18-冠醚-6(17455-13-9)

CAS NO:
17455-13-9
纯 度:
99%
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500g/袋,1kg/袋
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价格信息

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基本信息

  • 18-冠醚-6
  • 17455-13-9
  • 18-冠-6醚;18-冠醚-6(18-冠-6);18-冠-6
  • C12H24O6

  • 264.32
  • 18-Crown-6
  • 241-473-5
  • 1,175 g/cm3
  • 18-Crownether-6;18-Crown-6 ether;Ethylene oxide cyclic hexamer;NSC159836;1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane;
  • >230°F
  • 42-45°C(lit.)
  • 116°C 0,2mm
  • 急性毒性:小鼠口经LD50: 540 mg/kg;大鼠口经LD50: 525 mg/kg;小鼠腹腔LD50: 464 mg/kg;小鼠静脉LD50:>1 mg/kg;大鼠腹腔LD50: 830 mg/kg

详细信息

 

外观与性状:无色晶体

熔点:42-45 °C(lit.)

沸点:116°C 0,2mm

分子式:C12H24O6;

分子量: 264.315

闪点:>230 °F

水溶解性:SOLUBLE

冠醚最主要的特点之一,是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质,可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内,同时由于有朝外的有机基因可生成络合物,亦可溶于非极性的有机溶剂。这时,未被溶剂化的阴离子,以裸露的阴离子形式存在于溶剂中,故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如,用作相转移催化剂,使许多在传统条件下难以反应,甚至不发生的反应,能顺利地进行,这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如,安息香在水溶液中的缩合反应产率极低,如果在该水溶液中加入7%的冠醚,则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯(或乙腈)中进行,尽管氰化钾不溶于苯,但如果加入18-冠-6,则不仅能发生反应,而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性:大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。

 

 

生产方法

1.通常采用威廉林合成法制取,即用醇盐与卤代烷反应。 
2.制双(2一氯乙基)醚 在装有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的1升三颈烧瓶中,放置63.7克0.6摩尔)二甘醇、400毫升苯、102.
8.克(1 .3摩尔)毗咤,在75℃搅拌下,于1.5小时内滴加155克(1.3摩尔)亚硫酸氯。继续回流12小时,用盐酸酸化至PH=2,分出出有机相,用无水硫酸钠千燥。过滤,蒸去溶剂后减压蒸馏,收集50-52℃/5-8mm的馏分,得76克(86%)双(2一氯乙基)醚, 
3. 
2.制18一冠一
6 装置同上。在3升三颈烧瓶中,放置416克(约6.3摩尔)85%的粒状氢氧化钾、243克(1.25摩尔)四甘醇和1升四氢肤喃,徐徐加热15分钟后,在激烈搅拌下加入447克(3.125摩尔)双(2一氯乙基)醚与150毫升四氢吠喃配成的溶液。在搅拌下继续回流18小时。在减压下蒸出液剂,余下的棕色浆状物加750毫升二氯甲烷稀释。过滤,用100毫升二氯甲烷洗涤固体盐。合并虑液和洗液,加硫酸镁于燥。过滤,在减压下浓缩,然后在氮气存在下减压蒸馏,收集110-120/0.2mm的馏分. (l).制1,8一二氯一3,6二氧杂辛烷 除用三甘醇代替二甘醇外,其余与制备双(2一氯乙基)醚相同。 
(2).制18-冠一
6 装置同上。在3升三颈烧瓶中,放置112.5克(102毫升,0.75摩尔)三甘醇和600毫升四氢吠喃,在搅拌下加入60%的氢氧化钾溶液[将109克85%(1.65摩尔)的粒状氢氧化钾溶于70毫升水中」.徐徐加热并激烈搅拌15分钟后,溶液开始变色而逐渐形成深棕色,加140.3克(0.75摩尔)
1 ,8一二氯一3,6一二氧杂辛烷的100毫升四氢吠喃溶液,在激烈搅拌下回流18-24小时。冷却,在减压下蒸出大部分溶剂,然后加入500毫升二氯甲烷稀释余下的棕色浆状物.用砂芯漏斗过滤,二氯甲烷洗涤,合并滤液和洗液,加无水硫酸镁干燥。过滤,在减压下浓缩后高真空蒸馏,收集100一167℃/0.2mrn的馏分,主要馏分为含有76一78克(38一44%)18一冠一6的粗产物。通过多次小心蒸馏后重结晶(或升,或层析),可得纯化产品。 纯化在250毫升锥形瓶中,放置50克18一冠一6粗产物100毫升乙精和磁力搅拌棒,然后装上氯化钙于燥管。将混合物搅拌成浆液,在电热板上加热溶解,随后在激烈搅拌下冷却至室温,让细小的白色晶体(冠醚一乙脐络合物)沉降。在冰箱中放置24一28小时后,在一30℃冷浴中静置,使络合物尽可能沉淀完全。在充氨干燥箱或充氮漏斗中快速过滤,用少量冷乙睛洗涤吸湿性结晶,然后转移到一个装有带活塞的导气管和磁力搅拌棒的200毫升园底烧瓶中,在0.1-0.5毫米真空中温热

用途

络合试剂和相转移试剂。

 

公司信息

上海出澄贸易有限公司

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