C15H19N3O3
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| 咪草烟 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 除草剂 | 咪草烟是一种有机杂环类除草剂，属咪唑啉酮类化合物，又称为普杀特、咪唑乙烟酸、豆草唑、普施特、灭草烟，其异丙胺盐适用于所有杂草的防除，对莎草科杂草，一年生和多年生单子叶杂草、阔叶杂草和杂木有卓越的除草活性，可在芽前或芽后使用，能迅速被植物根和叶片吸收，抑制植物侧链氨基酸（缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸）的生物合成，破坏蛋白质，使杂草生长受抑制，促使其死亡。叶面处理后敏感杂草立即停止生长，一般在2～4周后死亡。选择性是由于植物对其代谢速度不同，抗性植物代谢速度比敏感性植物快。豆科植物吸收普杀特后，其在体内很快代谢分解，对大豆安全，咪草烟在大豆体内的半衰期约1.6天。在用药量100g有效成分/hm2以上时，施药初期对大豆生长有明显的抑制作用，但能很快恢复。 低洼田块，酸性土壤慎用。该药在土壤中的残效期较长，对本药敏感性作物，如白菜、油菜、黄瓜、马铃薯、茄子、辣椒、蕃茄、甜菜、西瓜、高梁等均不能在施用咪草烟三年内种植。但按推荐剂量处理，后茬可种春小麦、大豆或玉米。在我国一年多熟地区，更应根据具体情况选择轮作作物。 咪唑啉酮类化合物的合成和筛选始于1975年，1982年M.Los等首先报道此类除草剂，1983年P.L.Orwick等报道了灭草烟(imazapyr) 及其异丙铵盐 (imazapyr-isopropylammonium)，同时D. L. Shaner等报道了灭草喹(imazaquin)及其铵盐(imazaqin-ammonium)，从而使咪唑啉酮化合物成为开发除草剂新品种的活跃领域。接着D. L. Shaner和N.E.Shafer报道了咪草酯(imazamethabez-methyl)[3]的除草活性，T.Malefyt等报道咪草烟 (imazethapyr)及其铵盐 (imazethapyr-ammonium) 的除草活性。 |
| 毒性 | 大鼠急性经口LD50>5g/kg，雌小鼠急性经口LD50>5g/kg，兔急性经皮LD50>2g/kg，对皮肤有轻微刺激作用，对兔眼睛的刺激是可逆的。大鼠急性吸入LC503.27mg/L空气(分析)、4.12mg/L空气 (重量法)。饲喂试验的无作用剂量：大鼠(2年)和狗 (1年)>10g/kg饲料(最高试验剂量)。鹌鹑和野鸭急性经口LD50>2.15g/kg。Ames试验表明，本品无诱变性。鱼毒LC50(96小时)：蓝鳃420mg/L，鲇鱼 240mg/L，虹鳟340mg/L。蜜蜂LD50>0.1mg头蜜蜂。水蚤LC50(48小时)<1g/L。本品在大鼠体内迅速代谢，给药后24小时，92%由尿排出，5%后粪便排出;给药后48小时，在血液、肝肾、肌肉和脂肪组织中的残留量小于0.01mg/kg。【咪草烟毒性知识】 |
| 制备方法 | （1）双烯酮在二氯甲烷中用氯处理，提氯代乙酰乙酸乙酯，该化合物二氯甲烷，于室温下反应10小时，得到2，4—二氯代乙酰乙酸乙酯，再与2—乙基丙烯醛和氨基磺酸铵在无水乙醇中回流1.5小时，制得2-氯甲基-乙基烟酸乙酯，后者与2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺和碳酸氢钠在二甲基亚砜中，于80℃下下反应 6h，得到的缩合产物后再水解，然后在乙酸中环合，即制得咪草烟。 （2）2,3-吡啶二羧酸与乙酸酐在甲苯中反应，生成吡啶二酸酐，然后与(CH3)2CHCOH3(CN) NH2在10～12℃下反应，生成氨基甲酰基烟酸，再用过氧化氢在氢氧化钠水溶液中水解，最后升温到 70℃下环合反应，即制得灭草烟。 |
| 化学性质 | 纯品为无色晶体，无臭味。m.p.169～174℃，蒸气压小于0.013×10-3Pa (60℃)。25℃时溶解度：甲醇105g/L，异丙醇17g/L，甲苯5g/L，庚烷0.9g/L，水1.4g/L。有腐蚀性。 |
| 用途 | 咪唑啉酮类选择性芽前及苗后早期除草剂，支链氨基酸合成抑制剂。通过根叶吸收，并在木质部和韧皮部内传导，积累于植物分生组织内，影响缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸的生物合成，破坏蛋白质，使植物受抑制而死亡。播种前混土处理，出苗前土表处理及出苗后早期应用。可防除许多禾本科及阔叶杂草，大豆具耐性，一般用量为140～280g/hm2，也有报道大豆田除草以75～100g/hm2进行土壤处理。对其他豆类作物也有选择性，用量36～140g/hm2。如用36～142g/hm2剂量，无论是混土施药或芽后早期施药，均能有效防除双色高粱、西风古、小苋、曼陀罗等；以100～125g/hm2剂量，在播前混土或芽前处理，对稗草、黍、绿狗尾、苘麻、反枝苋、藜等均有极好防效。芽后处理防除一年生禾本科杂草和阔叶杂草，所需剂量为200～250g/hm2。 |
