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| 苯乙酮 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 参数 | 数值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 别名 | | 熔点 | 19-20 °C(lit.) | 沸点 | 202 °C(lit.) | 密度 | 1.03 g/mL at 25 °C(lit.) | 蒸气密度 | 4.1 (vs air) | 蒸气压 | 0.45 mm Hg ( 25 °C) | 折射率 | n | FEMA | 2009 | ACETOPHENONE | 闪点 | 180 °F | 储存条件 | 2-8°C | 溶解度 | 6.1g/l | 形态 | Liquid | 颜色 | Clear colorless to light yellow | 相对极性 | 4.4 | 爆炸极限值(explosive limit) | 1.4-5.2%(V) | 水溶解性 | 5.5 g/L (20 ºC) | Merck | 14,73 | BRN | 605842 | 稳定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, strong reducing agents. Combustible. | CAS 数据库 | 98-86-2(CAS DataBase Reference) | NIST化学物质信息 | Acetophenone(98-86-2) | EPA化学物质信息 | Ethanone, 1-phenyl-(98-86-2) | | ||||||||||
| 英文别名 | | 概述 | 苯乙酮,又称乙酰苯，沸点(℃):202.3,相对密度(水=1):1.03(20℃) ,相对蒸气密度(空气=1):4.14,是最简单的芳香酮，其中芳核（苯环）直接与羰基相连 。以游离状态存在于一些植物的香精油中。纯品为无色晶体。市售商品多为浅黄色油状液体。有像山楂的香气。微溶于水、易溶于多种有机溶剂，能与蒸气一同挥发。苯乙酮分子结构：甲基C原子以sp3杂化轨道成键，苯环和羰基C原子以sp2杂化轨道成键。苯乙酮能发生羰基的加成反应、α活泼氢的反应，还可发生苯环上的亲电取代反应，主要生成间位产物。苯乙酮可在三氯化铝催化下由苯与乙酰氯、乙酸酐或乙酸反应制取。另外，由乙苯催化氧化为苯乙烯时，苯乙酮为副产物 。苯乙酮主要用作制药及其他有机合成的原料，也用于配制香料。用于制香皂和香烟，也可用做纤维素醚，纤维素酯和树脂等的溶剂以及塑料的增塑剂，有催眠性。现在苯乙酮大多以异丙苯氧化制苯酚和丙酮的副产品获得，它还可由苯用乙酰氯乙酰化制得。 | 苯乙酮的制备 | 【仪器及药品】 | 药品：乙酸酐 苯 硫酸镁 盐酸 氯化铝 氢氧化钠 仪器：圆底烧瓶 冷凝管 滴液漏斗 蒸馏装置 干燥管 搅拌装置 【操作步骤】 向装有10ml恒压滴液漏斗、机械搅拌装置和回流冷凝管（上端通过一氯化钙干燥管与氯化氢气体吸收装置相连）的100ml三颈烧瓶中迅速加入13g（0.097mol）粉状无水三氯化铝和16ml(约14g,0.18mol)无水苯。在搅拌下将4ml（约4.3g,0.04mol）乙酐自滴液漏斗慢慢滴加到三颈烧瓶中（先加几滴，待反应发生后在继续滴加），控制乙酐的滴加速度以使三颈烧瓶稍热为宜。加完后（约10min），待反应稍和缓后在沸水浴中搅拌回流，直到不再有氯化氢气体???出为止。 将反应混合物冷到室温，在搅拌下倒入18ml浓盐酸和30g碎冰的烧杯中（在通风橱中进行），若仍有固体不溶物，可补加适量浓盐酸使之完全溶解。将混合物转入分液漏斗中，分出有机层（哪一层？），水层用苯萃取两次（每次8ml）。合并有机层，依次用15ml10%氢氧化钠、15ml水洗涤，再用无水硫酸镁干燥。 先在水浴上蒸馏回收苯，然后在石棉网上加热蒸去残留的苯，稍冷后改用空气冷凝管（为什么？）蒸馏收集195～202℃馏分，产量约为4.1g（产率85%）。纯苯乙酮为无色透明油状液体。 【注意事项】 1,滴加苯乙酮和乙酐混合物的时间以10min为宜，滴的太快温度不易控制。 2,无水三氯化铝的质量是本实验成败的关键，以白色粉末打开盖冒大量的烟，无结块现象为好。若大部分变黄则表明已水解，不可用。 3,AlCl3 要研碎，速度要快。 4,加入稀HCl时，开始慢滴，后渐快；稀HCl（1：1，已配）用量约为140ml。 5,吸收装置：约20％氢氧化钠溶液，自配，200mL，特别注意防止倒吸。 6,苯以分析纯为佳，最好用纳丝干燥24小时以上再用。 7,粗产物中的少量水，在蒸馏时与苯以共沸物形式蒸出，其共沸点为69.4℃,这是液体化合物的干燥方法之一。 