C3H6O3
乳酸
CAS登录号 50-21-5，79-33-4（L），10326-41-7（D） 闪点 大于110℃
熔点 L: 53 ℃，D: 53 ℃，D/L: 16.8℃ 密度1.2060(25/4℃)
沸点 122℃（12 mmHg） 化学式 C3H6O3 分子量 90.08 g·mol?1
水溶性 与水、乙醇或乙醚能任意混合，在氯仿中不溶（水溶液显酸性反应）
外观 为无色澄清或微黄色的粘性液体；几乎无臭，味微酸；有引湿性
别称 2-羟基丙酸；α-羟基丙酸；丙醇酸；乳酸TMP;二羟基丙酸;DL-乳酸/二羟基丙酸;2--羟丙酸;Β--羟丙酸;
用途：乳酸是用途很广的有机酸，可用于电镀、酿造、医药、皮革、卷烟、化工、食品、饲料、印染等方面。
乳酸(IUPAC学名:2-羟基丙酸) 2-Hydroxypropanoic acid（lactic acid）是一种化合物，它在多种生物化学过程中起作用。它是一种羧酸，分子式是C3H6O3。它是一个含有羟基的羧酸，因此是一个α-羟酸(AHA)。在水溶液中它的羧基释放出一个质子，而产生乳酸根离子CH3CHOHCOO。在发酵过程中乳酸脱氢酶将丙酮酸转换为左旋乳酸。在一般的新陈代谢和运动中乳酸不断被产生，但是其浓度一般不会上升。
理化性质
纯品为无色液体，工业品为无色到浅黄色液体。无气味，具有吸湿性。相对。折射率nD(20℃)1.4392。能与水、乙醇、甘油混溶，水溶液呈酸性，PKa=3.85。不溶于氯仿、二硫化碳和石油醚。在常压下加热分解，浓缩至50%时，部分变成乳酸酐，因此产品中常含有10%～15%的乳酸酐。由于具有羟基和羧基，一定条件下，可以发生酯化反应，产物有三种。
乳酸有两种同分异构体：D-型和L-型。
应用领域
乳酸的用途分配大致是：酿造用约占20%，食品用约占50%，乳酸衍生物用约占10%，皮革等工业用约占20%。
1、工业
1) 乳酸在发酵工业中用于控制 pH 值和提高发酵物纯度；
2) 在卷烟行业中可以保持烟草湿度，除去烟草中杂质，改变口味，提高烟草档次，乳酸还可中和尼古丁烟碱，减少对人体有害成份提高烟草品质；
3) 在纺织行业中用来处理纤维，可使纤维易于着色，增加光泽，使触感柔软；在丝绸和人造丝的后处理中，作为pH调节剂，用于增艳处理以增加纱的色泽。
4) 在涂料墨水工业中用作 pH 调节剂和合成剂；在塑料纤维工业是可降解新型材料聚乳酸 PLA 的首选原料；
5) 乳酸亦可作为聚乳酸的起始原料，生产新一代的全生物降解塑料；为了解决令人头疼的“白色污染”问题，许多国家着手研究生产和使用可降解塑料。乳酸通过高分子合成技术可制成能生物降解的高分子材料，这种材料遭生物或化学破坏后，失去物理强度脆化，再经自然界剥蚀、破碎，最后变成粉末进入土壤，在微生物作用下重新进入生物循环。生物降解材料，具有极大的市场发展潜力，有望取代传统塑料消除“白色污染”问题，目前已成为开发的热点项目。
6) 在制革工业中，乳酸可脱去皮革中的石灰和钙质，可缩短鞣革时间和提高皮革质量。使皮革柔软细密，从而制成高级皮革；一般皮革用的乳酸含量为40%即可。
7) 乳酸用作化学镍和其他金属的络合剂，也可用作电镀类的添加剂。 乳酸由于对镍具有独一无二的络合常数，常被用于镀镍工艺，它同时可作为电镀槽里的酸碱缓冲剂和稳定剂。在微电子工业中，其独特的高纯度及低金属含量满足了半导体工业对高质量的要求，它作为一种安全的有机溶解剂可用于感光材料的清洗；在电镀工业也被用作除锈剂
