苯乙酮

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苯乙酮 基本信息

中文名称:
苯乙酮 
中文别名:
苯乙酮;
甲基苯基酮;
1-苯乙酮;
乙酰苯 
英文名称:
Acetophenone
英文别名:
acetophenone;
ACETOPHENON;
Phenyl methyl ketone;
Acetophenon;
acetylbenzene;
Acetophenone;
1-phenylethanone;
Ethanone,1-phenyl;
Methyl phenyl ketone 
CAS No.:
98-86-2
分 子 式:

C8H8O

分 子 量:
120.15
精确分子量:
120.05800
PSA:
17.07000
MDL:
MFCD00008724
EINECS:
202-708-7
BRN:
605842
InChI:
InChI=1/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
危险品标志:

HarmfulXn

风险术语:

R22;R36

安全术语:

S26

分子结构式:
SDS:
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苯乙酮 制备方法及用途

制备方法

用作制造香料和医药的原料,也用作增塑剂及溶剂。

合成制备方法

1、    在三氯化铝催化下,由苯与乙酰氯、乙酐或乙酸反应,可制得苯乙酮。另外,乙苯催化氧化为苯乙烯时,副产苯乙酮。工业级苯乙酮主要杂质有α-甲基苄醇,苯酚,酸性物质,和水等,精制用氯化钙或硫酸干燥后减压分馏。或在避免光照和湿气的情况下,从熔融状态分步结晶精制,也可用戊烷在低温结晶精制。原料消耗定额:苯甲酸1130kg/t、乙酸555kg/t。

2、    由苯甲酸钙与醋酸钙共同蒸馏而得。
苯和乙酰氯在氯化铝存在下反应而得。
由乙基苯氧化而得。

精制方法:主要杂质有α-甲基苄醇、苯酚、酸性物质和水等。一般的精制方法是用氯化钙或硫酸钙干燥后减压分馏。或在防止光照和湿气的情况下,从其熔融状态分步结晶精制。也可用异戊烷在低温结晶精制。与其他液体混在一起的苯乙酮,一般用水蒸气蒸馏后再分馏的方法回收。

3.在搅拌下,慢慢地将重蒸过的乙酐加到经过精制的无水苯 ( 过量)与无水三氯化铝中进行反应:

当产生的氯化氢气体不再逸出后, 水浴加热30min, 使反应完全。稍加冷却后,倒入浓盐酸和碎冰的混合物中, 使铝盐完全溶解, 然后加入乙醚, 静置分层, 水层用乙醚萃取, 萃取液层与有机层合并,用10%的氢氧化钠洗涤至洗液呈碱性,再用水洗, 静置分层, 有机层用无水氯化钙干燥脱水, 然后蒸馏, 先蒸出苯和乙醚, 再经减压蒸馏, 在2133Pa下收集88~89℃馏分, 即为成品。

4. 烟草:BU,56;BU,14;OR,26;FC,9;FC,BU,OR,18;FC,40。

用途简介

用途

1.用于制造香皂和纸烟, 也用作有机化学合成的中间体, 纤维树脂等的溶剂和塑料的增塑剂。用作纤维素醚、纤维素酯、树脂、防腐剂、橡胶、医药、染料等的溶剂。

2.用作增塑剂、香料成分及药物原料等。作溶剂使用时,有沸点高、稳定、气味愉快等特点,常与乙醇、酮、酯以及其他溶剂混合使用。

 3.用于香料等有机合成。用作溶剂、萃取剂。还用作色谱分析参比物。

苯乙酮 物化性质

外观与性状:
透明至淡黄色液体
密度:
1.0266
熔点:
19.6ºC
沸点:
202ºC
闪点:
77ºC
水溶解性:
5.5 g/L (20℃)
折射率:
1.5315-1.534
存储条件/存储方法:
库房通风低温干燥
稳定性相关:

1.避免与强氧化剂、强酸接触。为可燃性液体。但闪点高,通常无危险,大量使用时仍要注意远离火源。

化学性质:苯乙酮还原变成α-甲基苄醇。氧化生成苯酰甲酸、苯酰甲醇和苯甲酸。苯乙酮的甲基容易发生卤化反应,例如与溴反应生成α-溴代苯乙酮。苯乙酮与Grignnard试剂、肼、氨基脲等也能发生反应。但与亚硫酸氢钠不生成加成化合物。硝化时,苯核发生取代反应,生成间硝基苯乙酮。

2.本品蒸气有麻醉作用,能引起皮炎。大鼠经口LD50为3000mg/kg。

3.溶于浓硫酸呈橙色。

4.对眼睛有刺激性,大量使用时应穿适当的防护服,万一接触到眼睛应立即用大量水冲洗后请医生诊治。

5. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

6. 天然存在于岩蔷薇浸膏、海狸香浸膏、鸢尾油、绿茶油,以及阔叶柏油和苦杨油中。

其它信息:

1.       性状:常温为无色或浅黄色液体,低温为片状晶体,有类似山楂的香味。

2.       沸点(ºC,101.3kPa):202.0

3.       熔点(ºC):20.5

4.       相对密度(g/mL,20/4ºC):1.0289

5.       相对密度(g/mL,25/4ºC):1.0240

6.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):4.14

7.       折射率(15ºC):1.53631

8.       折射率(n20ºC):1.5350

9.       黏度(mPa·s,15ºC):2.015

10.    黏度(mPa·s,25.5ºC):1.642

11.    黏度(mPa·s,30ºC):1.511

12.    闪点(ºC,闭口):82

13.    燃点(ºC):571

14.    蒸发热(KJ/mol,25ºC):53.42

15.    蒸发热(KJ/mol,b.p.):38.83

16.    生成热(KJ/mol,25ºC,液体):142.60

17.    燃烧热(KJ/mol,25ºC,液体):4157.1

18.    比热容(KJ/(kg·K),30ºC,定压):1.90

19.    临界温度(ºC):456

20.    电导率(S/m,16.5ºC):21×10-8

21.    溶解度(%,水):0.55

22.    蒸气压(kPa,25ºC):0.049

23.   溶解性:微溶于水,能与醇、醚等多种有机溶剂相混溶。溶解能力与环己酮相似,能溶解硝酸纤维素、醋酸纤维素、乙烯基树脂、香豆酮树脂、醇酸树脂、甘油醇酸树脂等。 

24.  常温折射率(n25):1.5321

25.  临界压力(MPa):4.01

26.   临界密度(g·cm-3):0.31

27.   临界体积(cm3·mol-1):388

28.   临界压缩因子:0.264

29.   偏心因子:0.429

30.   溶度参数(J·cm-3)0.5:20.888

31.   van der Waals面积(cm2·mol-1):8.930×109

32.   van der Waals体积(cm3·mol-1):70.410

33.   气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-4204.8

34.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-86.7

35.   气相标准熵(J·mol-1·K-1) :372.88

36.   气相标准生成自由能( kJ·mol-1):1.92

37.   液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-4148.85

38.   液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-142.55

39.   液相标准熵(J·mol-1·K-1) :249.45

40.   液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-16.99

41.   液相标准热熔(J·mol-1·K-1):200.3

苯乙酮 安全信息

包装等级:
I; II; III
海关代码:
2914391000
WGK_Germany:
1
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R22;R36
安全说明:
S26
RTECS号:
AM5250000
安全标志:
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。
危险标志:
Xn:Harmful;

苯乙酮 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
AM5250000
CHEMICAL NAME :
Acetophenone
CAS REGISTRY NUMBER :
98-86-2
LAST UPDATED :
199712
DATA ITEMS CITED :
22
MOLECULAR FORMULA :
C8-H8-O
MOLECULAR WEIGHT :
120.16
WISWESSER LINE NOTATION :
1VR

