C18H13N3O
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| 吴茱萸次碱 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 概述 | 吴茱萸次碱(rutaecarpine,Rut)是从中药吴茱萸 (Evodiarutaecarpa(Juss)Beth)中提取出来的化学单体。吴茱萸是一种用于治 疗高血压、心绞痛等的传统中药,应用十分广泛,吴茱萸次碱是其主要有效成分 。研究表明吴茱萸次碱有抗高血压、抗癌、抗炎、抗血栓形成等多种药理学作 用,预示着它有开发成新的单体药物的前景,目前许多学者正致力于将其开发成 一种全新作用机制的抗高血压、抗炎药物。图：吴茱萸 |
| 合成 | 目前合成Rut的方法有以下： 一：该方法原料易得,反应条件温和,时间短,产率较高,通过改变内酰胺的种类 可得到一系列衍生物,粗品经乙醇重结晶可得纯品。采用该法合成Rut,产率达 92%。图：合成路线 二：以靛红酸酐为原料,经7步反应,得到Rut,反应时间长,步骤较多,文献报道 的目标产物只有Rut,没有其他衍生物,产率为30% 三：以靛红酸酐为原料,经4步反应,得到Rut,条件温和,时间较短,文献中合成 目标产物可在苯环上取代基得到衍生物,产率较低。 四：以邻氨基苯甲酰胺和戊己二酸酐为原料。经6步反应,Rut的产率为34.6%。 条件温和,时间较长。 |
| 代谢研究 | Rut能够有效诱导肝脏内CYP1A 1,CYP1A2的活性，并且Rut对小鼠体内的肝脏CYP2B有诱导作用。Rut是CYP3A 4的机制性抑制剂:① Rut对CYP3A 4的抑制作用依赖预孵化时间;②抑制作用需要NAD-PH;③ CYP3A 4的竞争性抑制剂酮康唑能够减弱Rut的抑制作用;④透吸不能够恢复受Rut抑制后的CYP3A 4的活性。 |
| 药理作用 | 心血管系统作用：Ru t能增强晶体停搏液对心脏的保护作用,其作用能被 capsazep ine和 CGRP8~ 37取消。此外,Rut对离体豚鼠心脏过敏损伤有保护作 用， 并增加冠脉流出液中 CGRP水平, 预先使用CGRP8 -37能取消 Rut对心脏 的保护作用Rut有广泛的心脏保护作用,这些保护作用均与其激动辣椒素受体, 促进CGRP释放有关。 此外，Rut的降压和扩血管作用主要涉及内皮细胞 Ca2+-NO - cGMP途径, 也与其减少平滑肌细胞细胞内钙有关。Rut的降压和扩血管作用与其激活辣椒 素受体, 促进CGRP释放有关。 对消化系统的作用：离体试验显示,Rut能拮抗乙酰胆碱或组胺对豚鼠离体回肠 的收缩作用。另外，Rut的胃黏膜保护作用可能与其激活辣椒素受体,促进CGRP 释放有关。Rut能抑制结肠炎小鼠的腹泻,降低肠重指数,减轻结肠炎性损伤,降 低结肠组织髓过氧化物酶和前列腺素(PG)E2含量。 对神经系统的作用：Rut能剂量依赖性的降低大鼠脑缺血、再灌注损伤后脑梗 死面积,促进脑功能恢复,并增加缺血区CGRP浓度。研究者认为,Rut的保护作用 可能与其增加 CGRP浓度有关。此外,有研究显示,Rut能阻断 NG108 - 15神经 细 胞的延迟整流钾通道,延长其动作电位时程。 抗血小板：Rut的抗血小板作用与其抑制磷脂酶C活性,减少磷酸肌醇降解,抑制 血栓素生成,进而抑制血小板内钙离子动员有关。对小鼠的在体实验也显示, Rut能有效的抗血小板,抑制动脉血栓形成。 抗炎镇痛作用：对大鼠和小鼠的研究显示,Rut具有显著的抗炎和抗伤害感受作 用。此外,Rut减轻溃疡性结肠炎动物的结肠炎性损伤, 降低髓过氧化物酶和 PGE2含量，Rut的抗炎作用与其抑制花生四烯酸释放和前列腺素合成有关. 抗癌作用:Rut能抑制四氧二苯二氧杂环己二烯 ( TC DD ) 与TCDD受体结合,并 抑制苯唑芘烯 7, 8 -二氢二醇 XEM 2细胞的致突变作用,这与 Rut抑制细胞色 素P450( CYP)1A1有关。对小鼠和人肝微粒体研究证实,Ru t能选择性抑制 CYP1A, 其对CYP1A2的抑制作用强于对CYPAl的抑制作用。许多前致癌物质都需 要通过CYP转化为亲电子化合物最终发挥致癌作用, 因此,Rut可能具有抗癌作 用。 |
| 参考文献 | 【1】余奇, 郭澄, 程泽能. 吴茱萸次碱的研究进展[J]. 药学实践杂志, 2007, 25(6):353-357. 【2】段徐, 凌峰. 吴茱萸次碱的药理作用[J]. 中华中医药学刊, 2007, 25 (9):1857-1859. 【3】李莹莹. 吴茱萸次碱通过激活CAR调节糖脂代谢的机制及其药动学研究 [D]. 浙江大学, 2016. 【4】刘保林, 吴巍巍, 靳长峰,等. 吴茱萸次碱对小鼠溃疡性肠炎的治疗作用 [J]. 中国临床药理学与治疗学, 2004, 9(11):1273-1277. 【5】吴海. 吴茱萸次碱吸收机理研究[D]. 四川大学, 2007. |
| 别名 | 8,13-二氢吲哚并[2',3':3,4]吡啶并[2,1-B]喹唑啉-5(7H)-酮;RUTAECARPINE吴茱萸次碱;吴茱萸次碱95+%;茱萸鹼;吴茱萸次碱;吴茱萸次碱1G;吴茱萸次碱RUTAECARPINE;吴茱萸次碱(标准品) |
| 英文别名 | :3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one;Indolo(2',3':3,4)pyrido(2,1-b)quinazolin-5(7H)-one,8,13-dihydro-(9CI);Rutacarpine;Rutecarpine(8CI);7,8-dihydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(13H)-one;RHETINE;8,13-DIHYDRO-INDOLO[2'3':3,4]PYRIDO[2,1-B]QUINAZOLIN-5(7H)-ONE;RUTECARPINE95+ |
| 吴茱萸次碱 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 259.5-260° |
| 沸点 | 429.62°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2030 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5855 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO: 18 mg/mL clear yellow solution, soluble |
| 形态 | solid |
| 颜色 | white |
| Merck | 14,8298 |
| CAS 数据库 | 84-26-4(CAS DataBase Reference) |
| 吴茱萸次碱 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | T |
| 危险类别码 | 25-36/37/38 |
| 安全说明 | 45-36-26 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | NM3454000 |
| 海关编码 | 29339900 |
5-(甲氧亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环已烷-4,6-二酮(15568-85-1 ) | 豌豆素(20186-22-5 ) | 氢化肉桂酸(501-52-0 ) | 4-溴-2,6-二甲基苯胺(24596-19-8 ) | 4,4'-二(4-氨基苯氧基)联苯(13080-85-8 ) | 5,6-二甲氧基-2-(4-哌啶基甲基)-1-茚酮盐酸盐(120013-39-0 ) | 季戊四醇氢化松香酸酯(64365-17-9 ) | 2,2-二苯基-1-苦味基肼自由基(84-62-8 ) | 2-氯噻吩(96-43-5 ) | 1-(4-氟苯基)哌嗪(2252-63-3 ) |
