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| 11-alpha-羟基坎利酮 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 概述 | 11α?羟基坎利酮由坎利酮通过微生物转化在11位上羟基得到。由于其市场潜力巨大，很早就有坎利酮11α羟基化反应的报道。1971年，B.lunt等曾尝试用坎利酮生产11α?羟基坎利酮。1980年，Deshayes在坎利酮投料为1.5g/L时，转化率达95％，但其投料量大，不适合大规模生产。1996年，Ng；John S.等采用间歇补料，虽然投料量大为增加，但转化时间加长，转化率不高，致使成本大大提高。11α-羟基坎利酮是坎利酮羟基化反应后形成的甾体类衍生物，也是合成依普利酮的重要药物中间体。依普利酮作为治疗高血压和其他心血管疾病的新型药物，具备广阔的市场前景。微生物转化坎利酮合成11α-羟基坎利酮的方法具有专一性强、反应条件温和、催化效率高、副产物少、成本低、污染少等优点。由于11α-羟基坎利酮在水中的溶解度极低，由微生物发酵合成的11α-羟基坎利酮主要吸附在菌丝体表面，很难依靠过滤、离心或萃取单纯的物理方法分离。同时，发酵液中还存在未转化的坎利酮，而坎利酮的物理、化学性质与11α-羟基坎利酮类似，故对提取物的纯化也是一个重要步骤。现有的坎利酮微生物转化技术仍然存在生产周期长，成本高，转化率低等问题，极大地限制了该产品的应用和推广。因此寻求一种廉价、高效的11α?羟基坎利酮生产方法势在必行。 |
| 应用 | 由 11α-羟基化坎利酮可以得到一系列有用的坎利酮衍生物。美国 G. D. Searle公司在利用微生物转化法得到 11α-羟基化坎利酮的基础上，经六步（或七步）化学合成得到了一种新的选择性甾体类醛固酮受体拮抗剂依普利酮（Eplerenone，商品名 Inspra），并在 2002 年 4 月得到了 FDA 的批准，2003年由 Pharmacia 公司在美国上市。临床研究发现：在治疗高血压等心血管疾病方面，Eplerenone 比起 Canrenone 和螺内酯（Spironolactone），副作用明显减少，心力衰竭病症的死亡率明显降低。 |
| 别名 | 11-alpha-羟基坎利酮;11Α-羟基-坎利酮;11Α-羟基刊利酮;11ALPHA-羟基刊利酮;依普利酮-11-ALPHA-HYDROXYCANRENONE杂质;11羟基坎利酮(依普利酮中间体);11-ALPHA-羟基坎利酮,依普利酮中间体;依普利酮杂质11ΑHYDROXYCANRENONE |
| 英文别名 | 11-alpha-Hydroxycarvenone;(11a,17a)-11,17-dihydroxy-3-oxo-pregna-4,6-diene-21-carboxylicacid;11-HYDROXY-CANRENONE;11Alpha-HydroxyCanrenone;3-(3-OXO-11A,17SS-DIHYDROXY-4,6-DIENE-PREGNA-17A-YL)PROPANOICACIDLACTONE;3-(3-oxo-11a,17-dihydroxy-4,6-diene-pregna-17a-yl)propanoicacidlactone;11-ALPHA-HYDROXY-CARNRENONE;11-alpha-Hydroxycar |
| 11-alpha-羟基坎利酮 | |
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| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 232-234°C |
| 密度 | 1.25 |
| 储存条件 | -20?C Freezer |
| CAS 数据库 | 192569-17-8(CAS DataBase Reference) |
磷酸氢二钾(7758-11-4 ) | 4,4'-二(苯基异丙基)二苯胺(10081-67-1 ) | 4-吗啉二苯甲酮(24758-49-4 ) | 酸性橙 3(6373-74-6 ) | N-十六烷基-N,N-二甲基苄基氯化铵(122-18-9 ) | 异丁基硼酸(84110-40-7 ) | 卟吩(101-60-0 ) | 3,5-二甲基苯甲醇(27129-87-9 ) | 异乌药内酯(728-61-0 ) | 噻吩-2,3-二羧酸(1451-95-2 ) |
