C9H6O3
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4-羟基香豆素 | |
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参数 | 数值 |
化学性质 | 微黄色针状结晶。熔点206℃。易溶于乙醇、乙醚和热水。与三氯化铁作用呈棕色。 |
用途 | 该品是医药,农药的中间体。用于生产双香豆素、新抗凝,华法林等抗凝血药物。这类4-羟基香豆素衍生物是一类口服抗凝血药物。双香豆素因吸收不规则、不完全,已被华法林等所取代。双香豆素作用维持时间最长(4-7d),华法林较长(3-5d),新抗凝较短(2-4d),香豆素乙酯最短(2-3d)。4-羟基香豆素也是一些杀鼠药的中间体,例如杀鼠灵、氯杀鼠灵、克杀鼠、杀鼠萘、联苯杀鼠萘等。杀鼠灵是第一代抗凝血型杀鼠剂,在全世界广泛使用,杀鼠效果很好。第二代抗凝血型杀鼠剂是溴联苯杀鼠萘,只要一次投饵即可使鼠中毒致死,在美国杀鼠剂市场中已占30%。4-羟基香豆素也是一种香料,香豆素类在植物界分布广泛。牛马吃了腐败的紫苜蓿曾因丧失血凝性而出血致死,这可能是由于植物中香豆精形成双香豆素而造成。 |
用途 | 用于制造杀鼠迷、杀鼠灵 |
生产方法 | 由乙酰水杨酸甲酯环合而得。将碳酸钠和液体石蜡投入反应锅中,密闭加热搅拌,温度逐渐升至240℃,加入溶化的乙酰水杨酸甲酯,当温度下降约10min后,又逐渐上升,保持在240-260℃。加毕,回流1h。出料,过滤,滤液弃去固体溶于水中,加热至70℃左右,分离上层少量油层后,加盐酸调pH为6,加活性炭脱色。过滤,滤液再用盐酸酸化至pH为1,即有4-羟基香豆素析出,加冰使析出完全,过滤,水洗至洗液呈中性,滤饼干燥后即得4-羟基香豆素成品。收率15.21%。在生产中,可以乙酰水杨酰氯为原料,与乙酰乙酸乙酯缩合成a-(2-羟基苯甲酰基)乙酰乙酸乙酯,加氢氧化钠溶液水解得到a-(2-羟基苯甲酰基)乙酰乙酸钠。然后在92%硫酸中,于110-115℃环合,生成3-乙酰基-4-羟基香豆素,进而水解得到4-羟基香豆素。该法的收率约64%。 |
别名 | 4-羟基-1-苯并吡喃-2-酮;4-羟基香豆素;4-羟基香豆素(>98%,BR);4-羟基香豆;4-羟基香豆素1KG;华法林钠EP杂质B;对-羟基香豆素;4-羟基香豆素,98+% |
英文别名 | 4-hydroxy-2h-1-benzopyran-2-on;COUMARINOL;HYDROXYCOUMARIN,4-;2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE,4-HYDROXY-;4-coumarinylalcohol;4-HYDROXY-CHROMEN-2-ONE;4-HYDROXYCOUMARIN;4-HYDROXYCUMARIN |
4-羟基香豆素 | |
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参数 | 数值 |
熔点 | 211-213 °C(lit.) |
沸点 | 228.82°C (rough estimate) |
密度 | 1.1734 (rough estimate) |
折射率 | 1.4500 (estimate) |
储存条件 | Store below +30°C. |
形态 | Liquid |
颜色 | Clear colorless to slightly yellow |
水溶解性 | PRACTICALLY INSOLUBLE |
BRN | 129768 |
CAS 数据库 | 1076-38-6(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | 4-Hydroxycoumarin(1076-38-6) |
EPA化学物质信息 | 2H-1-Benzopyran- 2-one, 4-hydroxy-(1076-38-6) |
4-羟基香豆素 | |
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参数 | 数值 |
危险品标志 | Xn,Xi |
危险类别码 | 22-36/37/38 |
安全说明 | 26-36 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | DJ3100000 |
Hazard Note | Irritant |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29322980 |
氯代环己烷(542-18-7 ) | 二苯硫醚(139-66-2 ) | 2-苯基吲哚-5-磺酸钠(119205-39-9 ) | 1,4-二羟基萘(571-60-8 ) | 多聚-L-赖氨酸氢溴酸盐(25988-63-0 ) | N4-甲基胞嘧啶 | 还原绿 1(128-58-5 ) | 松香树脂(85026-55-7 ) | 酰化氨基酸水解酶(9012-37-7 ) | 4-溴-3-甲基苯酚(14472-14-1 ) |