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| 磺胺甲恶唑 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 磺胺类药物 | 磺胺类药物的抗菌谱较广，对大多数革兰阳性菌和阴性菌均有一定的抑制作用，但不同的磺胺药物其抗菌效力有所不同。随着磺胺药的广泛应用，也将容易形成耐药菌株，特别是金黄色葡萄球菌产生耐药的机会更多。 根据口服后吸收情况可将磺胺类药物归成二类，第一类为容易吸收的磺胺药，其特点是吸收快，一般在服药2～4h后(长效类药在5h 后)血药浓度即可达高峰，这类磺胺主要用于全身性感染。另一类口服后不易吸收或吸收很少，大部分经肠道排出，主要用于肠道感染。 磺胺甲恶唑又名新诺明，是一种广谱抗菌药，对葡萄球菌及大肠杆菌作用特别强，用于治疗泌尿道感染以及禽霍乱等。磺胺甲恶唑属全身应用的中效磺胺类药物，它可与PABA竞争性作用于细菌体内的二氢叶酸合成酶，阻止细菌二氢叶酸的合成，从而抑制细菌的生长繁殖。与磺胺嘧啶、磺胺异恶唑、三磺嘧啶三种磺胺类药物是目前治疗诺卡菌病较好药物。半衰期10～12小时，能被部分乙酰化。本品所需用药次数虽比磺胺异恶唑为少(每日2次而非4次)，但其乙酰化代谢物在尿中溶解度则较低，故发生晶体尿的可能性稍大，患者应保持充分水合情况(成人每日尿量不少于1，500ml)。与增效剂甲氧苄胺联合应用时，抗菌作用明显增强，复方新诺明(磺胺甲恶唑/甲氧苄啶即SMZ/TMP)常比单药治疗为佳(见二氢叶酸还原酶抑制剂[Dihydrofolate Reductase Inhibitors])。临床常用于治疗尿路感染、呼吸道感染、伤寒、及沙门氏菌感染、卡氏肺孢子虫病、奴卡菌病等，也可用于预防流行性脑膜炎。有些临床医师主张以米诺环素、氨苄西林或红霉素与磺胺甲恶唑合用，治疗这类感染，但并无临床资料证明联合治疗确较单用磺胺药为优。复方新诺明(TMP/SMZ)、米诺环素(minocy-cline;Minocin)和丁胺卡那霉素(amikacin)亦可用于星形诺卡菌感染的治疗。 |
| 作用机理 | 我们知道细菌合成胸苷、嘌呤和最终合成DNA，需以叶酸衍生物四氢叶酸为其辅因子。大多数菌细胞都不能允许叶酸透入，而须以对氨基苯甲酸(PABA)合成。磺胺类药物与PABA结构类似，故可竞争性抑制由PABA和蝶啶合成二氢叶酸直接前体二氢蝶酸(dihy-dropteroic acid)。哺乳类动物细胞则不受抑制，因为它们需要预成叶酸，而不能合成此物。 治疗浓度的磺胺药磺胺甲恶唑主要是抑菌剂，但细菌在含嘌呤和氨酸而胸腺嘧啶浓度甚低的基质中生长时，接触磺胺药可产生杀菌作用，即“胸腺嘧啶缺陷致死”(thymineless death)。这种杀菌作用已在人类血液和尿中获得证明(Then和Angehrn，1973 A和B;另见Pratt和Fekety，1986)。 磺胺类药物诱导的菌细胞生长抑制，如在体外向生长基质加入某些物质(如胸苷、嘌呤、甲硫氨酸、丝氨酸)，即可逆转。这种情况可能具有重要临床意义，因为由细胞破坏而产生的脓液中，可能含有很多这类物质，故化脓性感染时，可能由于这类物质的存在而使药物作用受到抑制。再者，体外测试药敏时，培养基中不可有PABA，即使微量亦可使测试结果受到干扰。 |
| 化学性质 | 白色结晶性粉末，无臭，味微苦。熔点168℃。极微溶于水，易溶于稀酸、稀碱液或氨水。 |
| 用途 | 作为抗菌剂，对葡萄球菌、大肠杆菌特别有效。主要用于治疗禽霍乱等。 |
| 用途 | 抗感染药，用于尿路感染、呼吸道感染、肠道感染、沙门菌属感染、小儿急性中耳炎、流脑的预防 |
| 用途 | 磺胺类药，主要用于治疗急慢性尿路感染，也可用于脑膜炎的预防及流感杆菌所致的急性中耳炎等 |
| 用途 | 该品能阻细菌生长，对葡萄球菌及大肠杆菌作用特别强，治疗泌尿道感染以及禽堆乱效果好。 |
| 用途 | 磺胺甲噁唑为白色结晶性粉末；无臭，味微苦。本品在水中几乎不溶，在稀盐酸、氢氧化钠试液或氨试液中易溶。熔点本品的熔点为168～172℃。 |
| 用途 | 本品为白色结晶性粉末；无臭，味微苦。本品在水中几乎不溶，在稀盐酸、氢氧化钠试液或氨试液中易溶。熔点本品的熔点为168～172℃。 |
| 用途 | 磺酰胺抗生素，抑制二氢喋呤合成酶（enzyme dihydropteroate synthase），从而阻断二氢叶酸的合成。作用模式: 抑制原核生物叶酸的合成。 |
| 生产方法 | 由5-甲基异噁唑-3-甲酰胺经降解、缩合、水解而得。 |
| 生产方法 | 以5-甲基异噁唑-3-甲酰胺为原料，在次氯酸钠作用下降解为5-甲基异噁唑-3胺，然后与对乙酰胺基苯磺酰氯缩合生成3-（对乙酰胺基苯磺酰胺基）-5-甲基异噁唑，后在碱性条件下水解得到3-（对氨基苯磺酰氨基）-5-甲基异噁唑。 |
