C12H24O6
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| 18-冠醚-6 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 化学性质 | 无色粘稠液，沸点115-116℃（240Pa），93-96℃（18.3Pa），78℃（6.67Pa），相对密度1.113（20/4℃），折光率1.4615。18-Grown-6,1,4,7,10，13，16-Hexaoxacy-clooctadecane，白色结晶。熔点38-39.5℃，沸点116℃（26.6Pa）。冠醚又称大环醚，是含有多个氧原子的大环化合物。命名时，把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前，其中所含氧原子数标注在名称之后。这是杜邦公司的Pedersen在1967年意外发现的，并发现这类化合物具有许多异常的特性。 制备方法：通常采用威廉林合成法制取，即用醇盐与卤代烷反应。 用途：冠醚最主要的特点之一，是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质，可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内，同时由于有朝外的有机基因可生成络合物，亦可溶于非极性的有机溶剂。这时，未被溶剂化的阴离子，以裸露的阴离子形式存在于溶剂中，故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如，用作相转移催化剂，使许多在传统条件下难以反应，甚至不发生的反应，能顺利地进行，这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低，如果在该水溶液中加入7%的冠醚，则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯（或乙腈）中进行，尽管氰化钾不溶于苯，但如果加入18-冠-6，则不仅能发生反应，而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性：大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。 |
| 用途 | 冠醚最主要的特点之一，是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质，可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内，同时由于有朝外的有机基因可生成络合物，亦可溶于非极性的有机溶剂。这时，未被溶剂化的阴离子，以裸露的阴离子形式存在于溶剂中，故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如，用作相转移催化剂，使许多在传统条件下难以反应，甚至不发生的反应，能顺利地进行，这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低，如果在该水溶液中加入7%的冠醚，则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯（或乙腈）中进行，尽管氰化钾不溶于苯，但如果加入18-冠-6，则不仅能发生反应，而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性：大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。 |
| 用途 | 用作络合试剂和相转移催化剂。广泛应用于制药工业、电子固封胶、胶粘剂生产等领域。 |
| 用途 | 碱金属离子强络合剂。比色测定试剂，用以测定血清中的钾盐。有机合成。相转移催化剂。 |
| 用途 | 大环醚类有机化合物。主要用途为精细有机合成用高效相转移催化剂、络合剂、贵金属和稀土元素分离提取用萃取剂。在化学分析中可用于离子的富集、分离和掩蔽，还可用于医药、生物化学领域以及电子工业中用作离子导电材料、液晶显示元件制作材料。 |
| 用途 | 用作金属离子络合剂 |
| 生产方法 | 通常采用威廉林合成法制取，即用醇盐与卤代烷反应。 用途：冠醚最主要的特点之一，是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质，可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内，同时由于有朝外的有机基因可生成络合物，亦可溶于非极性的有机溶剂。这时，未被溶剂化的阴离子，以裸露的阴离子形式存在于溶剂中，故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如，用作相转移催化剂，使许多在传统条件下难以反应，甚至不发生的反应，能顺利地进行，这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低，如果在该水溶液中加入7%的冠醚，则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯（或乙腈）中进行，尽管氰化钾不溶于苯，但如果加入18-冠-6，则不仅能发生反应，而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性：大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。 |
| 别名 | 18-冠醚;18-冠-6-醚/18-冠-6;王冠醚,18-冠-6,18-冠-6-醚;18-冠醚(极易吸湿);六氧环十八烷;18-冠醚-6100G;十八冠醚,1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷;18-冠-6,18-冠-6-醚 |
| 英文别名 | CROWNETHER/18-CROWN-6FORSYNTHESIS;1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane99%;18andcrownether;18-Crown-6>=99.0%;18-Crown-699%;18-Crown-6puruM,>=99.0%(GC);1,4,7,10,13,16-HEXAOXACYCLOOCTADECANE;18-CROWN6-ETHER |
| 18-冠醚-6 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 42-45 °C(lit.) |
| 沸点 | 116°C 0,2mm |
| 密度 | 1,175 g/cm3 |
| 折射率 | 1.4580 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Store at 0-5°C |
| 形态 | Crystals Crystalline Mass Liquid |
| 颜色 | White clear colorless |
| 水溶解性 | SOLUBLE |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| Merck | 14,2602 |
| BRN | 1619616 |
| 稳定性 | Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. |
| CAS 数据库 | 17455-13-9(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane(17455-13-9) |
| EPA化学物质信息 | 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane(17455-13-9) |
| 18-冠醚-6 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | Xn,Xi |
| 危险类别码 | 22-36/37/38-36-20/22-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36-39 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | MP4500000 |
| F | 10 |
| TSCA | Yes |
| HazardClass | 6.1(b) |
| PackingGroup | III |
| 海关编码 | 29329995 |
| 毒性 | LD50ally in Rabbit: 525 mg/kg LD50 dermal Rabbit 3888 mg/kg |
匹托非酮(54063-52-4 ) | 2-(4-氯苯基)-1,3-二氧戊环(2403-54-5 ) | 丁酰乳酸丁酯(7492-70-8 ) | N-(3-二甲氨基丙基)甲基丙烯酰胺(5205-93-6 ) | 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛(1620-98-0 ) | (R)-2-甲基吡咯烷盐酸盐(135324-85-5 ) | 2-羟基-5-壬基苯甲醛肟(50849-47-3 ) | 卟吩(101-60-0 ) | N-乙基-N-氯乙基-3-甲基苯胺(22564-43-8 ) | 6-苄氧基-9-((1S,3R,3S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基)-N-((4-甲氧基苯基)二苯基甲基)-9H-嘌呤-2-胺(142217-80-9 ) |