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Open irritation test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
Open irritation test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
815 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LC - Lethal concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>210 ppm/8H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
740 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
200 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
330 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity)
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
15900 uL/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
>20 mL/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - species unspecified
DOSE/DURATION :
2700 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Mammal - species unspecified
DOSE/DURATION :
1200 mg/m3
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Cytogenetic analysis
TEST SYSTEM :
Rodent - hamster Lung
DOSE/DURATION :
600 mg/L
REFERENCE :
ESKHA5 Eisei Shikenjo Hokoku. Bulletin of the Institute of Hygienic Sciences. (Kokuritsu Eisei Shikenjo Kagaku, 18-1 Bushitsu Johobu, Setagaya-ku, Tokyo 158, Japan) V.1- 1886- Volume(issue)/page/year: (103),64,1985 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-TWA 49 mg/m3 (10 ppm) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-HUNGARY:TWA 15 mg/m3;STEL 30 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-RUSSIA:STEL 5 mg/m3;Skin JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 80265 No. of Facilities: 4433 (estimated) No. of Industries: 48 No. of Occupations: 61 No. of Employees: 78624 (estimated) No. of Female Employees: 31148 (estimated)
毒理学数据:

1、皮肤/眼睛刺激性:开始刺激试验:兔子皮肤接触,10mg/24H;
生态数据:

空气中嗅觉阈浓度: 2ppb; 0.17ppm; 0.60ppm。 水中嗅觉阈浓度: 0.17mg/L; 0.065mg/L; 68ppm。 BOD5(五天生化需氧量): 0.5g(氧)/g

苯乙酮 MSDS

国标编号:
CAS: 98-86-2
中文名称: 乙酰苯
英文名称: Acetyl benzene;Phenyl methyl detone
别 名: 苯乙酮;甲基苯基甲酮
分子式: C8H8O;C6H5COCH3
分子量: 120.14
熔 点: 19.7℃ 沸点:202.3℃
密 度: 相对密度(水=1)1.03(2
蒸汽压: 82℃
溶解性: 不溶于水,易溶于多数有机溶剂,不溶于甘油
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色或淡黄色低熔点固体,低挥发性,有水果香味
危险标记:
用 途: 用于制造香皂和纸烟,也用作有机化学合成的中间体,纤维树脂等溶剂和塑料的增塑剂

2.对环境的影响


一、健康危害
 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
  健康危害:人吞服本品可发生麻醉的止痛作用。对人的危害主要是对眼和皮肤的刺激作用,可引起皮肤局部灼伤。除热蒸气外,一般吸入和在工业操作过程中不会引起中毒危害。
二、毒理学资料及环境行为
  毒性:属低毒类。
急性毒性:LD50900~3000mg/kg(大鼠经口);1070mg/kg(小鼠腹腔内)
  危险特性:遇高热、明火或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
  燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
 
3.现场应急监测方法
 
4.实验室监测方法
色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译
 
5.环境标准
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3(皮)
前苏联(1975) 居民区大气中有害物最大允许浓度 0.003mg/m3(最大值、昼夜均值)
前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.1mg/L
  空气中嗅觉阈浓度 2ppb

6.应急处理处置方法


一、泄漏应急处理
  切断火源。戴好防毒面具,穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,在专用废弃场所深层掩埋。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
 废弃物处置方法:建议用焚烧法处置。
二、防护措施
  呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴防毒面具。
  眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
  防护服:穿工作服。
  手防护:戴防护手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。避免长期反复接触。
三、急救措施
  皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。若有灼伤,就医治疗。
  眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
  吸入:脱离现场至空气新鲜处。就医。
  食入:误服者漱口,给饮牛奶或蛋清,就医。
 灭火方法:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

苯乙酮 海关数据

中国海关编码:2914391000

申报要素:
品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
摘要/Summary:
HS: 2914391000 acetophenone Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none VAT:17.0% MFN tariff:4.0% General tariff:11.0%

苯乙酮 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率:36.28

2、   摩尔体积(cm3/mol):120.9

3、   等张比容(90.2K):292.4

4、   表面张力(dyne/cm):34.1

5、   介电常数:2.27

6、   偶极距(10-30C·m,25ºC):9.89

7、 极化率:14.38

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:101

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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