C10H8O
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| 1-萘酚 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 化学性质 | 无色或黄色菱形结晶或粉末。有难闻的苯酚气味。 溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿及碱溶液，不溶于水。 |
| 用途 | 用作分析试剂，也用于有机合成 |
| 用途 | 合成橡胶防老剂、杀虫剂、香料、染料等 |
| 用途 | 1-萘酚又名α-萘酚、甲萘酚、α-羟基萘，是生产杀虫剂甲萘威的关键中间体。1-萘酚在染料工业中用于生产酸性黄1、酸性橙20、媒染黑3、媒染黑11、溶剂红3、溶剂橙5、油棕GB等，在医药工业中可用于制造防腐剂和抗腐蚀药物等，也是许多醛及矿物油和植物油的有效抗氧剂，广泛用于合成香料、橡胶防老化剂及彩色电影胶片的成色剂。 |
| 用途 | 1-萘酚的需求量大致上只有2-萘酚的5%左右。但1-萘酚作为杀虫剂西维因的原料，需求量却很大。由1-萘酚衍生得到的中间体有N-苯基-1-萘胺、N-乙基-1-萘胺、N-环已基-1-萘胺、1-羟基-2-萘甲酸、1-萘酚-2-磺酸、1-萘酚-4-磺酸、1，7-克列氏酸、乙酰胺基-7-萘酚、2,4-二硝基萘酚等。在染料工业中用地生产酸性黄1，酸性橙20，媒染黑3，媒染黑11，溶剂红3，溶剂橙5，油棕GB等。医药工业中可用于制造防腐剂和抗轻度风湿病药物等。也是许多醛及矿物油和植物油的有效抗氧剂，广泛用于合成香料、橡胶防老剂及彩色电影胶片的成色剂。 |
| 用途 | 比色测定钛、铌、钨、锗、钒、亚硝酸盐和铜；酪氨酸和蛋白质等的检定；用作染料、农药、香料和橡胶防老剂的基本原料或中间体及彩色电影胶片成色剂 |
| 生产方法 | 1-萘酚有多种生产方法，可以分为：α-萘磺酸碱熔法、α-萘胺水解法、四氢萘法。1.α-萘胺水解法α-萘胺以稀硫酸为介质水解得α-萘酚粗品，粗品经分离中和、蒸馏，得成品。2.磺化法精萘用硫酸进行低温磺化得α-萘磺酸，同时副产β-萘磺酸，分离副产物后经中和、碱熔、酸化、再经分离，蒸馏，得成品。原料消耗定额：硫酸（98%）900kg/t、精萘（99.5%）1150kg/t、烧碱（42%）1300kg/t。 |
| 生产方法 | 1-萘酚有多种生产方法。 α-萘磺酸碱熔法 以萘为原料，用浓硫酸低温(40℃以下)磺化得到α-萘磺酸，再在310～320℃碱熔可制得1-萘酚。 该法总收率约40％，副产物2-萘酚较多，酸、碱消耗量大。用氯磺酸代替浓硫酸进行磺化，以邻硝基乙苯作溶剂，再经碱熔可得到1-萘酚，其收率约为72％，2-萘酚的生成量减少，但需耗用溶剂。 α-萘胺水解法 以α-萘胺为原料，在15％～20％的硫酸中加压水解。 反应温度为200℃，压力为1.2～1.5 MPa。水解产物分离，回收生成的硫酸氢铵，经中和、蒸馏得到含量96％～98％的1-萘酚，收率近90％。该法工艺较简单，但α-萘胺毒性高，设备防腐和废水处理问题较严重。 如果采用α-氯萘水解，温度和压力条件更高，反应压力约5MPa，反应温度为270℃左右，需采用铜催化剂。 四氢萘法 以萘为原料，经加氢得到四氢萘，再经氧化、脱氢得到1-萘酚。 萘加氢制四氢萘，采用工业加氢钼酸镍催化剂和“绝热”反应装置，压力约3MPa，平均反应温度300℃，加料空速0.8h-1，氢/萘比2500～6400(体积比)，萘单程转化率可达85％，四氢萘选择达92％以上，精馏后四氢萘纯度达98％以上，加氢及精制总收率为85.5％。 四氢萘氧化制四氢萘酮，采用多节鼓泡塔连续液相氧化，以空气为氧化剂，常压操作，使用乙酸铬和2-甲基-5-乙基吡啶复合催化剂，反应温度130℃，四氢萘与氧气的摩尔比为1∶0.6，停留时间60～70min。四氢萘单程转化率20％以上，生成四氢萘酮的选择率约90％，反应器空时产率在100g四氢萘酮(L·h)以上。产品经减压分馏可得98％的四氢萘酮，未转化的四氢萘可回收循环使用，氧化及产品精制总收率为85.5%(以四氢萘计)。 四氢萘酮脱氢制甲萘酚为常压气相催化反应，采用铂/粗孔硅胶(或铂/活性氧化铝)催化剂及固定床反应器，反应起始温度为350℃，加料空速为0.8h-1，四氢萘酮原料与氢气的摩尔比为1∶3。四氢萘酮脱氢反应平均转化率约85％，平均收率达93％以上，精制后甲萘酚纯度可达98%，脱氢及产品精制总收率为89.5％(以四氢萘酮计)。由萘经加氢、氧化、脱氢三步总收率(包括产品精制)为65.4%，生产每吨甲萘酚的主要原料消耗定额为萘1.39 t，氢气600m3。此法是目前国外大规模生产所采用的路线，近年来继续进行改进。它具有工艺合理、技术上较为先进、原料易得(除萘外，主要是氢气和空气)，产品质量高(基本上不含β-异构体)，生产成本低，三废少，整个过程便于连续化和自动控制，适合于大规模生产等优点，是很有发展前途的工艺路线。 |
