格列齐特(21187-98-4)

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CAS NO:
21187-98-4
纯 度:
99%
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基本信息

  • 格列齐特
  • 21187-98-4
  • 甲磺吡脲;甲磺双环脲;达美康;格里克那萨
  • C15H21N3O3S
  • 323.41
  • Gliclazide
  • 244-260-5
  • 1.35 g/cm3
  • Urea,1-(hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1H)-yl)-3-(p-tolylsulfonyl)- (8CI);Cyclopenta[c]pyrrole, benzenesulfonamide deriv.;1-(Hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1H)-yl)-3-(p-tolylsulfonyl)urea;Diabezidum;Diabrezide;Diabyl;Diamicron;Diaprel;Glimicron;Glinormax;Glyzide;N-(4-Methylbenzenesulfonyl)-N'-[3-azabicyclo(3,3,0)oct-3-yl]urea;S1702;S 852;SE 1702;Benzenesulfonamide,N-[[(hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1H)-yl)amino]carbonyl]-4-methyl-;
  • 163-169°C(lit.)

详细信息


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用途
格列齐特
参数数值
降糖药格列齐特(G1iclazide),化学名称为1-(六氢环戊[c]吡咯-2(1H)-基)-3-(4-甲基苯基)磺酰基脲,是第二代磺酰脲类口服降糖药,兼具有降血糖及改善凝血功能的双重作用,不仅可以改善糖尿病患者的代谢,而且可以改善或延缓糖尿病血管并发症的发生。由法国SERVIER公司开发,最早于1972年在法国上市,商品名为达美康、甲磺吡脲、甲磺双环脲、来克胰、甲磺格脲、格里克那萨,主要用于成年后发病单用饮食和运动控制无效的,且无酮症倾向的轻、中II型糖尿病,还能改善糖尿病人眼底病变以及代谢、血管功能的紊乱。可与双胍类口服降血糖药合用,与胰岛素合用治疗胰岛素依赖型糖尿病,可减少胰岛素用量。20世纪80年代开始供应中国市场,现已在全球130多个国家注册和销售。
药理作用1.降血糖作用:本品为第二代口服磺酰脲类降血糖药,其作用比甲苯丁脲强10倍以上。作用机理是刺激胰岛β细胞释放胰岛素,使过高血糖下降。这可能是由于磺酰脲类药物与β细胞表面的受体结合,并使之激活增加及同时提高外周靶组织对胰岛素敏感性之故。
2.降低血小板的聚集和粘附力,防治纤维蛋白沉积在微血管上。
3.降低胆固醇积蓄,减少动脉三磷酸甘油酯和脂肪酸的血浆浓度。三者作用,除治疗糖尿病代谢紊乱之外,又可防治糖尿病并发症--血管、视网膜、肾功能病变的发生和发展。

图1为格列齐特缓释片
药代动力学口服吸收较快;2~ 6小时血浆浓度达峰值。血浆蛋白结合率为94.2%,Τ1/2约12小时。本品主要在肝脏代谢,代谢物无降糖作用,98%在48小时以内经肾排泄,尿中原形药物的含量少于5%。
合成方法以环戊烷邻二甲酸酐为原料,氨化得环戊烷邻二甲酰亚胺,经LiAlH4、KBH4/ZnCl2或铂黑催化还原得氮杂双环,再经亚硝化、锌粉还原得N-氨基-3-氮杂双环[3,3,O]辛烷盐酸盐,最后与对甲苯磺酰脲缩合得到格列齐特。

图2为格列齐特的合成路线
用途用于成人2型糖尿病、糖尿病伴有肥胖症者或伴有血管病变者。
不良反应偶有轻度恶心、呕吐、上腹痛、便秘、腹泻、红斑、荨麻疹、血小板减少、粒细胞减少、贫血等,大多数于停药后消失。
禁忌 1.对本品或磺脲类、磺胺类药物过敏者禁用。
2.1型糖尿病患者禁用。
3.糖尿病昏迷前期、糖尿病酮症酸中毒患者禁用。
4.严重肝肾功能不全患者禁用。
5.白细胞减少患者禁用。
6.伴有昏迷、严重烧伤、感染、外伤和重大手术等应激情况的患者禁用。
7.孕妇及哺乳期妇女禁用。
注意事项 1.2型糖尿病患者在发生感染、外伤、手术等应激情况及酮症酸中毒和非酮症高渗性糖尿病昏迷时,应改用胰岛素治疗。
2.本品剂量过大、进食过少或剧烈运动时,应注意防止低血糖反应。
3.必须定期检查患者血糖、尿糖,并进行眼科检查。
4.与抗凝药合用时,应定期做凝血情况检查。
有关格列齐特的药理作用、合成方法、注意事项等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-12-02)
药物相互作用与非甾体抗炎药(特别是水杨酸盐)、磺胺类抗菌药、双香豆素类抗凝剂、单胺氧化酶抑制剂、β受体阻断剂、四环素、氯霉素、双环己乙哌啶、氯贝丁酯、乙醇等药合用时,用量应减少,以免发生低血糖反应。
用途 降血糖药,用于治疗非胰岛素依赖性糖尿病
用途 降血糖药,非胰岛素依赖性糖尿病。
别名甲磺双环脲;格列齐特;格列奇特;伏格列波糖杂质;格列齐特杂质;格列齐特-D7;达美康;格里克那萨
英文别名)-4-methyl-;1-(3-azabicyclo(3.3.0)oct-3-yl)-3-(p-tolylsulfonyl)urea;1-(hexahydrocyclopenta(c)pyrrol-2(1h)-yl)-3-(p-tolylsulfonyl)-ure;1-(hexahydrocyclopenta(c)pyrrol-2(1h)-yl)-3-(p-tolylsulfonyl)urea;benzenesulfonamide,n-(((hexahydrocyclopenta(c)pyrrol-2(1h)-yl)amino)carbonyl;n-(4-methylbenzenesulfonyl)-n’-(3-azabicyclo(3.3.0)oct-3-yl)urea;Gliclazide, BP;3-[(3aR,6aS)-octahydrocyclopenta[c]pyrrol-2-yl]-1-[(4-Methylbenzene)sulfonyl]urea
性状
格列齐特
参数数值
熔点 163-169 °C(lit.)
密度 1.2205 (rough estimate)
折射率 1.6740 (estimate)
储存条件 -20°C Freezer
溶解度 methylene chloride: soluble
形态powder
颜色white
Merck 14,4439
InChIKeyBOVGTQGAOIONJV-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库21187-98-4(CAS DataBase Reference)
安全说明
格列齐特
参数数值
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 21-36/38-46-62-63
安全说明 25-26-36/37-53-24/25
危险品运输编号 3077
WGK Germany 2
RTECS号YT4500000
海关编码 29350090
毒性LD50ally in mice: >3 g/kg (Duhault)

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