| 别名 | 3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基噁唑;新诺明;磺胺甲基恶唑;4-氨基-N-(5-甲基-3-异恶唑基)苯磺酰胺;磺胺甲基异恶唑;磺胺甲恶唑;磺胺甲噁唑;3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基恶唑 |
| 英文别名 | 3-(p-aminophenylsulfonamido)-5-methylisoxazole;3-(para-Aminophenylsulphonamido)-5-methylisoxazole;3-Sulfanilamido-5-methylisoxazole;3-Sulphanilamido-5-methylisoxazole;4-amino-n-(5-methyl-3-isoxazolyl)-benzenesulfonamid;5-Methyl-3-sulfanilamidoisoxazole;5-methyl-3-sulfanylamidoisoxazole;5-Methyl-3-sulfonylamidoisoxazole |
| 磺胺甲恶唑 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 166 °C |
| 沸点 | 482℃ |
| 密度 | 1.3915 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6630 (estimate) |
| 闪点 | >110°(230°F) |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | Practically insoluble in water, freely soluble in acetone, sparingly soluble in ethanol (96 per cent). It dissolves in dilute solutions of sodium hydroxide in dilute acids. |
| 形态 | neat |
| 酸度系数(pKa) | pKa 5.60±0.05 (Uncertain) |
| 水溶解性 | Soluble in ethanol acetone. Very slightly soluble in water |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| Merck | 14,8918 |
| BRN | 6732984 |
| 稳定性 | Stable, but light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents. |
| CAS 数据库 | 723-46-6(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Sulfanilamide, n1-(5-methyl-3-isoxazolyl)-(723-46-6) |
| EPA化学物质信息 | Benzenesulfonamide, 4-amino-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)- (723-46-6) |
| 磺胺甲恶唑 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | Xi,Xn |
| 危险类别码 | 36/37/38-43-22 |
| 安全说明 | 26-36-36/37/39-22 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | WP0700000 |
| Hazard Note | Irritant |
| TSCA | Yes |
| HazardClass | IRRITANT |
| 海关编码 | 29350090 |
| 毒害物质数据 | 723-46-6(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50ally in mice: 3662 mg/kg (Yamamoto) |
4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(161265-03-8 ) | 2-三氟甲基苯甲酰氯(312-94-7 ) | 溶剂紫 36(61951-89-1 ) | 咪唑-4-甲酸乙酯(23785-21-9 ) | 5-巯基-1H-四氮唑-1-乙酸(57658-36-3 ) | 三氯乙酸钠(650-51-1 ) | (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮(77943-39-6 ) | 三乙基氯硅烷(994-30-9 ) | 硝酸铀(36478-76-9 ) | N-[N-甲基-N-[(2-异丙基-4-噻唑基)甲基]氨基羰基]-L-缬氨酸(154212-61-0 ) |
