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| 角鲨烯 | |
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| 参数 | 数值 |
| 三萜烯类化合物 | 角鲨烯又称三十碳六烯或鱼肝油烯。一种有规则支链的多不饱和烯烃。属于三萜烯类化合物。油状液体。吸收空气中氧后，转变成似亚麻仁油的粘性液体。熔点-38℃，沸点280℃(17毫米汞柱)，比重0.8128(15/4℃)，折光率1.4965，在环己烷中UVλmax<226nm。易溶于乙醚、石油醚、丙酮和四氯化碳及其他脂溶性溶剂，微溶于乙醇和冰乙酸，几乎不溶于水。具有轻微令人愉快的气味。常压下蒸馏时发生分解。在空气中放置时逐渐吸收氧气而树脂化。少量存在于某些浮游植物、海水、酵母、细菌、麦芽、橄榄油、麦胚油和稻糠油中，在鲨鱼肝脏中的含量高达1300微克/克(湿重)。为海洋环境中的一种有代表性的支链烯烃。鲨鱼体内的角鲨烯有助于深海鲨鱼获得浮力。在生物体内角鲨烯是合成胆甾醇的中间体，也是合成三环、四环、五环三萜的前体。最近有人用威悌锡(Wittig)反应由纯反式牻牛儿基丙酮合成了角鲨烯。 以上信息由Chemicalbook的瑶瑶编辑整理。 |
| 分子结构 | 角鲨烯的分子结构是由6个异戊二烯组成的重要的三萜，下图2-1用虚线标出异戊二烯单位。其结构为中心对称。已证明天然的角鲨烯分子中6个双键是反式构型。 图2-1为角鲨烯分子结构图 |
| 合成胆甾醇 | 角鲨烯在生物化学上起着重要的作用，现已确证它是胆甾醇生物合成的中间体。此合成首先为角鲨烯环氧酶(1)所催化，在分子氧和还原辅酶II同时存在下形成环氧化角鲨烯，然后由环氧化角鲨烯环化酶(2)所催化，环化而成为羊毛甾醇。在环化过程中伴随有甲基的转移，即C-14的甲基转移至C-13上，C-8的甲基转移至C-14上。 图为角鲨烯合成羊毛甾醇反应路线 羊毛甾醇经过侧链上双键饱和、双键移位(△8→△5)以及C-4和C-14上三个甲基的脱除后转变为胆甾醇。 |
| 角鲨烯作用和用途 | (1) 角鲨烯用作营养增补剂，有提高肝功能和组织活性的作用，为了防止氧化，通常与维生素E配合使用。 (2) 用于生物化学和药物化学的研制，用作色谱分析固定液，有机着色材料、橡胶、香料、表面活性剂等。 |
| 鲨鱼 | 鲨鱼是具有较大经济价值的鱼类，全身都可利用。鱼皮可制成鱼皮胶，在医药上有重要用途。鱼鳍制成的鱼翅营养价值很高，有补气血、益肾肺之功效，被列为海产“八珍”之一。 美国生物学家对鲨鱼进行了几十年的调查研究后，发现鲨鱼具有天然的抗肿瘤免疫力，很少得癌症，即使用黄曲霉B1都不能诱导鲨鱼致癌。有人经过研究筛选，从双髻鲨鱼的体表分泌物中分离出一种超强抗癌物质，它可立即阻止恶性癌细胞的生长和扩散，同时逐渐切断癌细胞与周围组织的联系和血液供应，使癌细胞萎缩而脱落，但对其尚未弄清。 鲨鱼肝中还含有角鲨烯 (六甲基廿四碳六烯)，它是一种毒性非常低的阻止癌细胞的转移剂，抗癌效果显著，并无副作用。国外已将角鲨烯及其衍生物环氧角鲨烯和2， 3-乙二醇角鲨烯用作抗癌制剂，功效肯定。角鲨烯具有类似红细胞摄取氧的功能，可形成活化的氧化角鲨烯，随血液运输到末端细胞中释放出氧，增加机体氧的利用能力。角鲨烯提取液可杀灭白癣菌、大肠杆菌、赤痢杆菌、绿脓杆菌、金黄色葡萄球菌、溶血性链球菌和鹅口疮菌，并对湿疹、烧伤、外伤、放射线引起的溃疡等皮肤病有较好效果。它可治疗肝病及增强机体的抗疲劳能力，长期连续食用对慢性非活动型肝炎有改善肝功能的作用，还可升高血清中HDL-C，降低血清中LDL-C和VLDL-C，从而有效地防治高血脂症和心血管疾病。 参考资料：郑建仙 主编.功能性食品·第二卷.北京：中国轻工业出版社.1999.第844页. |
