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| 曲格列酮 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 化学性质 | 从苯-丙酮结晶，熔点184-186℃。 |
| 用途 | 噻唑烷酮类口服抗高血糖药。用于因产生耐受而单独使用胰岛素难控制的Ⅱ型糖尿病。 |
| 生产方法 | 将940g 6-羟基-2-羟甲基-2，5，7，8-四甲基色满溶于3.5L DMF中，在冰浴冷却和搅拌下，分批加入96g 95%的NaIt，搅拌1h后，加入460ml苯甲酰氯在2.0L甲苯中的溶液。移去冰浴，搅拌过夜。加入5kg冰，用1.5L乙酸乙酯萃取3次。萃取液干燥后浓缩，剩余物溶于200ml乙酸乙酯，加入4L异己烷，在室温下搅拌。过滤收集析出的沉淀，用异己烷洗，在40℃真空干燥，得1167g 6-苯甲酰氧基-2-羟甲基-2，5，7，8-四甲基色满，mp73～74℃，收率90%。 将326.4g 6-苯甲酰氧基-2-羟甲基-2，5，7，8-四甲基色满溶于1.6L无水吡啶，在冰浴冷却和搅拌下，滴加164.1ml三氟甲磺酸酐。滴毕，在此温度下搅拌1h。加入1.5kg冰，用稀盐酸调至Ph值3，然后用1.5L乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩，剩余物加入2L异己烷。过滤收集析出的沉淀，得320.1g 6-苯甲酰氧基-2-(三氟甲磺酰氧基甲基)-2，5，7，8-四甲基色满，mp 89～90℃，收率70%。 91.7g 6-苯甲酰氧基-2-(三氟甲磺酰氧基甲基)-2，5，7，8-四甲基色满和24.4g 4-羟基苯甲醛溶于200rnl DMF，加入54g碳酸钾，在室温搅拌过夜。加入1kg冰，用2mol/L盐酸酸化，乙酸乙酯萃取。萃取液干燥后浓缩，得83.5g油状的化合物(Ⅰ)，收率97%。 121g化合物(Ⅰ)、39.5g 2，4-噻唑烷二酮和86.1g无水乙酸钠，在150℃加热2h。冷却后加入500rnl水，用1L乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩，剩余物溶于200ml甲醇，一起加热，冷却析出沉淀，过滤收集，在50℃干燥。得136g化合物(Ⅱ)，mp 145～147℃，收率91%。 119g化合物(Ⅱ)溶于1L THF和1L甲醇的混合液中，在室温加入53.5g镁屑，可加入小量碘以激发反应。在35℃反应2h后，再回流1h。浓缩，剩余物溶于500ml水，酸化，用300ml乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩，剩余物悬浮于500ml水中，搅拌2h。过滤收集沉淀，将其溶于1：1的异己烷和乙酸乙酯混合液中，并以此作为展开剂在硅胶柱上进行层析。得到的结晶在50℃干燥，得99.6g化合物(Ⅲ)，mp 97～100℃，收率83%。 53g化合物(Ⅲ)和265g吡啶盐酸盐，一起在150℃加热60min至全溶。冷却后加入100ml水，用50ml 2mol/L用100ml乙酸乙酯萃取3次，干燥，浓缩。用丙酮和异己烷结晶，得38.4g曲格列酮，mp 183-186℃，收率87%。 |
| 别名 | 曲格列酮;(+/-)-5-[4-[(6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基)甲氧基]苄基]-2,4-噻唑烷二酮;5-[[4-[(3,4-二氢-6-羟基-2,5,7,8-四甲基-2H-1-苯并吡喃-2-基)甲氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑烷二酮;特洛格列酮;曲格列酮TROGLITAZONE;曲格列酮溶液,100PPM |
| 英文别名 | 5-(4-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy)benzyl)thiazolidine-2;ci991;enzopyran-2-yl)methoxy)phenyl)methyl)-;gr92132x;rezulin;CS-045;Troglitazone-CAS97322-87-7-Calbiochem;2,4-thiazolidinedione,5-((4-((3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2h-1-b |
| 曲格列酮 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 184-186°C |
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | DMSO: 20 mg/mL |
| 形态 | solid |
| 颜色 | white to yellow |
| InChIKey | GXPHKUHSUJUWKP-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 97322-87-7(CAS DataBase Reference) |
| 曲格列酮 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 安全说明 | 22-24/25 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | XJ5813130 |
| 海关编码 | 29145090 |
2-花生酰基甘油乙腈溶液(53847-30-6 ) | 普乐沙福(110078-46-1 ) | 氟苯脲(83121-18-0 ) | 3-甲基-1-戊醛(15877-57-3 ) | 氯屈膦酸二钠(22560-50-5 ) | 3-(1-哌啶基甲基)苯酚(73279-04-6 ) | 海藻酸裂解酶 | 4-乙氧基橘红盐酸盐(2313-87-3 ) | 盐酸阿莫洛芬(78613-38-4 ) | 间碳硼烷(16986-24-6 ) |
