C8H11NO5S
1. 舒巴坦酸为本公司优势产品，可申请免费样品
2. 极速发货，高效助力生产
3. 品质保证,稳定供应
4. 支持验收后付款
| 舒巴坦酸 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 化学性质 | 白色结晶性固体，熔点148～151℃；也有报道熔点154～155℃(分解)。[α]D20+251°(C=0.01，Ph=5的缓冲溶液)。溶于水。 舒巴坦钠(Sulbactam Sodium)：C8H10NNaO5S。[69388-84-7]。白色或类白色结晶性粉末，易溶于水。 |
| 用途 | β-内酰胺酶抑制剂，对青霉素酶和头孢菌素酶有强的不可逆的抑制作用。其抗菌活性很弱，故很少单独使用，常和其它β-内酰胺类抗生素联合使用，有明显的协同作用，对多数耐药菌均有效。和头孢哌酮配成复合制剂舒尔哌酮(Sulperzon)用于治疗耐药菌的感染；和氨苄青霉素配成复合制剂复合氨苄青霉素。 |
| 用途 | 属β-内酰胺酶抑制剂 |
| 用途 | 用于合成舒巴坦钠 |
| 生产方法 | 方法1：6.51g(41mmo1)高锰酸钾溶于130ml水和4.95ml冰乙酸，冷至约5℃。加入约5℃的4.58g(21mmo1)青霉烷酸钠溶于50rnl水的溶液，并在5℃下搅拌20min。移去冷浴，加入固体亚硫酸氢钠至高锰酸钾的颜色消失，然后过滤。往滤液中加入其一半体积的饱和氯化钠水溶液，把pH值调至1.7。用乙酸乙酯提取该酸性水溶液。提取液干燥，减压浓缩，得3.47g舒巴坦。提取后的酸性水溶液用氯化钠饱和，再用乙酸乙酯提取，该提取液干燥后浓缩，又得0.28g舒巴坦。总计得3.75g舒巴坦，收率78%。 方法2：以6-APA为原料。溴化钠和硫酸混合(也可用氢溴酸)，在0℃和搅拌下，加入67APA,，待6-APA全溶后，再滴加亚硝酸钠的水溶液。加毕，在4℃以下反应。分出水层，用二氯甲烷提取2次。用该提取液再提取油状物，然后水洗。加入等量的水，中和至中性。分出含6-溴青霉烷酸的水溶液，直接用于下步反应。 高锰酸钾、水和冰乙酸混合，在0℃和搅拌下，加入上步反应所得的6-溴青霉烷酸的水溶液。在5℃以下反应1h。加入亚硫酸氢钠脱色，再加入氯仿，用硫酸调至pH=2。分出氯仿层，水层用氯仿提取。氯仿层合并，水洗，干燥。减压蒸出氯仿，即析出结晶，滤集，用氯仿洗，干燥，得6-溴青霉烷砜酸。 6-溴青霉烷砜酸和水混合，用氢氧化钠调至中性，加入10%钯-炭和磷酸氢二钠，进行氢解。过滤，滤液加入乙酸乙酯，用硫酸调至pH=2。分出有机层，水层用乙酸乙酯提取。有机层合并，水洗，干燥后减压浓缩，得微黄色结晶，用乙酸乙酯洗，真空干燥，得舒巴坦，可用乙酸乙酯一石油醚重结晶。 方法3：在5℃将溴、硫酸和亚硝酸钠加入二氯甲烷。然后在4～10℃下分批加入6-APA。在5℃下搅拌后，再在5~15℃下滴加亚硫酸氢钠溶液至溴色消失，形成淡黄色溶液。分出有机层，水层用二氯甲烷提取。有机层合并，盐水水洗，得到二溴化物的二氯甲烷溶液，直接用于下步反应。 往上述的二溴化物的二氯甲烷溶液中加入水，滴加氢氧化钠溶液至Ph=7.0。分出水层，有机层用水提取。提取液和水层合并，在-5℃和搅拌下，往该水层中滴加高锰酸钾溶液。加入乙酸乙酯，用盐酸调至pH=1.23。在10℃以下，往形成的二相溶液中，滴加亚硫酸氢钠溶液，并用盐酸使pH值保持在1.25～1.35。水层用氯化钠饱和后分离，并用乙酸乙酯提取。提取液和有机层合并后，盐水水洗，干燥，过滤，得到含氧化产物的乙酸乙酯溶液，直接用于下步反应。 上述乙酸乙酯溶液、饱和碳酸氢钠溶液和5%钯-炭，在约0.35MPa的氢压下氢化。过滤，冷至约5℃，用盐酸调pH值至1.2。水层用氯化钠饱和后，用乙酸乙酯提取，提取液和有机层合并，干燥，减压浓缩，得舒巴坦粗品，收率57.5%。 方法4：以青霉素G为原料，用间氯过氧苯甲酸氧化成砜，然后氢解即得舒巴坦。 |
| 别名 | (2S-顺)-3,3-二甲基-7-氧代-4,4-二氧化物-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸4,4-二氧化物;舒巴克坦;舒巴坦酸(青霉烷砜酸);舒巴坦酸(冷藏运输);舒巴坦钠>95%BYHPLC;舒巴坦酸(标准品);原料药舒巴坦;舒巴坦酸,不可逆的Β-内酰胺酶抑制剂 |
| 英文别名 | Penicillanicacid1,1-dioxide：CP-45899：CPL45899-2：Betamaze;4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid,3,3-dimethyl-7-oxo-,4,4-dioxide,(2S-cis)-;Betamaze;PenicillanicacidS,S-dioxide;(2S,5R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carboxylicacid4,4-dioxid;(2S,5β)-2β-Carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane4,4-dioxide;(2S,5β)-3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2β-carboxylicacid4,4-dioxide;CP-45899 |
| 舒巴坦酸 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 154-157℃ |
| 比旋光度 | D20 +251° (c = 0.01 in pH 5.0 buffer) |
| 储存条件 | −20°C |
| 溶解度 | H2O: ≥18mg/mL |
| 形态 | lyophilized powder |
| 颜色 | white to tan |
| 旋光性 (optical activity) | [α]/D ≥+225°, c = 1 in H2O |
| 水溶解性 | Soluble in water at 18mg/ml |
| Merck | 14,8889 |
| InChIKey | FKENQMMABCRJMK-RITPCOANSA-N |
| 舒巴坦酸 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 22 |
| 安全说明 | 24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29349990 |
氯化氢乙醇 | 2,6-二氯靛酚钠(620-45-1 ) | 2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺(80-23-9 ) | 4,4'-二乙酰联苯(787-69-9 ) | 1,1,1-三氟-2-丁酮(381-88-4 ) | 苦番紅花素(138-55-6 ) | 溶剂蓝 35(17354-14-2 ) | R6M(125248-71-7 ) | 环己烷-1,4-二异氰酸酯(2556-36-7 ) | 加替沙星(112811-59-3 ) |