8) 乳酸作为 pH 调节剂和合成剂可应用于各种水基涂层的粘合系统。如：电积物的涂层。乳酸产品沸点低，非常适用于为高固体涂层制定的安全溶解系统。乳酸产品系列为生产具有良好流体性能的含高固形物的涂料提供了机会；
9) 乳酸具有清洁去垢等作用，用于洗涤清洁产品比传统的有机除垢剂性能更佳，因此它可应用于众多除垢产品中。如：厕所，浴室，咖啡机的清洁剂。乳酸具有抗微生物性，当它与其他抗微生物剂如乙醇配合使用，可产生协同作用。
10) 乳酸乙酯是香料，乳酸丁酯是漆的良好助剂
11) 塑料工业增塑剂和改良剂的重要原料
12) 印染工业中可作为凡拉明防染剂，配制印花染料浆等。
13) 染色工业中用作媒染剂和溶剂。 用作吩嗪蓝、醇溶天蓝等非水溶性染料的溶剂。
14) 毛纺工业用于染料的预铬媒染，以降低羊毛的铬酸盐含量和防止纤维的氧化；
15)化学分析试剂。用于络合滴定分析钙、镁和铝；用于测血浆中二氧化碳结合力；用于测定铜和锌
2、食品行业
由于乳酸的酸性柔和且稳定，有助于食品的风味，在食品工业上广泛用作酸味剂、防腐剂、杀菌剂、防霉剂、还原剂、抗氧化剂和果蔬保鲜剂等。在美国，乳酸用于软饮料方面，很大程度地取代了柠檬酸、磷酸等。在啤酒制造上，美国禁止使用磷酸等无机酸调节pH，而全部改用乳酸。食品工业一般使用含量为50%的乳酸。
1) 乳酸有很强的防腐保鲜功效，可用在果酒、饮料、肉类、食品、糕点制作、蔬菜 ( 橄榄、小黄瓜、珍珠洋葱 ) 腌制以及罐头加工、粮食加工、水果的贮藏，具有调节 pH 值、抑菌、延长保质期、调味、保持食品色泽、提高产品质量等作用；
2) 调味料方面，乳酸独特的酸味可增加食物的美味，在色拉、酱油、醋等调味品中加入一定量的乳酸，可保持产品中的微生物的稳定性、安全性，同时使口味更加温和；
3) 由于乳酸的酸味温和适中，还可作为精心调配的软饮料和果汁的首选酸味剂；乳酸作为酸味剂，既能使食品具有微酸性，又不掩盖水果和蔬菜的天然风味与芳香，常和糖类及甜味剂并用改善食品风味，抑制微生物，护色，改善粘度，使氧化剂增效和起螯合作用。
4) 酿造工业 酿造工业用的是80%左右的乳酸作为灭菌剂，加入乳酸可防止杂菌繁殖，促进酵母菌发育、防止酒的混浊并加强酒的风味，也可以提高酒的收率。在酿造啤酒时，加入适量乳酸既能调整 pH 值促进糖化，有利于酵母发酵，提高啤酒质量，又能增加啤酒风味，延长保质期。在白酒、清酒和果酒中用于调节 pH ，防止杂菌生长，增强酸味和清爽口感；缓冲型乳酸可应用于硬糖，水果糖及其它糖果产品中，酸味适中且糖转化率低。乳酸粉可用于各类糖果的上粉，作为粉状的酸味剂；
5) 天然乳酸是乳制品中的天然固有成分，它有着乳制品的口味和良好的抗微生物作用，已广泛用于调配型酸奶奶酪、冰淇淋等食品中，成为倍受青睐的乳制品酸味剂；
6) 乳酸粉末是用于生产荞头的直接酸味调节剂。乳酸是一种天然发酵酸，因此可令面包具有独特口味；乳酸作为天然的酸味调节剂，在面包、蛋糕、饼干等焙烤食品用于调味和抑菌作用，并能改进食品的品质，保持色泽，延长保质期。
7) 世界上四分之一的乳酸用来生产硬脂酰乳酯酸。它的盐类，硬脂酰乳酯酸钙 (CSL) 和硬酯酰乳酯酸钠 (SSL)，大量用于面包加工，不但使面包质地松软、细腻，而且可延长其保存期。