Friedel—Craffs酰基化反应制备苯乙酮的特征 | 1、酰基化反应所用的催化剂三氯化铝大大的超过了烷基化反应所用的催化剂量，生成的苯乙酮与当量的氯化铝形成络合物，同时反应中生成的副产物乙酸也可与当量的氯化铝形成盐，所以酰基化反应中，一分子的酸酐消耗两分子以上的氯化铝 | 2、反应中所形成的苯乙酮/氯化铝络合物在无水介质中是稳定的，只有当反应混合物水解时，络合物被破坏，析出苯乙酮，氯化铝与苯乙酮形成络合物后，不再参与反应，因此，氯化铝的用量是在生成络合物后，尚有剩余作为酰基化反应的催化剂 3、由于氯化铝可以与含羧基的物质形成络合物，所以原料乙酸酐也可以与氯化铝形成分子络合物，不再参与反应，即乙酸酐不能定量地转化为苯乙酮；另外，在反应中，氯化铝的用量多时，可以使醋酸盐转变为乙酰氯，作为酰化试剂，参与反应 4、反应体系中，苯用量也是大大过量的，因苯不但作为反应试剂，而且在反应中也作为溶剂，所以乙酰才是产率的基准试剂。 5、 酰基化反应的特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化，也不发生多元取代） 用途 | 作溶剂使用时，有沸点高；稳定；气味愉快等特点。溶解能力与环己酮相似，能溶解硝化纤维素；乙酸纤维素；乙烯树脂；香豆酮树脂；醇酸树脂；甘油醇酸树脂等。常与乙醇；酮；酯以及其他溶剂混合使用。作香料使用时，是山楂；含羞草；紫丁香等香精的调合原料，并广泛用于皂用香精和烟草香精中。用于合成苯乙醇酸；α-苯基吲哚；异丁苯丙酸等，也用作塑料的增塑剂。 | 天然存在：存在于牛奶、乳酪、可可、覆盆子、碗豆、斯里兰卡桂油中。 感官特征：具有类似苯甲醛的杏仁气息，稀释后具有甜的坚果、水果味道。 应用建议：用于调配樱桃、坚果、番茄、草莓、杏等食用香精，也可用于烟用香精中。 建议用量：在最终加香食品中浓度约为0.6～20mg/kg。 安全管理情况：苯乙酮的FEMA编号为2009，FDA编号为172.515，CoE编号为138。中国GB 2760－1996批准为允许使用的食品香料。 含量分析 | 精确称取试样约1g，按“醛和酮测定法”(OT-7)中方法一测定。其中加热时间为1h。计算中的当量因子(e)取60.08。 | 毒性 | LD50 3g/kg(大鼠，经口)； | ADI lmg/kg(CE)。 使用限量 | FEMA(mg/kg)：软饮料0.98；冷饮2.8；焙烤食品5.6；糖果3.6；布丁类7.0；胶姆糖0.6～20。 | 适度为限(FDA§172．515，2000)。 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 | 化学性质 | 纯品为白色板状结晶体，一般商品均含有杂质，20℃以上时为无色或略带黄色的透明液体。呈强烈金合欢似甜香气。熔点19.7℃，沸点202℃，闪点76℃，能自燃。极易溶于丙二醇、非挥发性油，溶于氯仿、乙醚和乙醇(1ml溶于5mL 50%乙醇)，|微溶于水和丙二醇，不溶于甘油。 | 天然品存在于岩蔷薇油、鸢尾油等中。 用途 | GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。主要用于配制葡萄、樱桃等各种水果和烟草香精。 | 用途 | 用作溶剂、萃取剂，也用于制药工业 | 用途 | 用作溶剂、烯烃聚合催化剂，用于制造香料等 | 用途 | 可与大茴香醛及香豆素共同用于山楂花、葵花、新刈草、薰衣草、香薇、紫丁香、含羞花、金合欢等型香精中。由于价廉，常少量(<1%)用于香皂、洗涤剂和工业用品的加香。还可微量用于食用香精，如杏仁、樱桃、胡桃、香荚兰豆、黑香豆香型中。烟草加香亦可用之。 | 用途 | 作溶剂使用时，有沸点高、稳定、气味愉快等特点。溶解能力与环己酮相似，能溶解硝化纤维素、乙酸纤维素、乙烯树脂、香豆酮树脂、醇酸树脂、甘油醇酸树脂等。常与乙醇、酮、酯以及其他溶剂混合使用。作香料使用时，是山楂、含羞草、紫丁香等香精的调合原料，并广泛用于皂用香精和烟草香精中。用于合成苯乙醇酸、α-苯基吲哚、异丁苯丙酸等，也用作塑料的增塑剂。 | 用途 | 用作制造香料和医药的原料，也用作增塑剂及溶剂 | 用途 | 溶剂。萃取剂。烯烃聚合的催化剂。增塑剂。光敏剂。有机合成。 | 生产方法 | 在三氯化铝催化下，由苯与乙酰氯、乙酐或乙酸反应，可制得苯乙酮。另外，乙苯催化氧化为苯乙烯时，副产苯乙酮。工业级苯乙酮主要杂质有α-甲基苄醇，苯酚，酸性物质，和水等，精制用氯化钙或硫酸干燥后减压分馏。或在避免光照和湿气的情况下，从熔融状态分步结晶精制，也可用戊烷在低温结晶精制。原料消耗定额：苯甲酸1130kg/t、乙酸555kg/t。 | 生产方法 | 由苯甲酸钙与醋酸钙共同蒸馏而得。 | 苯和乙酰氯在氯化铝存在下反应而得。 由乙基苯氧化而得。 类别 | 易燃液体 | 毒性分级 | 中毒 | 急性毒性 | 口服- 大鼠 LD50: 815 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 740 毫克/ 公斤 | 刺激数据 | 皮肤- 兔子 515 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 0.75 毫克 重度 | 可燃性危险特性 | 遇明火、高温、强氧化剂可燃; 加热分解释放刺激烟雾 | 储运特性 | 库房通风低温干燥 | 灭火剂 | 泡沫、二氧化碳、干粉、1211 | 职业标准 | TWA 15 毫克/ 立方米; STEL 30 毫克/ 立方米 | | |
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