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| 奎宁 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 理化性质 | 奎宁又名金鸡纳霜、金鸡纳碱，是茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱，金鸡纳树皮含有20多种生物碱，除奎宁外，有抗疟作用的还有奎尼丁、辛可宁及辛可尼丁等。以金鸡纳树皮的全部生物碱作抗疟药和解热药，称金鸡纳全碱或全奎宁。奎宁化学上属喹啉类，与奎尼丁互为异构体。白色无定形粉末或结晶，无臭，味极苦。熔点172.8℃，有左旋光性，[α]D20-168°(乙醇) 。溶于乙醇、氯仿、苯、乙醚，微溶于水。其稀硫酸溶液有蓝色荧光，滴加溴水及过量氨水，即显翠绿色。将金鸡纳树皮粉以石灰与氢氧化钠处理，煤油提取，稀硫酸中和，将析出的硫酸奎宁与氨作用即得。也可以间羟基苯甲醛与α-氨基乙醛为原料合成。用于治疗和预防各种疟疾，药用为其硫酸盐或盐酸盐。 奎宁硫酸盐：为白色细微针状结晶，轻柔、易压缩，无臭，味极苦，在日光下渐变为棕色，其饱和水溶液显左旋性，并显中性反应，微溶于水和乙醇。 奎宁盐酸盐：为无色或白色有丝光的针状结晶，无臭，味极苦，在日光下渐变色，有风化性，溶于水，极易溶于沸水，易溶于乙醇或氯仿。 奎宁二盐酸盐：为白色粉末，无臭，味极苦，置日光下渐变色，水溶液显酸性反应，极易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿，不溶于乙醚。 奎宁的重要衍生物如乙基碳酸盐(优奎宁)，因无苦味，亦称“无味奎宁”，专供儿童口服用。 以上信息由ChemicalBook的彤彤编辑整理。 |
| 药理作用和用途 | 奎宁为最古老的抗疟药之一，早在15世纪含有奎宁的金鸡纳树皮就已成为广泛用于治疗疟疾的特效药，其抗疟作用与氯喹相似，通过干扰DNA合成而起作用。能抑制各种疟原虫的红细胞内期，控制疟疾症状发作。对间日疟和三日疟的配子体也有一定杀灭作用。但对红细胞外期无作用。其主要优点是不易产生耐药性，可能奎宁与疟原虫中DNA结合方式与氯喹不同，故无交叉耐药性，可用于抗氯喹虫株(尤其是恶性疟原虫)感染。此外奎宁还有兴奋子宫、抑制心肌和解热镇痛的作用。除药用外，在分析化学上它可用作铋、铂等金属离子的检出剂，也可用于外消旋有机酸的析分剂。 本品口服吸收快而完全，1～3小时血中浓度可达高峰。与血浆蛋白结合率约为70%。脑脊液中浓度约为血浆中的2%～ 5%。半衰期为7～8小时。能很快透过胎盘，皮下和肌肉注射吸收缓慢。主要经肝代谢，给药量的5%以原形从尿中排出。 临床上奎宁主要用于对氯喹有耐药性的疟原虫感染患者。亦用于间日疟和恶性疟。医疗所用都是奎宁的盐类。硫酸盐供口服，盐酸盐供注射。直到20世纪20年代，它一直是治疗疟疾的较好药剂。但若使用不当，也会中毒，引起头痛、耳鸣、腹泻、皮疹、视力和听???发生障碍等。它对原疟虫只有抑制作用，而无杀灭作用，患者病愈后仍易发作。为此科学家们仍在寻求疗效更高的抗疟药物，现已应用的有阿的平、扑疟喹啉、氯喹啉等。中国出产的植物常山中可提取一种常山碱，它的抗疟作用比奎宁大100倍以上，但因毒性大而不能直接服用，正在研究常山碱的结构与药理关系，以找出疗效更高的抗疟药。 |
| 不良反应 | 1，金鸡纳反应：每日奎宁用量超过1g或稍久即可出现，表现为恶心、呕吐、耳鸣、头痛、视力听力减退，停药后一般可恢复。 2，特异质反应：可见急性溶血、皮炎、瘙痒、血管神经性水肿及支气管哮喘等。少数恶性疟患者小剂量奎宁可见寒战、高热、呕吐、血红蛋白尿、尿闭等急性溶血症，称黑尿热，严重者可致死。 3，静脉推注，可抑制心脏引起血压下降，甚至休克危及生命，故严禁静脉推注。静滴也应慎用。肌注易致组织坏死，除不能口服外，一般不用。 |
| 药物相互作用 | 1. 不宜与氨基甙类抗生素、呋塞米、依他尼酸并用。 2. 常与伯氨喹或乙胺嘧啶合用，以获得根治和增强防治耐药虫株效力。 |
| 奎宁中毒临床表现 | 1，口服常见不良反应有头痛、头昏、眼花、食欲不振、恶心、呕吐、腹痛、腹泻、皮肤瘙痒、皮疹、耳鸣和烦躁等。长期应用正常量或过量，可能会有较严重心脏反应。心电图上出现QRS波增宽，QT延长，T波改变，传导紊乱或室性心动过速，严重者可发生循环虚脱。肾衰竭可能由循环衰竭引所致。 2，大剂量摄入中毒或静脉投药时，由于心肌抑制，外周血管扩张，可使血压骤降，呼吸变慢变浅，发热、烦躁不安或谵妄等。 3，金鸡纳中毒综合征：少数病人对本品过敏，小量就可引起本综合征：耳鸣、头痛、头昏、视力障碍、眩晕综合征。重者可引起心脏传导紊乱、室性心动过速、腹痛、腹泻、呼吸抑制、肾功能减退、暂时性耳聋等。 4，奎宁黑蒙是最严重的不良反应。首先出现瞳孔扩大，对光反射存在。最明显的表现是视野缩小，甚至视力丧失。眼底检查可见动脉变窄，一般停药后可恢复，少数病人为永久性失明。 5，少数恶性疟患者使用本品可发生急性血管内溶血，黑尿热伴肾功能损害或肾衰竭致死。 6，个别病人用药中发生粒细胞减少或血小板减少。罕见过敏性休克发生。有刺激子宫壁的作用，引起孕妇流产。 |
| 中毒急救 | 1，心电图出现异常或出现金鸡纳综合征者立即停药，并给予对症支持治疗。 2，黑蒙的早期除停药外，可应用星状神经封闭治疗。 3，发生血管内溶血，黑尿热者，立即停药。绝对卧床休息，静脉注射葡萄糖液和低分子聚糖以改善微循环;5%碳酸氢钠250～500ml静脉滴注以防肾小管堵塞;应用肾上腺皮质激素控制溶血;贫血严重者可酌情输血。急性肾衰竭者予以相应处理。 4，口服奎宁后在完全吸收分布到组织前，用血液灌流治疗，能有效予以净化。肾衰竭时可予血液透析或腹膜透析。 |