| 用途 | 选择性芽前及早期苗后大豆田除草剂，可有效防除苋、蓼、苘麻、龙葵、苍耳、狗尾草、马唐等禾本科杂草 |
| 生产方法 | 由双乙烯酮与氯气和氯甲烷作用，制得氯代乙酰乙酸乙酯；再与SO2Cl2作用， 氯化得2，4-二氯乙酰乙酸乙酯；将2，4-二氯代乙酰乙酸乙酯与2-乙基丙烯醛、氨基磺酸铵反应制得2-氯甲基乙基烟酸乙酯，再与2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺反应，并经水解，缩合得咪唑乙烟酸。 |
| 类别 | 农药 |
| 毒性分级 | 低毒 |
| 急性毒性 | 口服- 大鼠 LD50: 5000 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤 |
| 可燃性危险特性 | 燃烧产生有毒氮氧化物气体 |
| 储运特性 | 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 |
| 灭火剂 | 干粉、泡沫、砂土 |
| 别名 | (RS)-5-乙基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸;3-吡啶羧酸-2-[4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]-5-乙基酯;豆草唑;醚草烟;咪草烟;咪草烟/(RS)-5-乙基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-1H-咪唑啉-2-基)烟酸;咪唑乙烟酸(咪草烟);咪草烟/普施特 |
| 英文别名 | (+-)-midazol-2-yl)-5-ethyl;5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1h-imidazol-2-yl)-5-ethyl-2-((+-)-3-pyridinecarboxylicaci;5-dihydro-4-methyl-4(1-methylethyl)-5-oxo-1h-imidazol-2yl)-5-ethyl-3-(+-)-2-(;CL 263499;2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazoline-2-yl)-5-ethylpyridine-3-carboxylic acid;2-[4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-5-ethyl-3-pyridinecarboxylic acid;5-Ethyl-2-(4,5-dihydro-4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-1H-imidazole-2-yl)-3-pyridinecarboxylic acid;Imazethapyr |
| 咪草烟 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 169-173°C |
| 沸点 | 431.49°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1302 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5600 (estimate) |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 酸度系数(pKa) | pK1 2.1; pK2 3.9(at 25℃) |
| 形态 | neat |
| BRN | 7437150 |
| CAS 数据库 | 81335-77-5(CAS DataBase Reference) |
| 咪草烟 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS号 | US5682900 |
| 海关编码 | 29333990 |
| 毒害物质数据 | 81335-77-5(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50ally in rats mice: >5000 mg/kg; dermally in rabbits: >2000 mg/kg (Peoples) |
AZD9291(甲磺酸盐)(1421373-66-1 ) | 炔诺酮(68-22-4 ) | B-(3-溴-5-氯苯基)硼酸(1186403-17-7 ) | 2-氯-5-甲氧基苯胺盐酸盐(85006-21-9 ) | 石蜡(8002-74-2 ) | 羧甲基羟胺半盐酸盐(2921-14-4 ) | 四甲基哌啶醇(2403-88-5 ) | 5-氯-2-甲基-1-异噻唑啉-3-酮和 2-甲基-1-异噻唑啉-3-酮的混合物(55965-84-9 ) | 2-溴-4-碘吡啶(100523-96-4 ) | 盐酸阿莫洛芬(78613-38-4 ) |
