吲哚-3-甲醇(700-06-1)

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CAS NO:
700-06-1
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99%
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基本信息

  • 3-吲哚甲醇
  • 700-06-1
  • 吲哚-3-甲醇
  • C9H9NO
  • 147.18
  • Indole-3-carbinol
  • 211-836-2
  • 1.272 g/cm3
  • Indole-3-methanol(6CI,7CI,8CI);3-(Hydroxymethyl)indole;3-Indolylcarbinol;3-Indolylmethanol;Indinol;NSC 525801;Indole-3-methanol;
  • 171.9oC
  • 96-99°C(lit.)
  • 360.6oC at 760 mmHg
  • 1、急性毒性:大鼠(皮下)LDLo: 500 mg/kg由于食盐的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。

详细信息


服务体系

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用途
吲哚-3-甲醇
参数数值
概述目前抗肿瘤药物众多,但仍未发现理想的、高效及低毒的抗喉癌药物。故研究高效、低毒、乃至天然的抗肿瘤药物来丰富喉癌的防治手段,已经成为目前众多专家和学者致力研究的热 点 和 重 点。吲 哚-3-甲醇(indole-3-carbinol) 是一种肿瘤化学预防物质,可从十字花科蔬菜( 如西兰花、萝卜和花椰菜等) 中提取而得。吲哚-3-甲醇能够抑制多种肿瘤的发生和发展[1]。
合成以吲哚、氧氯化磷和N,N-二甲基甲酰胺为原料,通过Vilsmeier-Haack反应合成吲哚-3-甲醛,产率为87.1%;再选择甲苯-水反应体系,用硼氢化钾作还原剂,在50~ 60℃下还原得吲哚-3-甲醇,反应条件温和,将反应、萃取、重结晶一次性完成,产率为69.0%[2]。

图1 吲哚-3-甲醇合成常用步骤
在300 L搪瓷反应釜中加入8.7 kg吲哚- 3-甲醛、145 kg甲苯、6.48 kg硼氢化钾,48 kg蒸馏水,加热,维持反应温度50~ 60℃ 5 h,冷却至15~ 20℃ ,加50 kg蒸馏水处理,离心过滤、蒸馏水洗涤、烘干得6.09 kg灰白色片状晶体,产率69.0%,熔点98~100℃(文献99~ 100℃[10])。元素分析,实验值(理论值)/%:C 73.58(73.45),H 6.20(6.16),N 9.42(9.52)。IR(KBr),γ/cm- 1:3 380,3 052,2 927,2 865,1 543,1 455,1 420,1 356。1H-NMR(500 MHz,DMSO- d6),δ:4.67(d,J= 5.3 Hz,2H,CH2),4.71(dd,J= 6.0,4.7 Hz,1H,OH),6.96~ 7.63(m,5H,ArH),10.83(s,1H,NH)。
对喉癌Hep-2细胞增殖的抑制作用经4个浓度实验组及对照组处理 48 h 后,Hep-2 细胞的 凋 亡 率 分 别 为 ( 3. 95 ± 0. 68) % ,( 8. 54 ± 1. 35) % ,( 21. 28 ± 2. 32) % ,( 38. 65 ± 4. 85) % 和 ( 4. 26 ± 0. 58) % 。表明吲哚-3-甲醇以浓度依赖方式抑制 Hep-2 增殖,诱导细胞凋亡和 Livin 蛋白表达。吲哚-3-甲醇可抑制 Hep-2 细胞增殖,其诱导细胞凋亡可能与 Livin 蛋白表达的抑制相关。
随着吲哚-3-甲醇浓度的增加,Livin表达逐渐降低,提示吲哚-3-甲醇作用后,Livin 蛋白的表达与人喉癌细胞株 Hep-2 凋亡率呈负相关,说明 Livin 蛋白可能在吲哚-3-甲醇诱导人喉癌细胞凋亡的过程中发挥了一定的作用。吲哚-3-甲醇仅能诱导癌细胞的调亡,对非肿瘤细胞是安全的,无细胞毒性[8]。因其高效无毒、天然抗瘤的特性,吲哚-3-甲醇可作为肿瘤防治药物的候选之一。吲哚-3-甲醇抑制喉癌细胞的分子机制仍需要进一步研究,以便为将来的临床用药研究提供理论基础。
参考资料[1]潘静.生殖道细菌感染和 HPV 感染与宫颈癌关系的研究[D].新疆: 新疆医科大学,2013.
[2]沈新安. 吲哚-3-甲醇的合成[J]. 现代化工,2008,(06):43-45.
[3]刘学军,黄赛瑜,高金建,凡启军,倪丽艳,陈波蓓. 吲哚-3-甲醇对人喉癌Hep-2细胞增殖的抑制作用研究[J]. 中国临床药理学杂志,2015,(11):932-934+959.
用途 抑制癌变。已被证明抑制动物的癌变。发现于十字花科蔬菜中发现。
别名3-羥吲哚;吲哚-3-甲醇,97%;3-羟甲氧基吲哚;3-吲哚;吲哚三甲醇;吲哚-3-甲醇(3-吲哚甲醇);3-吲哚甲醇;吲哚-3-甲醇
英文别名Indole-3-carbinol,99.5%;Indole-3-carbinol98%;(1H-Indol-3-yl)-methano;Indol-3-yl-methanol;3-INDOLAMETHANOL;INDOLE-3-CARBINOL:3-INDOLEMETHANOL;INDOLE-3-CARBINOL(RG);3-HYDROXYMETHYLINDOLE(INDOLE-3-CARBINOL)
性状
吲哚-3-甲醇
参数数值
熔点 96-99 °C(lit.)
沸点 267.28°C (rough estimate)
密度 1.1135 (rough estimate)
折射率 1.5670 (estimate)
储存条件 2-8°C
形态Crystalline Powder Flakes
颜色Off-white to yellow-orange
BRN 121323
稳定性2-80C
CAS 数据库700-06-1(CAS DataBase Reference)
安全说明
吲哚-3-甲醇
参数数值
危险品标志 Xi
危险类别码 36/38
安全说明 26-36
WGK Germany 3
RTECS号NL9483000
Hazard Note Irritant

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吲哚-3-甲醇


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