C9H7N3S
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| 三环唑 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 三唑类杀菌剂 | 三环唑又称克瘟唑、克瘟灵、比艳、稻瘟唑，是由美国礼来公司开发的一种选择性内吸保护杀菌剂，专利号BP1419121，三环唑是一种具有内吸性能较强的保护性三唑类杀菌剂，防治水稻稻瘟病有特效，施药后能被水稻的根、茎、叶吸收，并能在植物体内输导，在整个水稻生长期间喷1～2次药，就能有效地预防稻瘟病的发生。 三环唑抗冲刷力强，喷药1小时后遇雨不需补喷药。主要是抑制孢子萌发和附着孢形成，从而有效地阻止病菌侵入和减少稻瘟病菌孢子的产生。三环唑具有很强的内吸和运转性能，在植株体内和土壤中分解缓慢，残效期7～10周。可以拌种、蘸秧根或叶面喷洒，预防效果好。对人畜中等毒性，大鼠口服LD50为305mg/kg，以含275 mg/kg药量饲料喂大鼠3个月，未产生不良影响，安全间隔期30天，糙米中的残留量为0.0164～0.1554mg/kg，低于美国、日本的糙米允许残留量。 三环唑的制备方法：邻甲苯胺在催化剂存在下，与硫酸、硫氰酸钠反应，生成邻甲苯基硫脲；然后通氯气，闭环，邻甲基苯硫脲与氯气反应，得到7-甲基-2-氨基苯并噻唑盐酸盐；该盐酸盐在催化剂存在下，与水合肼反应，生成7-甲基-2-肼基苯并噻唑，该化合物与甲酸进行扩环反应，得到三环唑。相关化学反应式如下： 以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。 |
| 理化性质 | 三环唑纯品为白色结晶，熔点187～188℃，25℃时蒸气压为266.6448×10-7帕。25℃时溶解度为：水1.6克/升、二氯甲烷33%、乙醇25%、甲醇25%、丙酮10.4%、乙腈10.4%、环己酮10.0%、苯4.2%、二甲苯2.1%、氯仿>500克/升。性质稳定，不易被水和光分解，对热稳定。对温血动物具中等毒性。大鼠急性口服LD50为314毫克/千克、小鼠245毫克/千克，对家兔急性经皮>2000毫克/千克，大鼠急性吸入LC50>0.25毫克/升。对兔眼和皮肤有轻微刺激作用。对大鼠和小鼠两年饲喂试验的无作用剂量分别为275毫克/千克(8～24毫克/千克· 天)和400毫克/千克(29～46毫克/千克· 天)，以275毫克/千克药量的三代繁殖试验，大鼠和小鼠均未见异常。在试验??件下，未见致突变、致畸和致癌作用。对野生和水生生物毒性较低.鲤鱼和虹鳟鱼急性LC50分别为14.6和7.7毫克/升，对蜜蜂无毒，对野鸭和鹌鹑的急性LC50>5000毫克/升。用250毫克/升三环唑溶液处理的桑叶喂蚕，对蚕茧和卵的重量有轻度影响。高选择性，对水稻稻瘟病有特效。内吸性强，易被水稻根、茎、叶吸收，并在植株体内传导。具有很强的抗冲刷能力，施药后1小时降雨，不影响防病效果。残效期长，施药1～2次即可有效地防治整个生长期的水稻稻瘟病。三环唑的作用机制是抑制孢子萌发和附着孢的形成，从而有效地阻止病菌的侵入和减少梨型孢孢子的产生。 |
| 三环唑的毒性 | 三环唑属中等毒杀菌剂。原粉对大鼠急性经口LD50为305mg/kg，小鼠为250mg/kg。对兔和大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC50 >0.25mg/L。对兔眼睛和皮肤有轻度刺激作用。三环唑在动物体内 (大鼠)能很快地代谢并排出体外，在体内无蓄积作用。在试验条件下未见致突变、致畸和致癌作用。在繁殖试验中，对大鼠、小鼠(275mg/kg)未见异常。对大鼠和小鼠两年饲喂试验无作用剂量分别为8～24mg/kg·天和29～46mg/kg·天。 20%三环唑可湿性粉剂对雄大鼠急性经口LD50为 1500mg/kg，雄小鼠急性经口LD50为2440mg/kg。 三环唑对水生生物毒性较低，鳃鲤鱼和虹鳟鱼急性 LC50 分别为14. 6和7. 7mg/L;对小虾为18～32mg/L。在推荐用药量下对蜜蜂和蜘蛛无毒害作用。用250mg/L 三环唑溶液处理的桑叶喂蚕，对蚕茧和卵的重有轻度影响。对野鸭和鹌鹑的急性LC50>5000mg/L。 75%三环唑可湿性粉剂对大鼠急性经口LD50为354mg/kg，对兔急性经皮LD50>2000mg/kg，对大鼠急性吸入LC50>3.7mg/kg。 |
