橙皮苷(520-26-3)

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CAS NO:
520-26-3
纯 度:
99%
规 格:
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价 格:
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基本信息

  • 二氢黄酮甙
  • 520-26-3
  • 橙皮甙;陈皮甙 ;橙皮苷 ;二氢黄酮苷 ;柑果甙 ;桔皮甙 ;橘皮苷
  • C28H34O15
  • 610.57
  • Hesperiden
  • 208-288-1
  • 1.65 g/cm3
  • Hesperiden
  • 305.5oC
  • 250-255°C (dec.)(lit.)
  • 930.1oC at 760 mmHg

详细信息


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用途
橙皮苷
参数数值
橙皮苷橙皮苷(甙) 是一种类黄酮物质, 具有双氢黄酮氧苷结构, 呈弱酸性。纯品为白色针状晶体, 是构成维生素P的主要成分。

图1为橙皮苷分子结构式。
橙皮苷氢化后是天然甜味剂二氢查而酮, 甜度是蔗糖的1000倍, 可作为功能性食品使用。橙皮苷具有多种生物学特性, 现代研究发现:橙皮苷可抗氧化和防癌、防霉、抗过敏、降血压, 抑制口腔癌、食道癌, 具有维持渗透压,增强毛细血管韧性, 降低胆固醇等作用。有关研究表明:橙皮苷对食品常见污染菌有广谱的抑菌作用, 对枯草芽抱杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、弗氏志贺氏菌、溶血链球菌和霍乱弧菌等具有显著的抑制作用, 因此在食品添加剂及食品加工方面广泛应用。
药理活性(1)橙皮苷是治疗高血压和心肌梗塞的药物,医药工业中用作制药的原料,是中成药脉通的主要组成之一。
(2)橙皮苷具有抗脂质氧化、清除氧自由基、抗炎、抗病毒、抗菌作用,长期使用能延缓衰老和抗癌。总之,橙皮苷是一个药理活性确切、功用广泛的黄酮类化合物, 除其在医学上的用途外, 还在运动药学和运动营养学方面也有广泛的用途, 因此具有广阔的开发和利用前景, 其相关研究工作还有望得到进一步深入系统的开展。
以上信息由Chemicalbook丽丽编辑整理。
行业现状橙皮苷具有维持渗透压,增强毛细血管韧性,缩短出血时间,降低胆固醇等作用,在临床上用于心血管系统疾病的辅助治疗,可培植多种防止动脉硬化和心肌梗塞的药物,是成药"脉通"的主要原料之一。在食品工业中可用作天然抗氧化剂。也可用于化妆品行业。
橙皮苷大部分存在于柑桔加工的废弃物中,如果皮、果囊中,其中成熟的果皮和组织中橙皮苷的含量最高(内果皮30%-50%,桔络、核、果肉中30%-50%,外果皮10%-20%),汁液和桔囊中含量较低1%-5%。橙皮苷的提取方法有溶剂萃取法、碱提酸沉法、碳粉吸附法、离子交换法,其中碱提酸沉法操作简单、成本低,提取率较高。橙皮苷能溶于稀碱和吡啶以及70℃以上热水,微溶于甲醇,几乎不溶于丙酮、苯和氯仿。橙皮苷的提取主要是利用其所含的两个酚羟基在碱性条件下,与溶液中的钠离子反应生成钠盐而溶出,然后酸化、冷却,使其从溶液中析出。从柑橘果皮中提取橙皮苷一般采用热提取法和浸泡提取法,收率均不理想。近年来,超声提取天然植物(特别是中草药)中的有效成分研究已广泛开展,且取得一定的进展。利用橙皮苷在碱性条件下开环溶解进行提取,酸性条件下闭环沉淀进行分离,提取时加大碱用量,可减少乙醇用量,但碱性不宜过大,否则,橙皮苷易被氧化破坏。

图2为橙皮苷黄色粉末
化学性质 淡黄色结晶性粉末。熔点258-262℃(252℃软化)。易溶于吡啶、氢氧化钠溶液,溶于二甲基甲酰胺,微溶于甲醇和热冰醋酸,极微溶于乙醚,丙酮、氯仿和苯。该品1g溶于50L水。无臭、无味。
用途 该品为维生素P类药,用于增强毛细血管的韧性。橙皮甙的衍生物甲基橙皮甙,也是维生素P类药,是日本《食品添加物公定书》中收载的品种。
用途 维生素类药,能降低毛细管的脆性,用于高血压病的辅助治疗
用途 维生素药。能降低毛细管的脆性和通透性。
生产方法 该品含于柠檬、柑桔、代代花等果皮中。在柑桔属(Cirtus)中,中果皮(白色海绵状组织)发达系统者多含柑桔甙,中果皮较薄系统者多含橙皮甙。本品系由干燥,成熟的橙皮中提取。将干橙皮粗碎,加3-6倍量水浸泡约0.5h,使之松软。再加入4-10%量的石灰及7-12倍量的水,搅拌均匀,检查pH值。要求pH值达11.5-12,否则应补加石灰或氢氧化钠。浸泡1.5-2h后,离心过滤,滤渣再加5-7倍量水并再用适量石灰调pH至11.5-12,继续浸泡后离心过滤。至滤液澄明后,加稀盐酸调pH至5,静置2d后,收集沉淀,用水洗至接近中性,即得粗品。将粗品用1%氢氧化钠及50%乙醇的混合溶游人部量溶解,过滤,滤液再用稀盐酸调pH至5,静置一夜,收集沉淀物,先用50%乙醇洗涤1次,再用水洗至接近中性,在70℃干燥,粉碎过筛,即得橙皮甙。对橙皮粉的总收率为0.6-1.8%。
别名橙皮甙;橙皮苷,橙皮甙;桔皮苷, 橙皮甙,橙皮苷,二氢黄酮甙;5-羟基-2-(3-羟基-4-甲氧苯基)-7-((3,4,5-三羟基-6-(((3,4,5-三羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)甲基)四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)色满-4-酮;柚皮式;HESPERIDIN 橙皮苷;橙皮苷(分析标准品);纳米脂质体橙皮苷
英文别名Hesperidin 520-26-3;Diosmin EP Impurity B;Diosmin EP Impurity B(Hesperidin);HESPERIDINE;HESPERETIN-1-RHAMNOSIDO-D-GLUCOSE;HESPERETIN-7-O-RUTINOSIDE;HESPERETIN-7-RHAMNOGLUCOSIDE;HESPERETIN-7-RUTINOSIDE
性状
橙皮苷
参数数值
熔点 250-255 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 -76 º (c=2,pyridine)
沸点 576.16°C (rough estimate)
密度 1.3290 (rough estimate)
折射率 1.5940 (estimate)
储存条件 2-8°C
形态Powder
颜色light brown
水溶解性 Insoluble in water. Soluble inganic solvents such as DMSO.
敏感性 Hygroscopic
Merck 14,4671
BRN 75140
稳定性Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKeyQUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N
CAS 数据库520-26-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息4H-1-Benzopyran- 4-one, 7-[[6-O-(6-deoxy-.alpha.-L- mannopyranosyl)-.beta.-D- glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro- 5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4- methoxyphenyl)-, (2S)-(520-26-3)
安全说明
橙皮苷
参数数值
危险品标志 Xi
危险类别码 22-36/37/38
安全说明 22-24/25-36/37/39-27-26
WGK Germany 3
RTECS号MK6650000
3-10
TSCA Yes
海关编码 29389090

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