C7H10N2
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| 4-二甲氨基吡啶 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| “一锅法”合成4-二甲氨基吡啶 | 以4-氰基吡啶、2-乙烯基吡啶和二甲胺为主要原料，一锅法合成了4-二甲氨基吡啶。得出的最佳工艺条件为：反应物配料比m（4-氰基吡啶）／m（2-乙烯基吡啶）=1．5，使用埘（NaOH）=40％的水溶液回流2h裂解中间体，反应产率达87．4％。目标化合物通过IR、^1HNMR及MS确认。 【作 者】陈国广 赵欣 张大永 【机 构】南京工业大学制药与生命科学学院,江苏南京210009 南京师范大学化学与环境科学学院,江苏南京210097 |
| 酯化催化剂 | 4- 二甲氨基吡啶是一处广泛应用于化学合成的新型高效催化剂，在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化及酯化等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高效率有极基明显的效果。为催化剂时酰化剂最好为酸酐，并且是在有机碱的环境中。丁二酸与低级醇的酯化可在过量醇中进行，硫酸或强酸性阳离子交换树脂催化即可，但不分水的话，影响转化率。 |
| 超强亲核的酰化作用催化剂--4-二甲氨基吡啶 | 4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析???学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果，此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在：催化剂用量小，通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可，反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和；反应条件温和，一般室温下即可进行反应，节约能源；溶媒选择范围广，在极性、非极性有机溶剂均可进行；反应时间短，用吡啶长时间反应，而用DMAP则数分钟即完成反应，因而大大提高了劳动生产率；收率高，如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物，使用DMAP收率可达80-90%，从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺；副反应少，气味小，三废少；由于DMAP优良的催化性能，被称为“超级催化剂”，它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中，改善了工艺条件，并取得良好的经济和社会效益。此外，还广泛地应用于复杂天然产物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的酰化等，在农药生产上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度，在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中，作用相当显著。 |
| 化学性质 | 白色结晶粉末 |
| 用途 | 4-二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂，在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果。 |
| 用途 | 用作超强亲核的酰化作用催化剂 |
| 用途 | 酯化反应中的高效催化剂 |
| 用途 | 广泛用于化学合成的催化剂，在有机药物合成、农药、染料、食品添加剂等合成的酰化、羰基化、醚化及酯化等。 4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的 |
| 用途 | 一种用于酰化反应的高效催化剂 |
| 生产方法 | 将4-羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺在220℃加热4h。生成的固化反应物用水漂洗，加盐酸在100℃水解1h。冷至室温，搅拌下加入氢氧化钠水溶液，然后用氯仿提取。提取液在用硫酸镁干燥后蒸除溶剂，剩余物用沸腾的己烷提取，热滤，浓缩，结晶，得4-二甲氨基吡啶。收率约55%。 |
| 别名 | 4-二甲氨基吡啶利伐沙班中间体;N,N-二甲基-4-吡啶胺;二甲氨基吡啶;Γ-(二甲基氨基)吡啶;4-二甲基氨基吡啶,99%;DMAP4-二甲胺基吡啶;4-(二甲基氨)吡啶,99%,PRILLED;N,N-二甲基-4-吡啶胺,二甲氨基吡啶 |
| 英文别名 | 4-(dimethylamino)-pyridin;4-Dimethylaminepyridine;gamma-(Dimethylamino)pyridine;N,N-Dimethyl-4-aminopyridine;n,n-dimethyl-4-pyridinamin;p-Dimethylaminopyridine;Pyridine,4-(dimethylamino)-;4-DIMETHYLAMINOPYRIDINEextrapure |
| 4-二甲氨基吡啶 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 83-86 °C(lit.) |
| 沸点 | 211 °C |
| 密度 | 0.906 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | n20/D 1.431 |
| 闪点 | 110 °C |
| 储存条件 | Store in dark! |
| 溶解度 | methanol: 50 mg/mL, clear |
| 形态 | prilled |
| 酸度系数(pKa) | pKa (20°): 9.7 |
| 颜色 | off-white to yellow |
| PH值 | 11 (60g/l, H2O, 20℃) |
| 水溶解性 | 76 g/L (25 ºC) |
| Merck | 14,3389 |
| BRN | 110354 |
| 稳定性 | Stable. Incompatible with acids, oxidizing agents. |
| CAS 数据库 | 1122-58-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-(1122-58-3) |
| EPA化学物质信息 | 4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-(1122-58-3) |
| 4-二甲氨基吡啶 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | T,C,T+,Xn,F |
| 危险类别码 | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| 安全说明 | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | US8400000 |
| 自燃温度 | 420 °C |
| Hazard Note | Toxic/Corrosive |
| TSCA | T |
| HazardClass | 8 |
| PackingGroup | II |
| 海关编码 | 29333999 |
| 毒性 | LD50ally in Rabbit: 140 mg/kg LD50 dermal Rabbit 90 mg/kg |
N-(氯乙酰基)甲基磺酰胺(202658-88-6 ) | H-LYS-LYS-LYS-OH(13184-14-0 ) | 4-氨基-2-甲氧基嘧啶(3289-47-2 ) | 3-氨基异丁酸(144-90-1 ) | (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉(148461-16-9 ) | 二苯基次膦酰氯(1499-21-4 ) | 2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚(104224-63-7 ) | 升麻苷(80681-45-4 ) | 二腈二胺甲醛缩合物 | 铌酸镁(12163-26-7 ) |