8) 用乳酸作除钙剂，主要用于果香型和乳制品香精中。用于干酪、肉制品、牛奶制品。
3、医药方面
乳酸可直接配制成药，乳酸盐可作为消毒剂。乳酸具有亲水性，能溶解蛋白质、角质及许多难溶药物，且对病变组织腐蚀作用相当敏感，能增加药物吸收量,防止副作用，可用于治疗喉头结核、白喉、狼疮等病。
1) 在病房、手术室、实验室等场所中采用乳酸蒸气消毒，可有效杀灭空气中的细菌，起到减少疾病，达到提高健康之目的；
2) 在医药方面广泛用作防腐剂、载体剂、助溶剂、药物制剂、 pH 调节剂等；
3) 乳酸聚合得到聚乳酸，聚乳酸可以抽成丝纺成线，这种线是良好的手术缝线，缝口愈合后不用拆线，能自动降解成乳酸被人体吸收，无不良后果。尤其是体内手术缝线，免除二次手术拆线的麻烦。这种高分子化合物可做成粘接剂在器官移植和接骨中应用；用作骨折手术中起固定作用的骨钉
4) 乳酸可以直接配制成药物或日常保健品使用；如娇妍私处沐浴露是欧洲专家研制的配方，针对成熟女性阴道乳酸杆菌制造慢，加入了乳酸成份，维护好阴道的自洁作用。
5) 节肌肉活力和抗疲劳的制约作用。
6) 用乳酸钠盐防治酸中毒，乳酸铁、乳酸钙等是医药工业原料
7) L-乳酸、L-乳酸钠与葡萄糖、氨基酸等复合配制成输液，可治疗酸中毒及高钾血症。L-乳酸铁、L-乳酸钠、L-乳酸钙是补充金属元素的良好药品。
由于人体只具有代谢L-乳酸的酶，D-乳酸不能被人体吸收，并且过量食用对人体有毒。因此，世界卫生组织提倡使用L-乳酸作为食品添加剂和内服药品，取代目前普遍使用的DL-乳酸。
8)L-乳酸经过聚合可生成直链的或环状的聚乳酸。聚L-乳酸系无毒的高分子化合物，具有生物相容性 (biocompatibility)，在人体内能被分解成L-乳酸为人体代谢，不引起变态反应。因此可用于生产如下产品：缓释胶囊制剂、生物降解纤维、聚L-乳酸与其他材料共聚制成的生物降解塑料、生物植片。
9) 在收敛性杀菌方面用作含漱剂、涂布剂、注入剂、洗净剂等。
10) 对改善皮肤组织结构，消除皱纹、色斑，治疗皮肤干燥、痤疮等具有明显效果。
4、化妆品业
主要用作调理剂和皮肤或头发的柔润剂，调节ph值的酸化剂。用于护肤的膏霜和乳液、香波、浴液和护发素等护发制品中，也用于剃须制品和洗涤剂中。
1) 由于L-乳酸是皮肤固有天然保湿因子的一部分被广泛用作许多护肤品的滋润剂。L-乳酸是最有效的一种 AHA 且刺激性甚微；
2) 由于 L-乳酸天然存在于头发中，作用是使头发表面光泽亮丽，因此乳酸常作为各种护发产品的 pH 调节剂；
3) 乳酸可作为保湿剂用于各种浴洗用品中，如私处沐浴液，条状肥皂和润肤蜜。在液体肥皂，香皂和香波中可作为 pH 调节剂。此外，乳酸添加在条状肥皂中可减少储藏过程中水分的流失，因而防止肥皂的干裂。
5、农业畜业
1) 光学纯度高达 99% 以上的乳酸，在农药方面可用于生产缓释农药，例如除草剂，具有对农作物和土壤无毒无害且高效的特点；乳酸菌的发酵液若用水稀释后，可以用于植物的生长调节剂，水产用杀菌剂等。可以浇灌水稻等农作物，具有改良土壤、增加产量的效果; 也可以直接作 为药剂，喷洒于人工养殖对虾等水养殖场所，可以防治水产品的病害。
2) 乳酸聚合物用于生产农用薄膜，可用其取代塑料地膜，能被细菌分解后让土壤吸收，利于环保；
3) 乳酸还用于青饲料贮藏剂、牧草成熟剂；