| 别名 | 甲萘酚;1-萘酚(Α-萘酚);1-萘酚(标准品);Α-萘酚(1-萘酚);1-萘酚[用于生化研究];甲萘酚(1-萘酚);1-萘酚;a-萘酚 |
| 英文别名 | fourrineern;NakoTRB;nakotrb;naphthalen-1-ol;-Napthol;TertralERN;tertralern;UrsolERN |
| 1-萘酚 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 94-96 °C(lit.) |
| 沸点 | 278-280 °C(lit.) |
| 密度 | 1.224 |
| 蒸气密度 | 4.5 (120 °C, vs air) |
| 蒸气压 | 1 mm Hg ( 94 °C) |
| 折射率 | 1.6224 |
| 闪点 | 125 °C |
| 储存条件 | Store in dark! |
| 溶解度 | Soluble in benzene, chloroform, ether ethanol. |
| 酸度系数(pKa) | 9.34(at 25℃) |
| 形态 | Crystalline Flakes |
| 颜色 | white to off-white |
| 爆炸极限值(explosive limit) | 5% |
| 敏感性 | Air & Light Sensitive |
| 最大波长(λmax) | 324nm(MeOH)(lit.) |
| Merck | 14,6383 |
| BRN | 1817321 |
| 稳定性 | Stable, but air light sensitive - store under inert gas. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents. |
| InChIKey | KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 90-15-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1-Naphthalenol(90-15-3) |
| EPA化学物质信息 | 1-Naphthalenol(90-15-3) |
| 1-萘酚 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | Xn,N |
| 危险类别码 | 21/22-37/38-41-51/53 |
| 安全说明 | 22-26-37/39-2-61 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS号 | QL2800000 |
| F | 8-23 |
| 自燃温度 | 510 °C |
| TSCA | Yes |
| HazardClass | 6.1 |
| PackingGroup | III |
| 海关编码 | 29071510 |
| 毒害物质数据 | 90-15-3(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50ally in Rabbit: 1870 mg/kg LD50 dermal Rabbit 880 mg/kg |
N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(65181-78-4 ) | 2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸(35480-52-5 ) | 二乙基二氯磷(1069-08-5 ) | 2,4-二甲氧基苄醇(7314-44-5 ) | alpha,alpha-二甲基苯乙酸(826-55-1 ) | 胆红素(635-65-4 ) | 代他考昔(181695-72-7 ) | 2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷(13080-86-9 ) | 5-磺酸基间苯二甲酸(22326-31-4 ) | 吡啶-2,4,6-三羧酸(536-20-9 ) |
