法罗培南钠(122547-49-3)

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CAS NO:
122547-49-3
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基本信息

  • 法罗培南钠
  • 122547-49-3
  • (+)-(5R,6S)-6-[(R)-1-羟基乙基]-7-氧代-3-[(R)-2-四氢呋喃基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸钠
  • C12H14NNaO5S
  • 307.30
  • Faropenem sodium
  • 1592732-453-0
  • (5R-(3(R*),5-alpha,6-alpha(R*)))-6-(1-Hydroxyethyl)-7-oxo-3- (tetrahydro-2-furanyl)-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0) hept-2-ene-2-carboxylic acid monosodium salt
  • 298.7oC
  • 570.2oC at 760 mmHg

详细信息


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用途
法罗培南钠
参数数值
口服青霉烯类抗生素法罗培南钠是国内第一个上市的口服青霉烯类抗生素,在青霉烯母核的2-位上接有一个4氢呋喃基团,化学结构较稳定,基本结构与β-内酰胺类抗生素相似,属于非典型β-内酰胺类抗生素,与青霉素结合蛋有很好的亲合力及良好的β-内酰胺酶稳定性,是中国研制的国家四类新药。具有广谱抗菌活性,不亚于注射用严胺培南西司他丁钠;对需氧性革兰氏阳性菌、需氧性革兰氏阴性菌及厌氧菌具广泛抗菌谱;尤其是对需氧性革兰氏阳性菌中的葡萄球菌、莫拉杆菌、链球菌、肺炎球菌、肠球菌,需氧性革兰氏阴性菌中的柠檬酸杆菌、肠杆菌、克雷白菌、变形杆菌、流感菌、消化链球菌、丙酸杆菌、百日咳噬血杆菌及厌氧菌中的消化链球菌、拟杆菌等显示较强杀菌效力,抗菌活性优于现有头孢类口服抗生素;是医院重度感染患者最佳选择用药。
药理毒理法罗培南钠是日本Suntory公司开发的,于1986年在日本获得专利。1990年和1992年日本山之内制药公司和美国Wyeth-Ayerst公司分别获得该品的临床许可证,共同进行其临床研究。并与1997年首先获准在日本上市,商品名为Farom。
法罗培南钠是一个非典型的β-内酰胺抗生素,属于青霉烯类衍生物,作用机制是阻断细菌细胞壁的合成,与青霉素结合蛋白(PBP)具有很强的结合性,从而发挥杀菌作用。抗菌谱广,对β-内酰胺酶稳定,对肾肽酶(DHP-I)也很稳定。除不抑制铜绿假单胞菌外,对厌氧菌特别有效,能抑制葡萄球菌、链球菌以及很多革兰阴性菌包括流感杆菌、淋球菌、卡他布汉菌,胜过碳青霉烯类抗生素。
本信息由ChemicalBook的晓楠编辑整理。
药代动力学本品口服吸收效果好,抗菌作用不受食物的影响,注射后本品在血清和间质液中浓度较高,在体内它通过载体介导传递系统由小肠吸收。单次口服300mg,峰浓度(Cmax)达6.24μg/ml,药时曲线下面积(AUC)为11.72μg·h/ml,半衰期(t1/2)约lh,12h尿中排泄5%,在粪便中未检出,大部分在消化道中分解。
抗菌作用本品能抑制葡萄球菌、链球菌以及很多革兰氏阴性菌,包括流感杆菌、淋球菌、兰卡他布汉氏菌,有很强的生物活性。它对厌氧菌特别有效,其体外的抗菌作用与很多抗生素进行了比较研究,如头孢特仑、头孢克肟、头孢克洛、阿莫西林、头孢噻肟、头孢呋肟、克林霉素、亚胺培南、头孢泊肟、环丙沙星、Piperacil、安美汀、甲硝唑、妥布霉素、万古霉素等,其抑制厌氧菌作用比参与试验的抗生素均强,到目前为止,它是抗厌氧菌最强的抗生素。此外,它对葡萄球菌、肺炎球菌、链球菌及很多革兰氏阴性菌比头孢特仑、头孢克肟、头孢克洛、阿莫西林有效,比第三代头孢菌素强5-10倍。
本品对临床分离的所有菌的MIC为0.78μg/ml,它对弯曲杆菌比红霉素、甲红霉素、罗红霉素、氧氟沙星有效得多;它抑制链球菌、艰难梭菌很有效,MIC90≤1μg/ml;对脆弱拟杆菌MIC90≤4μg/ml。抗菌作用不受食物的影响,本品具有杀菌作用。
适应症法罗培南钠主要用于治疗由葡萄球菌、链球菌、肺炎球菌、肠球菌、卡他莫拉克氏菌、大肠杆菌、柠檬酸杆菌、克雷白氏杆菌、肠杆菌、奇异变形杆菌、流感嗜血杆菌、消化链球菌、痤疮丙酸杆菌、拟杆菌等敏感菌所致的下列感染性疾病:
1、泌尿系统感染:肾盂肾炎、膀胱炎、前列腺炎、睾丸炎;
2、呼吸系统感染:咽喉炎、扁桃体炎、急慢性支气管炎、肺炎、肺脓肿(肺脓疡病);
3、子宫附件炎、子宫内感染、前庭大腺炎;
4、浅表性皮肤感染症、深层皮肤感染症,痤疮(伴有化脓性炎症); 5、淋巴管炎、淋巴结炎、乳腺炎、肛周脓肿、外伤、烫伤和手术创伤等继发性感染;
6、泪囊炎、麦粒肿、睑板腺炎、角膜炎(含角膜溃疡);
7、外耳炎、中耳炎、鼻窦炎;
8、牙周组织炎、牙周炎、颚炎。
本品在临床中特别是用于儿科的细菌感染,如下呼吸道感染,95-100%有效,临床评价较高。
在我国,法罗培南属于三线抗菌药物,一般用于治疗耐药细菌或多种细菌混合感染,或者在其他抗菌药物无效或不能使用时才会被使用。
用途 为全合成的青霉素类抗菌药
别名法罗培南(钠)(二倍半水合物);法罗培南钠;法罗培南钠(FAROPENEMSODIUM);法罗培南钠水合物;法罗培南;(+)-(5R,6S)-6-[(R)-1-羟基乙基]-7-氧代-3-[(R)-2-四氢呋喃基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸钠
英文别名FaropenemSodiumSalt;Faropenem-d5SodiumSalt;(5R,6S,8R,2′R)-2-(2′-tetrahydrofuryl)-6-hydroxyethylpenem-3-carboxylatesodiumsalt;Faropenemsodiumhydrate;sodiuM(5S,6R)-6-((S)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-3-((R)-tetrahydrofuran-2-yl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate;(5r,6s)-6-(1(r)-hydroxyethyl)-2-(2(r)-tetrahydrofuryl)penem-3-carboxylicacid;6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-3-(tetrahydro-2-furanyl)-,monosodiumsalt,(5r-(3(r*),5-alpha,6-alpha(r*)4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylicaci;alp201
性状
法罗培南钠
参数数值
比旋光度 D22 +60° (c = 0.10)
储存条件 ?20°C
溶解度 H2O: ≥20mg/mL
形态powder
颜色white to light brown
安全说明
法罗培南钠
参数数值
WGK Germany 3

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湖北诺纳科技有限公司

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