域选择性,在甾体化学中具有非常高的应用价值。

此外,碘酰苯在手性配体的存在下将硫醚氧化成手性亚砜的反应 (式5)[12]和在Pd催化剂存在下与CO发生的芳基羧酸化反应也值得关注 (式6)[13]

碘酰苯 物化性质

稳定性相关:

该试剂对空气和湿气不稳定,最好是制备后马上使用。由于该试剂在250 oC左右会发生分解爆炸,因此尽量避免无溶剂情况下加热。建议在通风橱中操作和使用。

其它信息:

1.熔点(℃):230

2.溶解性:溶于水和大多数有机溶剂。经常在芳烃溶剂中使用,例如苯和氯苯。

碘酰苯 安全信息

海关代码:
2902909090
危险类别码:
R1

碘酰苯 海关数据

中国海关编码:2902909090

概述:
2902909090. 其他芳香烃. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:2.0%. 普通关税:30.0%
申报要素:
品名, 成分含量
摘要/Summary:
2902909090 other aromatic hydrocarbons。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%

碘酰苯 分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.5

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积34.1

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:132

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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郑州杰克斯化工产品有限公司

产品介绍:
产品名称:碘酰苯 Cas号:696-33-3 纯度: 包装信息:洽谈 价格:洽谈
联系方式:
联系人:许伟伟 电话:0371-86259281 手机:15981966935
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