| 使用方法 | (1) 防治水稻苗瘟，在秧苗3～4叶期或移栽前5天使用，每亩用20%三环唑可湿性粉剂50～75克 (1～1.5两)，加水30～50公斤均匀喷雾。 (2) 防治水稻叶瘟，当叶瘟刚发生时，每亩用20%三环唑可湿性粉剂100克 (2.两)，加水60公斤喷雾。湖北省推广应用的方法是，用20%三环唑可湿性粉剂1 750倍液，浸秧把一分钟，取出堆闷半小时，再栽种，对叶瘟的防治效果优于喷雾。 (3) 防治水稻穗瘟，在水稻破口初期，每亩用20%三环唑可湿性粉剂75～100克 (1.5～2两)，或用75%三环唑可湿性粉剂30克 (6钱)，加水60公斤喷雾。一般施药1次，即有80%左右的效果。如果病情严重，气候又有利于病害发展，在齐穗时喷药1次，药量同第一次，效果更好。 |
| 分析方法 | 气相色谱法分析：气相色谱仪带有火焰离子化检测器(FID)，色谱柱0. 5m×0. 003m(内径)的玻璃柱，内装涂有2%聚乙二醇丁二酸酯固定液的载体omosozb W AN DMCS 60—80目。柱温195℃，气化温度250℃，检测室温度250℃。载气(N2)流速45ml/ min，氢气流速40ml/min，空气500ml/min。内标物三氯杀螨矾，无干扰杂质。上述色谱条件下，保留时间三环唑约10min，三氯杀螨矾约7min。 |
| 注意事项 | (1)三环唑属保护性杀菌剂，防治穗颈瘟第1次喷药最迟不宜超过破口后3天。 (2)三环唑对人体每日允许摄入量(ADI)日本是0.04mg/kg/ 天，美国是0.08mg/kg/天。使用三环唑应遵守我国控制农产品中农药残留量的合理使用准则。以75% 比艳可湿性粉剂为例，最大残留限量参考值(MRL) 糙米中2mg/kg;用药量常用量20g;最高用量30g; 最多使用次数2次;最后1次施药距收获天数(安全间隔期)21天。 (3)在使用过程中，如有药液溅到眼睛里和皮肤上，应用大量清水冲洗。在使用时如有不慎中毒者，应移至新鲜空气处;经口摄入者应催吐。无特效解毒药，应对症治疗。 (4)本品应贮存于干燥阴凉处，勿与食物、种子、饲料及其他农药混放。 |
| 三环唑生产工艺流程图 | 在合成釜中投入邻苯甲胺，再加入适量的溶剂，然后在搅拌下投入硫氰酸钠，搅拌均匀后，夹套用水冷却，控制温度30～35℃滴加硫酸，加完后搅拌反应半小时，开夹套蒸汽加热回流反应 24小时，回收溶剂，加水，冷却，过滤，水洗，真空吸滤至干，得到邻甲基苯硫脲。 在合成釜中投入邻甲基苯硫脲及溶剂，冷却，通入计算量的氯气，保温反应2小时，然后回收溶剂。溶剂回收之后加水，冷却，过滤，得到4- 甲基-2-氨基苯并噻唑盐酸盐。在合成釜中投入4- 甲基-2-氨基苯并噻唑盐酸盐，再加入计算量的水合肼和溶剂，在搅拌均匀的情况下开启夹套蒸汽渐渐升温至回流，回流反应8小时。反应结束后冷却，放料过滤，滤饼经洗涤，用真空吸滤至干，即得4-甲基-2-肼基苯并噻唑。 在合成釜中加入4-甲基-2-肼基苯并噻唑，再加入计算量的甲酸和溶剂。在搅拌均匀的情况下开启夹套蒸汽渐渐升温至回流，加热回流反应8 小时，反应结束后回收溶剂，加水，冷却，过滤，干燥得到三环唑原药。 |
| 毒性 | 雄性大鼠急性经口 LD50为358mg/kg，雌、雄小鼠急性经口 LD50>500～545mg/kg，狗经口LD50>50mg/kg。大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。大鼠吸入LC50>0.25mg/L。对兔眼睛有轻度刺激。大鼠和小鼠2年饲喂试验无作用剂量分别为275mg/kg和400mg/kg（每天8～24mg/kg和29～46mg/kg)。动物试验未见致畸、致癌、致突变作用，无蓄积作用，繁殖试验未见异常。鲤鱼LC5014.6mg/L (48h)、鳟鱼 LC507.7mg/L。对蜜蜂安全。用250mg/kg处理桑叶后喂蚕，对茧重有轻度影响。 |
| 化学性质 | 原药为类白色固体，不易被水和光分解，对热也稳定（高至187°C ）。 |
| 用途 | 高效、内吸性唑类杀菌剂。 对防治稻瘟病有特效。能抑制孢子萌发，通过抑制稻瘟病菌对植物表面感染及植株内形成的感染点来阻止稻瘟病循环。对其他杀菌剂产生抗性的稻瘟病菌亦有效。由于药剂还具有保护性杀菌剂作用，宜在病害发生前使用，用药量为75%可湿性粉剂3g/100m2，严重时在第一次施药后18～24d再喷药1次。也可用20～400mg/L药液浸秧根10min，可有效控制早期叶瘟危害的发生。 |
