克霉唑(23593-75-1)

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CAS NO:
23593-75-1
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99%
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基本信息

  • 克霉唑
  • 23593-75-1
  • 抗真菌1号;三苯氯甲咪唑;氯苯甲咪唑;杀癣净;1-((2-氯苯基)二苯甲基)-1H-咪唑
  • C22H17ClN2
  • 344.84
  • clotrimazole crystalline
  • 245-764-8
  • 1.13g/cm3
  • clotrimazole crystalline
  • 245.5oC
  • 147-149oC
  • 482.3oC at 760mmHg

详细信息


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用途
克霉唑
参数数值
广谱抗真菌药克霉唑是一种人工合成的吡咯类抗真菌药,对多种致病性真菌有抑制作用,浓度高时也可具杀菌作用。克霉唑通过干扰细胞色素P450的活性,从而抑制真菌麦角甾醇等固醇的生物合成;损伤真菌细胞膜和改变其通透性,致细胞内重要物质漏失;也可抑制真菌的甘油三酸和磷脂的生物合成;该品尚可抑制氧化和过氧化酶的活性,引起过氧化物在细胞内过度积聚,致真菌亚细胞结构变性和坏死。克霉唑具广谱抗真菌活性,对表皮癣菌、毛发癣菌、曲菌、着色真菌、隐球菌属和念珠菌属均有较好抗菌作用,对申克氏孢子丝菌、皮炎芽生菌、粗球孢子菌属、组织浆胞菌属等也有一定抗菌活性。
在体内及体外克霉唑对念珠菌、隐球菌、曲菌、藻菌、皮肤癣菌等均有较好的抑菌效果,对皮肤浅部真菌病的疗效与灰黄霉素相似,对深部真菌病的疗效与两性霉素B相似,对内脏致病性真菌如白色念珠菌、新型隐球菌、球孢子菌和组织胞浆菌等,均有良好的作用,对白念珠菌作用比制霉菌素强。真菌对本品不易产生耐药性。本品内服易吸收,可内服治疗全身性及深部真菌感染,如烟曲霉菌病、白色念珠菌病、隐球菌病、球孢子菌病、组织胞浆菌病 (狗、猫) 及真菌性败血症等。对严重的深部真菌感染,宜与两性霉素B合用。外用亦可治疗浅表真菌感染,如鸡冠癣和家畜的体癣、毛癣等。对头癣无效。克霉唑对某些革兰阳性菌和阴道滴虫也有效。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
药代动力学本品口服后很少吸收,成人口服3g后,2小时的血药峰浓度仅1.29mg/L,6小时为0.78mg/L。连续给药时,由于肝酶的诱导作用血药浓度反而下降。消除半衰期为4.5~6小时。本品大部分在肝内代谢灭活,由胆汁排出,仅少量(不足1%的给药量)以原型自尿中排泄,尿中排出者大部分为无活性的代谢产物。本品在粪便中浓度高,包括口服未吸收部分及经胆汁排泄部分。克霉唑在体内分布广泛,在肝、脂肪组织中浓度高,不能穿透正常脑膜进入脑脊液中。本品的血清蛋白结合率为50%。
临床应用临床局部外用1%克霉唑霜剂或溶液治疗念珠菌癣、花斑癣、脚癣、指甲癣等皮肤感染。克霉唑阴道片(100mg)给药可治疗念珠菌和滴虫的阴道感染。副反应有局部刺激和烧灼感。口服给药治疗深部霉菌感染,但毒副反应较重,有肠胃道刺激,中性粒细胞减少和肝功能异常等。
1.口服给药:(1)用于口咽部念珠菌感染的治疗。(2)用于化疗、免疫功能低下或缺陷患者口咽部念珠菌感染的预防。
2.局部外用:(1)皮肤念珠菌感染。(2)毛发癣菌、小孢子菌和表皮癣菌所致的手足癣、股癣和体癣;糠秕孢子菌所致的花斑癣等。
3.经阴道给药:(1)念珠菌或其他真菌所致阴道炎。(2)酵母菌所致感染性白带。(3)本药敏感菌所致阴道二重感染等。
作用机制(1)通过降低细胞色素P450的活性,从而抑制真菌细胞膜麦角固醇等固醇的生物合成,损伤真菌细胞膜和改变其通透性,使细胞内重要物质漏失???
(2)克霉唑也可抑制真菌的三酰甘油和磷脂的生物合成。
(3)尚可抑制氧化酶和过氧化酶的活性,导致过氧化氢在细胞内过度聚积,引起真菌亚细胞结构变性和细胞坏死。
(4)对白念珠菌则可抑制其从芽孢转变为具侵袭性的菌丝的过程。
药物相互作用1、本药可抑制由细胞色素P450 3A4介导的西罗莫司、多非利特等药的代谢,使这些药物的血药浓度增加。
