中文名称:
尿囊素
中文同义词:
尿囊素,98%;ALLANTOIN 尿囊素;2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲,尿囊素,奥替拉西钾中间体;尿囊素 5-尿基乙内酰胺;N-(2,5-二氧代-4-咪唑啉啶基)尿素;尿囊素/1-脲基间二氮杂茂烷-2,4-二酮/尿基间二-氮茂烷-2,4-二酮/2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲/1-脲基间二氮杂茂烷二酮-[2,4]/脲囊素/(2, 5-二氧化-4-咪唑烷基)脲;2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲,尿囊素,奥替拉西钾中间体 1KG;尿囊素(分析标准品);尿囊素
英文名称:
Allantoin
英文同义词:
(2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)urea;ALLANTOIN;ALL;5-UREIDOHYDANTOIN;CORDIANINE;Alphosyl;Alyonyldiurened;Egopsoryl
CAS号:
97-59-6
分子式:
C4H6N4O3
分子量:
158.12
EINECS号:
202-592-8
相关类别:
对照品,标准品;营养学研究;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;对照品;Metabolites & Impurities, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals;ALDACTAZINE;植提标准品;外科用药;专科用药;医药原料;Cosmetics;小分子抑制剂;Inhibitors;小分子抑制剂,天然产物;植物生化提取物;中草药成分;Substrates;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;医药中间体;中间体;医药与生物化工;原料药;有机原料;中药对照品;标准品
尿囊素 性质
熔点
230 °C (dec.)(lit.)
闪点
230-234°C
储存条件
Refrigerator
溶解度
H2O: soluble0.1g/10 mL, clear, colorless
形态
Powder
酸度系数(pKa)
8.96(at 25℃)
颜色
White
水溶解性
Slightly soluble in water. Freely soluble in alkalis
Decomposition
230-234 oC
Merck
14,258
BRN
102364
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库
97-59-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Urea, (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-(97-59-6)
EPA化学物质信息
Urea, (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)- (97-59-6)
尿囊素 用途与合成方法
消炎止痛功效
尿囊素具有消炎止痛功效,同时它还具有弱的局部麻痹作用,能有效的减轻刺激物的刺激,可以作为一种皮肤保护剂和抗刺激剂,能减轻化妆品成份对皮肤的刺激性,中国食品和药物管理局将其列为类高效活分组分护肤剂,目前已经广泛应用于香波,防晒制品,膏霜乳液,剃须膏和口腔护理品等产品中。
化学性质
无色结晶性粉末。熔点238-240℃(分解)。能溶于热水、热醇和稀氢氧化钠溶液,微溶于水和醇,几乎不溶于醚和氯仿。无臭、无味。在干燥空气中稳定,在水中长时间煮沸或强碱中则被破坏。饱和水溶液的pH为5.5。
用途
尿囊素具有促进皮细胞生长,使伤口迅速愈合的作用。用作抗溃疡药,与干燥氢氧化铝凝胶混和,用于消化道溃疡及炎症。该品又能软化角质素,使皮肤保持水分、滋润和柔软,是化妆品的特效添加剂。尿囊互及其衍生物还是许多日用化工产品的品质改良剂、添加剂。尿囊素蛋白质可配制抗刺激、抗头皮屑、清洁及使伤口愈合的头皮制剂,能使头发柔软,有光泽和弹性。该品是一种两性化合物,能结合多种物质形式复盐,具有避光、杀菌防腐、止痛、除臭、抗氧化作用,因此是日用化工产品,美容化妆品如雀斑霜、粉刺液、香波、肥皂、牙膏、刮脸洗剂,收敛液、抗汗除臭洗涤剂等的添加剂。尿囊素还是一种生化试剂。
用途
用于护肤,口腔用品,抗过敏,治疗皮肤溃疡促进伤口愈合等作用
用途
广泛用于各种皮肤溃疡、创伤的治疗及营养化妆品的添加剂
用途
作为氧化应激反应的有效生物标记;用于合成作为抗菌剂的曼尼希碱;用于合成作为抗肿瘤剂的磺氯苯脲类似物;用作植物生长调节剂
用途
具有两性性质,可与许多物质生成金属盐和加合物并能保持原有特性。其饱和水溶液(0.6%)呈微酸性(pH=6),在pH=4~9的水溶液中能保持稳定,在碱性溶液中和长时间煮沸时发生分解。饱和水溶液的pH为5.5。
生产方法
尿囊素存在于悄囊液,胎儿尿及一些植物中。但从这些物质中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有:高猛酸钾氧化脲酸法:二氯乙酸与脲加热合成尿囊素;乙醛酸与脲直接缩合法。1.以二氯乙酸和脲为原料工艺过程如下:在反应罐内投入甲醇钠溶液和甲醇,加热至40-50℃,缓缓滴加二氯乙酸,加完后回流反应2h。冷至室温,过滤,甲醇洗涤,合并洗滤液,行二甲氧基酸钠甲醇溶液。将此溶液减压深缩至干,加入2.8份盐酸,于水浴上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃,再冷至10℃左右,过滤,小液加入0.25份盐酸与脲,加热溶解,于80℃反应2h。冷却结晶,再于0℃维持3h以上,离心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。对二氯乙酸的总收率30.3%。2.乙醛酸与脲直接缩合(乙醛酸由乙二醛经氧化而得)操作实例:(1)氧化在装有机械搅拌、冷凝器、温度计和滴液漏斗的500ml四口瓶中,加入193g(1mol)30%乙二醛水溶液,控制内温40±2℃搅拌下滴加135.5g(1mol)45%硝酸,加毕继续 在该温度搅拌反应2-3h,至红棕色氧化不再逸出,反应液呈蓝绿色即消失。换成简单蒸馏装置,在约2.76kPa、外温不超过60℃下蒸出水分约125g,浓缩液在室温静止过夜,析出之草酸结晶(干燥后得19g,合0.21mol),浓度为39%)。继续在内温40±2℃搅拌反应约8h,氧化反应即告完成。(2)缩合 在装有机械搅拌、冷凝器和温度计的500ml三口烧瓶中,加入上述150g乙醛酸水溶液,再加入170g(2.83mol)尿素和23.3g浓盐酸,搅拌下加热至内温达80℃。约15min后尿素溶解,反应物呈透明液,再过约30-45min,反应物出现白浊,继而白色沉淀渐渐增多,在内温80℃下搅拌1h,停止加热并将反应物冷却及室温,用布氏漏斗收集白色沉淀,冷水沉淀数次,即得粗品尿囊素。用1000ml蒸馏水重结晶。得白色细结晶尿囊素60-63%,溶点236℃(分解)。以乙二醛计,尿囊素得率为理论的38-40%(重量得率为103-108%)。
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