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| 大黄酸 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 理化性质 | 大黄酸的化学名称为“1，8-二羟基蒽醌-3-羧酸”。分子式C15H8O6。分子量284.21。升华得黄色针状晶体。熔点321～322℃，分解温度330℃，UVλmax(甲醇)229、258、435nm。溶于碱及吡啶，微溶于醇、醚、苯、氯仿、石油醚，不溶于水。能形成红色钾盐、桃红色钠盐，与氢氧化钙及氢氧化钡形成红色沉淀。制法：从大黄酸二乙酸酯水解而得。用途：目前临床上治风湿病药物中常含有大黄酸。 大黄酸是从蓼科植物掌叶中药大黄(Rheum palmatum L.)的根中提取的一种蒽醌类化合物，具有抗菌、抗癌、导泻、利尿的作用，大黄中大黄酸、芦荟大黄素及大黄素的含量情况如下表： 以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。 |
| 药理作用 | 大黄酸含有大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄酸、番泻甙等化学成分。 大黄酸和大黄素均具有抗肿瘤的作用，尤其是对黑色素瘤有很强的抑制作用，对乳腺癌和艾氏腹水癌也有一定抑制作用。对小鼠乳腺癌进行瘤内给药，对癌组织有明显的破坏作用。5mg/kg的大黄酸及大黄素对小鼠黑色素瘤的抑制率分别为76%及73%。大黄素对酪氨酸酶有显著的竞争性抑制作用，这种抑制作用可能是大黄抗黑色素瘤的作用机制之一。大黄素浓度在10μg/ml 对人肺癌A-549细胞的分裂有抑制作用，对肺癌A-549细胞DNA的生物合成有明显抑制作用。大黄的粗提物皮下注射，对小鼠肉瘤S37有抑制作用。大黄酸对艾氏腹水癌抑制率为15%，对小鼠肉瘤 S180抑制率为21%。大黄的热水提取物对小鼠肉瘤 S180抑制率为48.8%。 大黄酸对小鼠白血病P388有抑制作用。从大黄中提取到大黄酸、大黄素和芦荟大黄素。这3种蒽醌衍生物均不同程度地减少肿瘤鼠的腹水量和癌细胞数，其中以大黄酸的作用较明显，芦荟大黄素较差，基本上与延长存活期呈平行关系。大黄酸和大黄素对 DNA、RNA和蛋白质的生物合成的抑制作用较强，而芦荟大黄素的抑制作用较弱。 |
| 用途 | 医药中间体、保健食品原料 |
| 用途 | 具抗炎，抗骨关节炎，及抗癌活性。它降低IL -1β的产生和分泌，诱导一氧化氮合成酶的活性，磷酸化的c - Jun和c - Jun氨基末端激酶（JNK）的磷酸化。 |
| 别名 | 大黃酸;大黄提取;大黄提取物RHEUMPALMATUML.;大磺酸;1,8-二羟基-3-羧基蒽醌;4,5-二羟蒽醌-2-羧酸;大黄酸标准品大黄酸对照品;大黄苷,1,8-二羟基-3-羧基蒽醌 |
| 英文别名 | 4,5-Dihydroxy-2-anthraquinonecarboxylicAcid;NSC38629;RHEIN90%,95%;Rheinsynthetic;RHEIN/1,8-DIHYDROXYANTHRAQUINONE-3-CARBOXYLICACID;1,8-DIHYDROXYANTHRAQUINONE-4-CARBOXYLICACIDhplc;RHEINWITHHPLC;4,5-Dihydroxy-2-anthraquinonecarboxylicAcid-13C4 |
| 大黄酸 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | ≥300 °C(lit.) |
| 沸点 | 346.72°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3269 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4413 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | neat |
| 水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 17 ºC |
| 最大波长(λmax) | 432nm(MeOH)(lit.) |
| Merck | 14,8176 |
| BRN | 2222155 |
| InChIKey | FCDLCPWAQCPTKC-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 478-43-3(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 2-Anthracenecarboxylic acid, 9,10-dihydro-4,5-dihydroxy- 9,10-dioxo-(478-43-3) |
| 大黄酸 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | CA9516000 |
| 海关编码 | 29189900 |
普瑞巴林(148553-50-8 ) | 他拉卟吩(110230-98-3 ) | 1,3-金刚烷二醇二丙烯酸酯(81665-82-9 ) | 环丁烷甲酸乙酯(14924-53-9 ) | N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯(74124-79-1 ) | 5-甲氧基-异苯并呋喃-1,3-二酮(28281-76-7 ) | 三苯胺(603-34-9 ) | 四(二甲氨基)锆(19756-04-8 ) | 4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酸(108282-38-8 ) | 4,4'-二氨基二苯醚(101-80-4 ) |