2、与他克莫司、三甲曲沙等合用,可使这些药物的代谢减慢,增加其毒性反应。
3、克霉唑与倍他米松合用,可使皮肤易受感染或使微生物繁殖的机会增加,可能的机制是局部炎症反应受到抑制。
4、与制霉菌素、两性霉素B及氟胞嘧啶合用,对白念珠菌无协同抗菌作用;且与两性霉素B合用时在药效学上有拮抗作用。
不良反应1、口服给药:(1)胃肠道反应:可见食欲减退、恶心、呕吐、腹痛、腹泻等。(2)肝毒性:由于克霉唑大部分在肝内代谢,故可出现肝损害,引起血清胆红素、碱性磷酸酶和氨基转移酶升高,停药后可恢复。(3)偶可发生暂时性神经精神异常,表现为抑郁,幻觉和定向力障碍等。此类反应一旦出现,必须中止治疗。(4)偶有白细胞减少。(5) 部分病人服药后可引起尿道烧灼感,此时宜多饮水,保证尿量较多,不必停药。
2、局部用药偶见局部刺激、瘙痒或烧灼感,皮肤可出现红斑、丘疹、水泡、脱屑等。亦有发生接触性皮炎的报道。
3、少数经阴道给药者可出现阴道烧灼感、下腹痉挛性疼痛、腹胀、尿频等。还可见不同程度的过敏反应,如皮肤瘙痒及红斑、呼吸短促、低血压或短暂的感觉降低、恶心、腹泻等。
给药说明1、本药不可用于全身性真菌感染。因本药口服吸收差,不良反应多见,现多采用局部外用或经阴道给药。
2、使用本药时应避免药物接触眼睛。
3、克霉唑阴道片禁止口服使用。
4、含服本药锭剂一次15~30分钟,以使药物缓慢、完全溶解,不可将锭剂嚼服或整粒吞服。
5、在月经期间禁止采用阴道治疗方案。
6、如出现暂时性神经精神异常、严重胃肠道反应、局部皮肤过敏反应,应立即停药。
化学性质 白色粉末或无色结晶性粉末。熔点147-149℃。溶于无水乙醇、丙酮、氯仿,几乎不溶于水。无臭,无味,在酸溶液中迅速分解 。克霉唑盐酸盐,熔点159℃。
用途 广谱抗真菌药。用于全身性真菌感染,也外用于局部真菌感染。
用途 抗霉菌药,用于治疗表皮及深部霉菌感染等
生产方法 由邻氯苯甲酸经酯化、加成、水解、氯化、缩合而得。也可由邻氯甲苯经氯化得到邻氯三氯甲苯,再在三氯化铝存在下与苯缩合生成二苯基-(2-氯苯基)氯甲烷,最后与咪唑缩合得到克霉唑。
别名CLOTRIMAZOLE英文同义词:(2-CHLOROPHENYL)DIPHENYL-1-IMIDAZOLYLMETHANE;淀粉制品增白剂;蜂蜡黄蜂蜡;三虫粉昆虫蛋白粉;麝香米粉;乌贼粉;蛋氨酸螫合硒;球虫酯(乙氧基苯甲酸甲酯)
英文别名1-[(2-chlorophenyl)diph;1-[(2-chlorophenyl)diphe;(2-Chlorophenyl)diphenyl-1-imidazolylmethane;(Chlorotrityl)imidazole;1-((2-chlorophenyl)diphenylmethyl)-1h-imidazol;1-(alpha-(2-Chlorophenyl)benzhydryl)imidazole;1-(o-chloro-alpha,alpha-diphenylbenzyl)-imidazol;1-[(2-chlorophenyl)diphenylmethyl]-1h-imidazol
性状
克霉唑
参数数值
熔点 147-149°C
沸点 501.14°C (rough estimate)
密度 1.1095 (rough estimate)
折射率 1.5940 (estimate)
储存条件 Store at RT.
溶解度 Soluble in chloroform, DMSO, DMF alcohols
酸度系数(pKa)pKa 4.7(EtOH 50%aq ) (Uncertain)
形态neat
最大波长(λmax)556nm(Phosphate buffer sol.)(lit.)
Merck 14,2417
InChIKeyVNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息Clotrimazole(23593-75-1)
安全说明
克霉唑
参数数值
危险品标志 Xn
危险类别码 22-36/38
安全说明 26-36
WGK Germany 3
RTECS号NI4377000
毒害物质数据23593-75-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in male mice, rats (mg/kg): 923, 708ally (Tettenborn)

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