| 自鲨肝油中提取角鲨烯 | 角鲨烯又名鲨萜，是一种具有六个双键的不饱和烃，其结构式如下： 角鲨烯存在于深海鲨肝油的不皂化物中，有的含量竟高达不皂化物的90%。日本早年曾用角鲨烯治疗结核病，后来又在肝炎、高血压、胃溃疡、神经痛、胆结石、糖尿病、癌症等方面做过临床试验，均取得不同程度的疗效。角鲨烯用于化妆品对皮肤具有保护、滋养功效。由于角鲨烯凝固点极低(-72℃)，所以它是一种良好的低温润滑剂。 从鲨肝油中提取角鲨烯一般用蒸馏方法。纯角鲨烯在常压下 350℃沸腾，并有部分分解，因此，必须在减压下蒸馏，或者将肝油直接蒸馏，或者先将肝油皂化，将不皂化物进行蒸馏。现举一直接蒸馏的例子： 将170ml肝油进行减压蒸馏，当内温为85～ 140℃，真空度为6～1.2Pa时，开始出现第一馏份，此为黄色油状物，约40ml。当内温升至190～206℃，真空度为0.8～0.4Pa时，收集第二馏份，约78ml。将第二馏份的黄色油状物进行减压分馏，当内温为190℃，真空度为0.53Pa时，出现约20ml淡黄油状物。升温到195～200℃，真空度为0.4～0.13Pa时，收集到约35ml无色透明的油状物，即为角鲨烯。 |
| 别名 | 角鲨烯;2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯;角鲨烯(三十碳六烯、角鲛油素、鱼肝油萜);反式角鲨烯,鲨烯,三十碳六烯,角鲛油素,鱼肝油萜,2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯 |
| 英文别名 | (6E,10E,14Z,18Z)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene;2,6,10,14,18,22-Tetracosahexaene,2,6,10,15,19,23-hexamethyl-;Skvalen;Sqalene;SQUALENEOIL;SQUALENE;SPINACENE;2,6,10,15,19,23-HEXAMETHYL-2,6,10,14,18,22-TETRACOSAHEXAENE |
| 角鲨烯 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | −75 °C(lit.) |
| 沸点 | 285 °C25 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 0.858 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | liquid |
| 颜色 | light yellow |
| NIST化学物质信息 | Squalene(7683-64-9) |
| EPA化学物质信息 | 2,6,10,14,18,22- Tetracosahexaene, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl- (7683-64-9) |
| 角鲨烯 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 安全说明 | 24/25 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | XB6010000 |
| F | 8-10-23 |
漆酶(80498-15-3 ) | 5-氨基-6-硝基喹啉(35975-00-9 ) | 醋酸锰(19513-05-4 ) | 乙酸糠酯(623-17-6 ) | L-鸟氨酸 alpha-酮戊二酸 (2:1)(5144-42-3 ) | 氧化钯(1314-08-5 ) | 吡啶盐酸盐(628-13-7 ) | 盐酸文拉法辛(99300-78-4 ) | 1,3-丁二酮胺(5977-14-0 ) | 6-氯-4-羟基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-甲酸甲酯-1,1-二氧化物(70415-50-8 ) |