| 用途 | 三环唑是专用于防治水稻稻瘟病的内吸性杀菌剂，特别对穗颈瘟防治效果良好。三环唑用药量低（每亩有效成份14-27g），持效时间长（2-3周），预防效果好，因此在农药市场有很强的竞争力。 |
| 用途 | 用于防治水稻稻苗瘟、稻叶瘟、穗颈稻瘟等病虫害 |
| 生产方法 | 由邻甲苯胺出发，经硫氰化钠加成、闭环、取代、扩环而制得。 |
| 生产方法 | 以邻甲苯胺等为原料，经加成、关环、取代、扩环四步反应制得三环唑。 加成反应 将邻甲苯胺在溶剂存在下加入硫酸，再加入硫氰化钠，升温反应。经回收溶剂、冷却、过滤、干燥等后处理，得邻甲基苯基硫脲，m.p.154 ～160℃，收率93%～95%。 关环反应 在溶剂存在下，将邻甲基苯基硫脲与氯反应，注意控制反应温度。保温反应结束后，回收溶剂、加碱中和、冷却、过滤、甩干，得2-氨基-4-甲基苯并噻唑。m.p.134～136℃，收率90%～91%。 取代反应 将适量的溶剂、盐酸和水混合后，加入2-氨基-4-甲基苯并噻唑，与肼的盐酸盐作用，升温反应至终点，冷却、过滤、干燥后得2-肼基-4-甲基苯并噻唑。m.p. 167～170℃,收率85%～87%。 扩环反应 将2-肼基-4-甲基苯并噻唑在搅拌下加入到一定量溶剂和甲酸的反应釜中，加热升温至反应结束、减压回收溶剂和过量的甲酸，同时加水稀释冷却，过滤、水洗至中性，甩干、干燥得三环唑原药。m.p. 184～186℃，收率90%～93%。 |
| 类别 | 农药 |
| 毒性分级 | 高毒 |
| 急性毒性 | 口服-大鼠 LD50: 250 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 245 毫克/公斤 |
| 可燃性危险特性 | 受热分解有毒氧化氮、氧化硫气体 |
| 储运特性 | 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 |
| 灭火剂 | 砂土、干粉、泡沫 |
| 别名 | 5-甲基-1,2,4-三唑并[3,4-B]苯并噻唑;比艳;横梁,桁条,集束,经纱,整经;克瘟唑;三环唑/5-甲基-1,2,4-三唑并[3,4-B]苯并噻唑;三环唑标准溶液;三环唑标准溶液(100ΜG/ML,U=2%);三环唑标准溶液(10ΜG/ML,U=2%) |
| 英文别名 | Blascide;El291;el-291;Elanco291;elanco291;s-Triazolo(3,4-b)benzothiazole,5-methyl-;Tricyclazone;Tricyclozole |
| 三环唑 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 187-188°C |
| 密度 | 1.2292 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5500 (estimate) |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 形态 | neat |
| BRN | 980261 |
| CAS 数据库 | 41814-78-2(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Tricyclazole(41814-78-2) |
| EPA化学物质信息 | 1,2,4-Triazolo[3, 4-b]benzothiazole, 5-methyl-(41814-78-2) |
| 三环唑 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 22 |
| 危险品运输编号 | 2588 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS号 | XZ5475000 |
| HazardClass | 6.1(a) |
| PackingGroup | II |
L-谷氨酰胺(56-85-9 ) | 6-氨基香豆素盐酸盐(63989-79-7 ) | 8-羟基-7-喹啉甲醛(5683-78-3 ) | 利胆丁酸(30544-61-7 ) | 羟孕酮(68-96-2 ) | 草酰乙酸二乙酯(108-56-5 ) | 4-溴-2,3-二氟苯酚(144292-32-0 ) | 三(异丙基环戊二烯)铈(122528-16-9 ) | 5-硝基水杨醛(97-51-8 ) | 2-乙酰基-4-氯噻吩,98+%(34730-20-6 ) |
