恶霉灵(10004-44-1)

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CAS NO:
10004-44-1
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99%
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基本信息

  • 恶霉灵
  • 10004-44-1
  • 立枯灵;土菌消;5-甲基异恶唑-3-醇;5-甲基-1,2-恶唑-3-醇;3-羟基-5-甲基异恶唑;3-羟基-5-甲基异唑
  • C4H5NO2
  • 99.09
  • hydroxy isoxazcle(JMAF);hymexazol(ISO,BSI)
  • 233-000-6
  • 1.185 g/cm3
  • 3-hydroxy-5-methylisoxazole
  • 91.8ºC
  • 80°C
  • 228.2ºC at 760 mmHg
  • 高毒

详细信息


服务体系

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用途
恶霉灵
参数数值
毒性大鼠急性经口LD503112mg/kg(3909~4678mg/kg),小鼠为2148mg/kg(2170mg/kg)。大、小鼠急性经皮LD50>10000mg/kg,家兔为6500mg/kg(>2000mg/kg)。大、小鼠90d饲喂试验无作用剂量为150~200mg/kg。蓄积毒性属于弱蓄积性,微核和睾丸初级精母细胞染色体畸变试验阴性,动物试验未见致畸、致癌、致突变作用。对兔眼睛和皮肤有轻微刺激作用。鲤鱼LC50>40mg/kg(48h)。对鸟、蚕低毒。
化学性质 纯品为白色晶体。m.p.86~87℃,蒸气压0.1333Pa (25℃)。易溶于丙酮、甲醇、乙醇等有机溶剂,25℃时在水中溶解度为85g/L。对酸、碱稳定,无腐蚀性。
用途 内吸性土壤杀真菌剂,种子清毒剂,并对植物生长有促进作用。噁霉灵对土壤真菌、苗腐菌、腐霉菌、镰刀菌、伏革菌、丝核菌、猝倒病菌防治效果尤佳。如防治水稻苗期立枯病,苗床用30%水济500倍液,每平方米3L,在苗前或苗后施药,隔周重复1次。若将甜菜种子100kg,用70%可湿性粉剂350~750g拌种,可防治甜菜猝倒病。
用途 一种防治稻棉苗期立枯病的高效低毒内吸传导性杀菌剂,并兼具优良的植物生长激素的功能,在水稻播种前后或出苗后以600ppm进行土壤灌浇,防治稻苗立枯病有特效,防效在93%以上。用含300-600ppm有效成分的药剂施于栽种的稻苗、甜菜、树苗等地里,能防治由镰刀霉菌、丝囊霉菌、腐霉菌和伏革菌属引起的病害。含0.5-1%有效成分的药液可作甜菜的种子处理剂。
用途 用作土壤杀菌剂、种子处理剂
生产方法 有水相法和氯化法两种。水相法的原料消耗定额:盐酸羟胺2440kg/t、乙酰乙酸乙酯3900kg/t、浓盐酸(37%)25kg/t。
生产方法 制备方法一
β-氯代巴豆酸乙酯的制备 将乙酰乙酸乙酯与0.115mol的五氯化磷加入到40mL苯中,于-8~-5℃搅拌反应3h,再加入30mL甲醇与30mL水溶液分解氯化氧磷,减压蒸馏得β-氯代巴豆酸乙酯淡黄色液体,b.p.50~52℃/1.33×103Pa,折射率1.4567,产率77%~78%(文献值:b.p.51℃/1.33×103Pa,折射率1.4596)。β-氯代巴豆酸乙酯的制备也可采用非溶剂法,后处理采用水分解氯化氧磷、静置分层工艺。操作过程:将乙酰乙酸乙酯与0.067mol的五氯化磷于0℃搅拌反应6h,控制温度不超过10℃,滴加水分解氯化氧磷,静置30min,将淡黄色液体减压蒸馏,制得β-氯代巴豆酸乙酯,收率85%。
噁霉灵的合成 将45.2g (0.807mol)氢氧化钾溶于200mL甲醇中,滴加含16g (0.228mol)盐酸羟胺水溶液,于0~5℃滴加含20g (0.133mol)β-氯代巴豆酸乙酯的40mL甲醇溶液,在68℃搅拌反应4h,反应结束后再30mL浓盐酸中和至pH=1,过滤、减压蒸馏回收溶剂,残液经冷却、过滤、干燥得12.2g无色针状结晶,m.p.81~82.5℃ (文献值:81℃),纯度98%,产率90%。
制备方法二
将乙酰乙酸乙酯用五氯化磷氯化,制成3,3-二氯丁酸乙酯,然后用盐酸羟胺反应生成N-羟基-3,3-二氯丁酰胺,再与氢氧化钠反应,脱酸,环合制得噁霉灵。
制备方法三
在苯中加入0.02mol苄基羟胺和0.02mol双乙烯酮,加热回流1h,得75%苄基乙酰乙酰基氧肟酸。取0.01mol苄基乙酰乙酰基氧肟酸于甲醇中,在20%Pd-C存在下,氢气流中摇动3h,混合物过滤,滤液蒸发,所得残留物放在用盐酸饱和的乙醇中放置过夜,然后在真空下蒸发,得71%产品。
类别农药
毒性分级高毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50: 3112 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1968 毫克/ 公斤
可燃性危险特性燃烧产生有毒氮氧化物气体
储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂干粉、泡沫、砂土
别名噁霉灵;土菌消;恶霉灵;3-羟基-5-甲基异噁唑;5-甲基-3(2H)-异噁唑酮;3-羟基-5-甲基异恶唑;5-甲基-1,2-恶唑-3-醇;5-甲基异恶唑-3-醇
英文别名TACHIGALOZE;TACHIGAREN;3-hydroxy-5-methyl-isoxazol;5-Hydroxy-3-methylisoxazole;HYDROXYISOXAZOLE;HYMEXATE;HYMEXAZOL;HYMEXAZOLE
性状
恶霉灵
参数数值
熔点 80°C
沸点 185.54°C (rough estimate)
密度 1.2992 (rough estimate)
折射率 1.4170 (estimate)
储存条件 −70°C
溶解度 Soluble in alcohol, acetone, THF, chloroform
形态Powder
敏感性 Light Sensitive
Merck 14,4856
InChIKeyKGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库10004-44-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息3(2H)-Isoxazolone, 5-methyl-(10004-44-1)
安全说明
恶霉灵
参数数值
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 22-41-52/53
安全说明 26-39-61
WGK Germany 3
RTECS号NY2932000
海关编码 29349990
毒性LD50 in male, female mice, rats (mg/kg): 2148, 1968, 4678, 3909ally; 1297, 1167, 1924, 1884 s.c.; 445, 514, >1000, >1000 i.v.; in rats, rabbits (mg/kg): >10000, >2000 dermally (Nakamura, 1978)

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