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| 硫酸胍基丁胺 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 背景及概述 | 胍基丁胺是左旋精氨酸脱羧酶（L-ADC）催化精氨酸脱羧基的产物，是一种神经递质，在哺乳动物体内的大部分器官和组织内均有分布，其含量呈器官特异性，如肾上腺嗜铬细胞、神经胶质细胞和颈动脉体的球细胞等。研究资料表明，胍基丁胺有降血糖、降血压、利尿、抗炎、抗抑郁、抑制细胞增生等生物活性，特别是对N-甲基-D-天冬氨酸受体的拮抗作用较强而持久，具有对动物吗啡依懒性的戒断作用，是一种极具开发价值的戒毒类药物，作为胍基丁胺的药用盐，胍丁胺硫酸盐的市场运用前景广阔。且胍基丁胺通过刺激释放下丘脑的荷尔蒙来工作，包括促黄体激素和生长激素，通过两种途径来提高一氧化氮的含量：刺激释放一氧化氮和抑制一氧化氮酶的合成，可提高身体耐受度，加快身体恢复（一般指运动后的恢复），提高身体性能，表现出惊人和长久的能量运输，提高全身构成。 |
| 合成路线 | 路线1：以1,4-丁二胺为原料，先对它进行单胺基保护，再使用1-硝基胍基-3,5-二甲基吡唑对另一个胺基进行硝胍基化，后经还原、脱保护、成盐，最终制得硫酸胍基丁胺，具体见图： 路线2：首先将己二酸二乙酯与水合肼反应，制得己二酸二酰肼，再与亚硝酸钠反应得重氮盐，加热脱氮生成1,4-二异氰酸酯丁烷，水解得到关键中间体1,4-丁二胺，然后再与S-甲基异硫脲硫酸盐反应制得硫酸胍基丁胺，具体反应过程如下： 路线3：以1,4-二溴丁烷与邻苯二甲酰亚胺钾为原料，经取代、胺解和胍基化等三步反应制得硫酸胍基丁胺，该合成路线反应步骤短，同时用清洁的胍基化试剂O-甲基异硫脲硫酸盐代替S-甲基异硫脲硫酸盐，具有操作简便成本低、能耗小、三废排放少等优点，具体反应过程如下： 路线4：以1,4-丁二胺为原料，S-甲基异硫脲硫酸盐为胍基化试剂，如下反应式所示： 路线5：以1,4-丁二胺为原料，以单氰胺水溶液作为胍基化试剂，通过加成反应获得胍基 丁胺，再用硫酸成盐，即得： 路线6：一种硫酸胍基丁胺的合成方法，包括如下步骤：在反应溶剂中，1，4-丁二胺和O-甲基异脲硫酸盐在-20～100℃的条件下进行缩合反应，TLC检测反应至终点，将反应液抽滤，向所得滤液中滴加硫酸的醇溶液，将滤液的pH值调至7.0以下，浓缩至干，残留物进行重结晶，得到硫酸胍基丁胺；所述的反应溶剂为水或C1～C3的醇；所述1，4-丁二胺与O-甲基异脲硫酸盐的投料摩尔比为1∶1～1∶2.0；所述反应溶剂的体积用量以O-甲基异脲硫酸盐的质量计为4～20ml/g。本发明操作简单安全，反应收率较高，生产成本低，基本无“三废”排放，具有较大的实施价值和社会经济效益。具体反应过程如下： 路线7：一种硫酸胍基丁胺的生物转化方法，包括：以左旋精氨酸作为底物，以精氨酸脱羧酶作为生物转化催化剂，进行脱羧反应，生成胍基丁胺粗产物，将所述胍基丁胺粗产物用稀硫酸酸化，得到硫酸胍基丁胺粗产物。所述方法工艺流程简单，对设备无特殊要求，适用于工业化生产，该方法与单纯的化学法相比，反应条件温和，操作简便，成本较低，污染少，且能完成在化学反应中难以进行的酶催化反应。 |
| 应用 | 胍基丁胺有降血糖、降血压、利尿、抗炎、抗抑郁、抑制细胞增生等生物活性，特别是对N-甲基-D-天冬氨酸受体的拮抗作用较强而持久，具有对动物吗啡依懒性的戒断作用，是一种极具开发价值的戒毒类药物。 |
| 主要参考资料 | [1] 严建祥等. 胍丁胺硫酸盐的合成方法.申请号CN201410032661.2.申请日2014-01-23. [2] 陈建华. 一种硫酸胍基丁胺的生物转化方法. 申请号：201610181488.1 申请日：2016-03-28 [3] 叶珊珊等. 硫酸胍基丁胺的绿色合成工艺研究.浙江化工.2010,41(9):5-7. [4]单伟光等. 一种硫酸胍基丁胺的合成方法.申请号CN200910154924.6.申请日2009-11-30. |
| 别名 | 硫酸胍基丁胺1-(4-氨丁基)胍硫酸盐;胍丁胺硫酸盐;1-氨基-4-胍基丁烷硫酸盐;硫酸胍肌丁胺;硫酸胍基丁胺,98%;硫酸胍肌丁胺(硫酸胍基丁胺);硫酸胍基丁胺;1-(4-氨丁基)胍硫酸盐 |
| 英文别名 | 4minobutyl)guanidiniumsulphate;AGARICUSBLAZTIP.E;1-Amino-4-guanidinobutanesulfatesalt,4-Guanidinobutylaminesulfatesalt,N-(4-Aminobutyl)guanidinesulfatesalt;Agmatinesulfate,99%;Agmatinesulfate,85+%;Agmatinesulfate,70%;1-(4-aMinobutyl)guanidinesulfate;ArgaMine·sulfate,4-Guanidino-butylaMine·sulfate |
| 硫酸胍基丁胺 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 234-238 °C(lit.) |
| RTECS号 | ME8413000 |
| 储存条件 | −20°C |
| 溶解度 | H2O: 50 mg/mL |
| 形态 | powder |
| 颜色 | white to off-white |
| 水溶解性 | Soluble in water, nearly insoluble in alcohol |
| Merck | 14,188 |
| BRN | 3918807 |
| InChIKey | PTAYFGHRDOMJGC-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 2482-00-0(CAS DataBase Reference) |
| 硫酸胍基丁胺 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 安全说明 | 22-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10 |
阿替美唑(104054-27-5 ) | 苯基乙基丙二酸二乙酯(76-67-5 ) | 硫酸铑(10489-46-0 ) | 1G;5G;10G;25G;500G(127199-13-7 ) | 角叉胶(9064-57-7 ) | 异丙基磺酰氯(10147-37-2 ) | 聚甲基丙烯酸甲酯(全同立构体)(25188-98-1 ) | N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷基-D-甘氨酸(361442-00-4 ) | BOC-4-氧代-L-脯氨酸甲酯(102195-80-2 ) | 2-甲基-5-硝基苯甲酸(1975-52-6 ) |