| 注意事项 | 1.大剂量易致第八对脑神经及视神经损害，耳聋、前庭障碍、视神经炎患者禁用。患有急性静脉炎、肾炎、糖尿病、心血管疾病、心动过缓、房室传导阻滞者禁用。大剂量可致畸和有兴奋子宫平滑肌作用. 经期妇女、孕妇禁用。可降低骨骼肌兴奋性，故重症肌无力者禁用。 2.有抑制心脏作用，静脉推注易致休克，不宜采用; 静滴宜密切观察血压变化; 肌注可引起组织坏死，宜采用深部臀肌注射。禁与奎尼丁、氯喹等同时并用，以免引起心脏骤停。 |
| 用途 | 钾离子通道阻断剂。手性催化剂，用于高异构体选择性[2+2]环加成反应；二乙基锌添加到醛上。 |
| 别名 | (6-甲氧基-4-喹啉基)(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇;二盐酸喹宁;规宁;盐酸喹宁;奎宁金鸡纳碱;无水奎宁,99%(TOTALBASE),MAYCONT.UPTO5%DIHYDROQUINI;无水奎宁;无水奎宁,99%(TOTALBASE),MAYCONT.UPTO5%DIHYDROQUININE |
| 英文别名 | Quinie;Quinine,anhydrous,99%(totalbase),maycont.upto5%dihydroquinine;BasicQuinineHydrochloride;ChininiiChloridum;Kinin;Quinina;QuininiumChloride;Cinchonan-9-ol,6'-methoxy-,(8α,9R)- |
| 奎宁 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 173-175 °C(lit.) |
| 比旋光度 | -172 º (c=1, EtOH) |
| 沸点 | 462.75°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1294 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6250 (estimate) |
| 储存条件 | Refrigerator |
| 溶解度 | H2O: soluble |
| 形态 | Crystalline Powder |
| 酸度系数(pKa) | 8.52(at 25℃) |
| 颜色 | White |
| 酸碱指示剂变色ph值范围 | Blue I uorescence (3.0) to weak violet I uorescence (5.0);Weak violet I uorescence (9.5) to nonI uorescence (10.0) |
| PH值 | 9.0 (0.5g/l, H2O, 20℃) |
| 旋光性 (optical activity) | [α]25/D 165°, c = 2 in ethanol |
| 水溶解性 | slightly soluble |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| Merck | 14,8061 |
| BRN | 91867 |
| 主要应用 | Bird repellents, sunscreen, antimalarial agent, antiviral agent, antitumagent, drug-coated coronaryagent, antiparasitic agent, treatment of epilepsy, skeletal muscle spasm, drug-coated coronary stent system |
| CAS 数据库 | 130-95-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Quinine(130-95-0) |
| EPA化学物质信息 | Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, (8.alpha.,9R)-(130-95-0) |
| 奎宁 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | Xn,Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38-42/43-22-20/22-20/21/22-36/38 |
| 安全说明 | 22-26-36/37-45-37/39-36-7 |
| 危险品运输编号 | 1544 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | VA6020000 |
| F | 8 |
| HazardClass | 6.1(b) |
| PackingGroup | III |
| 海关编码 | 29392110 |
| 毒害物质数据 | 130-95-0(Hazardous Substances Data) |
漆酶(80498-15-3 ) | 聚砜 树脂(25135-51-7 ) | 3-氟丙醇(462-43-1 ) | 酰胺蜡 | 2-苄基丙烯酸(5669-19-2 ) | 1,2-环戊烷二甲酸酐(5763-49-5 ) | N-乙基-2-甲基吲哚(40876-94-6 ) | 苯甲地那铵(3734-33-6 ) | 2-氯-5-氯甲基吡啶(70258-18-3 ) | 磷酸氢二钠(7558-79-4 ) |