4) 在猪禽饲料中作为生长促进剂。乳酸可以降低胃内的 pH 值，起到活化消化酶、改善氨基酸消化能力的作用，并对肠道上皮的生长有好处。小猪在断乳后的几个星期喂食含有酸化剂的饲料，其在断乳期间的体重可以增加 15%；
5) 乳酸抑制微生物的生长。哺乳期的小猪会染上由大肠杆菌和沙门氏菌引起的疾病，在饲料中加入乳酸能防止小猪下胃肠道中病原菌生长；
6) 乳酸可以作为饲料的防腐剂并增进饲料、谷物和肉类加工产品副产品的微生物稳定剂；
7) 在家禽和小猪的饮用水中加入乳酸，可以有效地抑制病原菌的生长，动物体重增加速度提高。
8)由发酵获得的粗乳酸铵溶液，可直接作为反刍动物的饲料添加剂，增加人类所需蛋白质。
生产方法
1、发酵法
发酵法的主要途径是糖在乳酸菌作用下，调节pH值5左右，保持大约50或60dm;C发酵三到五天得粗乳酸。
发酵法的原料一般是玉米、大米、甘薯等淀粉质原料（也有以苜蓿、纤维素等作原料，有研究提出厨房垃圾及鱼体废料循环利用生产乳酸的）。乳酸发酵阶段能够产酸的乳酸菌很多，但产酸质量较高的却不多，主要是根霉菌和乳酸杆菌等菌系。不同菌系其发酵途径不同，可分同型发酵和异型发酵，实际由于存在微生物其它生理活动，可能不是单纯某一种发酵途径。
发酵法分同型发酵和异型发酵。
2、合成法
合成方法制备乳酸有乳腈法、丙烯腈法、丙酸法、丙烯法等，用于工业生产的仅乳腈法(也叫乙醛氢氰酸法)和丙烯腈法。
（1）乳腈法
乳腈法是将乙醛和冷的氢氰酸连续送入反应器生成乳腈（或直接用乳腈作原料），用泵将乳腈打入水解釜，注入硫酸和水，使乳腈水解得到粗乳酸。然后再将粗乳酸送人酯化釜，加入乙醇酯化，经精馏、浓缩、分解得精乳酸。美国斯特林化学公司及日本的武藏野化学公司均采用此法合成乳酸。
（2）丙烯腈法
丙烯腈法是将丙烯腈和硫酸送入反应器中水解，再把水解物送人酯化反应器中与甲醇反应；然后把硫酸氢铵分出后，粗酯送入蒸馏塔，塔底获精酯；再将精酯送入第二蒸馏塔，加热分解，塔底得稀乳酸，经真空浓缩得产品。
（3）丙酸法
丙酸法以丙酸为原料，经过氯化、水解得粗乳酸；再经酯化、精馏、水解得产品。该法原料价格较贵，仅日本大赛路公司等少数厂家采用。反应如下：
CH3CH2COOH Cl2-→CH3CHClCOOH NaOH—→CH3CH(OH)COOH NaCl
3、酶化法
（1）氯丙酸酶法转化
东京大学的本崎等研究利用纯化了的L-2-卤代酸脱卤酶和DL-2-卤代酸脱卤酶分别作用于底物L-2-氯丙酸和DL-2-氯丙酸，脱卤制得L-乳酸或D-乳酸。L-2-卤代酸脱卤酶催化L-2-氯丙酸，而DL-2-卤代酸脱卤酶既可催化L-2-氯丙酸，又可催化L-2-氯丙酸生成相应的旋光体，催化同时发生构型转化。
（2）丙酮酸酶法转化
从活力最高的乳酸脱氢酶的混乱乳杆菌DSM20196菌体中得到D-乳酸脱氢酶，以无旋光性的丙酮酸为底物可得到D-乳酸。
工业生产乳酸方法主要是发酵法和合成法。发酵法因其工艺简单，原料充足，发展较早而成为比较成熟的乳酸生产方法，约占乳酸生产的70以上，但周期长，只能间歇或半连续化生产，且国内发酵乳酸质量达不到国际标准。化学法可实现乳酸的大规模连续化生产，且合成乳酸也已得到美国食品和药品管理局(FDA)的认可，但原料一般具有毒性，不符合绿色化学要求。酶法工艺复杂，其工业应用还有待于进一步研究。
