基本信息
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叶枯散
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66-22-8
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由雪;2,4(1H,3H)-嘧啶二酮;尿嘧啶;灭胞素;杀枯定;杀胞素
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C4H4N2O2
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112.08
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Cellomate
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200-621-9
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1.321 g/cm3
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Cellocidin;Acetylene dicarboxarnide
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220.2oC
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>300°C(lit.)
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440.5°C at 760 mmHg
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详细信息
尿嘧啶
中文同义词: 2,4(1H,3H)-嘧啶二酮;尿嘧啶;灭胞素;杀枯定;杀胞素;叶枯散;2,4-二羟基嘧啶;由雪
英文名称: Uracil
CAS号: 66-22-8
分子式: C4H4N2O2
分子量: 112.09
EINECS号: 200-621-9
尿嘧啶 性质
熔点 >300 °C(lit.)
水溶解性 SOLUBLE IN HOT WATER
Merck 14,9850
尿嘧啶 用途与合成方法
有机碱 尿嘧啶是一种有机碱,是RNA中4种主要碱基之一,是核糖核酸中的一种主要嘧啶成分,也是各种尿苷酸的组成分。与核糖通过核苷键连接生成尿苷,其三磷酸化合物为尿三磷,尿三磷是核糖核酸生物合成过程中尿嘧啶的前体。尿三磷作为辅酶参与某些糖的生物合成。
尿嘧啶可阻断替加氟的降解作用,提高氟尿嘧啶的浓度,而增强抗癌作用。临床适应证与氟尿嘧啶同,主要用于消化系癌、乳腺癌及甲状腺癌等,与丝裂霉素合用于晚期胃癌疗效好。实验室通过尿素与甲酰乙酸乙酯环合而得尿嘧啶。用于医药及生化研究。
尿嘧啶存在互变异构现象:
尿嘧啶异构体:酮式(2,4-2氧嘧啶) 与 烯醇式(2,4-2羟基嘧啶
酮式(2,4-2氧嘧啶) 烯醇式(2,4-2羟基嘧啶) 在生物细胞内主要以酮式存在。
自然界中的尿嘧啶存在于海洋生物、颗粒物和海水的溶解物中。在有机地球化学的研究中作为一种生源标示物。
嘧啶是指苯环分子的1,3位含两个氮杂原子的六元杂环化合物,与哒嗪和吡嗪互为同分异构体,由于嘧啶中存在共轭双键而具有特别的紫外光谱。嘧啶的碱性比吡啶弱,亲电取代反应也比吡啶难。但较易发生亲核取代,嘧啶衍生物广泛存在于自然界。例如维生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶结构。
用途 用作医药中间体,也用于有机合成
生产方法 由苹果酸、硫酸及尿素反应制得。