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| 双氟磺草胺 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 磺酰胺类除草剂 | 双氟磺草胺属磺酰胺类除草剂，与磺酰脲类除草剂类似，磺酰胺类除草剂也是典型的乙酰乳酸合成酶抑制剂。它们以ALS为靶标，是涉及丙酮酸和硫胺素焦磷酸(TPP)的混合型抑制剂，对酶的结合部位进行竞争，而对基质或辅因子没有竞争作用。 磺酰胺类除草剂是由美国陶氏益农公司研制开发的一类新的乙酰乳酸合成酶抑制剂。其主要结构形式是三唑并嘧啶磺酰胺，现有6个品种，都是旱田除草剂，包括唑嘧磺草胺、甲氧磺草胺、氯酯磺草胺、双氯磺草胺、双氟磺草胺和五氟磺草胺。唑嘧磺草胺对大豆、玉米、小麦、大麦、豌豆、苜蓿、三叶草等安全，对后茬作物无不良影响。甲氧磺草胺苗后用于防治小麦、大麦、黑麦田中大多数主要的阔叶杂草，苗前和苗后使用可防除玉米田中大多数主要的阔叶杂草。氯酯磺草胺主要用于大豆田中苗前和苗后防除阔叶杂草，对苍耳、豚草、三裂叶豚草、甘薯属和苘麻有特效。双氯磺草胺是一种大豆田除草剂。双氟磺草胺主要用于苗后防除冬小麦田阔叶杂草。五氟磺草胺是近期报道的除草剂，主要用于防除水稻田的杂草。 目前，磺酰胺类除草剂制剂5.8%双氟磺草胺悬浮剂和80%唑嘧磺草胺水分散粒剂已经在国内获准登记。双氟磺草胺是继磺草唑胺、唑嘧磺草胺、氯酯磺草胺与双氯磺草胺之后于20世纪90年代中期开发成功的第五个三唑嘧啶磺酰胺类除草剂新品种。 图1为双氟磺草胺结构式。 |
| 双氟磺草胺原药和制剂 | 双氟磺草胺由陶氏益农公司研发，1998年在以色列获得登记。1998年陶氏益农向欧盟递交双氟磺草胺登记申请，并于2002年10月1日被列入欧盟农药登记指令（91/414）附录1。1999年双氟磺草胺在比利时和英国上市。此后的2000年至2002年，双氟磺草胺分别在法国、荷兰、西班牙上市。到2002年，双氟磺草胺的年销售额约为1.4亿美元。2008年，美国环保署计划登记双氟磺草胺。 双氟磺草胺的残留活性期较短，因此一般与其他除草剂活性成分复配进行使用。2001年，双氟磺草胺与2,4-D的复配产品Mustang在克罗地亚上市。2002年，双氟磺草胺与草甘膦的双包装产品在法国上市。2003年，双氟磺草胺+草甘膦、双氟磺草胺+MCPA、以及双氟磺草胺+二氯吡啶酸+2甲4氯等双包装复配产品引入加拿大市场。 2011年1月9日，陶氏益农获得了双氟磺草胺97%原药和悬浮剂的中国登记，同时还取得了双氟磺草胺与2,4-滴异辛酯复配悬乳剂的中国登记。 在经历2008年的销售下滑后，由于欧洲谷物市场需求的增长，2011年双氟磺草胺市场获得一定复苏，并在该年度为陶氏益农带来1.95亿美元的销售收入。 目前，国内拥有双氟磺草胺原药登记证的企业共有4家，分别是：江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司、山东省联合农药工业有限公司、永农生物科学有限公司和山东潍坊润丰化工有限公司。 在我国登记的双氟磺草胺制剂以悬浮剂为主。目前在我国登记双氟磺草胺制剂的国内企业有：江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司的双氟磺草胺50克/升悬浮剂。此外，中农住商（天津）农用化学品有限公司的双氟?滴辛酯459克/升悬浮剂，和江苏苏州佳辉化工有限公司的双氟?唑嘧胺 175克/升悬浮剂也获得了分装登记证。 2015年8月15日，欧盟委员会发布法规（EU）2015/1397，更新批准活性物质双氟磺草胺（Florasulam）。本法规自公布二十日起生效，从2016年1月1日起实施。根据法规（EC）No 1107/2009条款20（3）和13（4），欧盟法规（EU）No 540/2011附件进行相应修订。法规（EU）No 540/2011附件Part A条目36双氟磺草胺删除，Part B增加相应条目，其中双氟磺草胺的编号为90。 2015年8月25日，陶氏益农除草剂双氟磺草胺获欧盟续展登记。该产品的原登记将于2015年12月31日到期，续展登记从2016年1月1日起开始生效。欧盟委员会指出各成员国应特别注意产品对水生生物及非靶标陆生植物的风险。使用条件应包括适当缓解风险的措施。 |
| 毒性 | 大鼠急性经口LD50>6000mg/kg，兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔眼睛有刺激性，对兔皮肤无刺激性。无致畸、致癌、致突变作用，对遗传无不良影响。NOEL 数据：大、小鼠（90d）100mg/kg·d。无致畸、致癌、致突变作用，对遗传亦无不良影响。鹌鹑急性经口LD50>6000mg/kg。鹌鹑和野鸭饲喂LD50（5d）>5000mg/kg 饲料。鱼毒LC50（96h，mg/L）：虹鳟鱼>86，大翻车鱼>98。密蜂LD50（48h）>100μg/只（经口和接触）。蚯蚓LD50（14d）>1320mg/kg 土壤。 |
| 降解 | 双氟磺草胺在土壤中主要通过微生物降解而消失，对大多数后茬作物安全。 双氟磺草胺在土壤中降解速度决定于土壤温度与湿度，20-25℃时半衰期1.0-8.5天，5℃时6.4-85天。主要降解产物是5-羟基双氟磺草胺，次生降解产物有：N-(2,6-二氟苯基)-5-氨磺酰-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸，5-氨磺酰-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸以及1H-1,2,4-三唑-3-磺酰胺，所有初生与次生降解产物均对植物无害。 光降解也是双氟磺草胺消失的因素，特别是在微生物活性低的土壤表面，光降酶可能是重要的；在北纬40°夏季，双氟磺草胺在土壤表面光解半衰期l4天，灭菌缓冲水中光解半裹期36天；在天然水中光解迅速，在北纬51.5°夏季半衰期3.3天，因此，光降解过程对于促进双氟磺草胺在环境中的消失，特别是在水环境中的消失是重要的。 本信息由Chemicalbook晓楠编辑（2015-08-29）。 |
| 应用 | 双氟磺草胺主要用于苗后防除冬小麦田阔叶杂草如猪殃殃、繁缕、蓼属杂草、菊科杂草等，使用量仅为3-10g 有效成份/公顷[亩用量为0.2-0.67g（a.i）]，双氟磺草胺作为乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制剂，对麦类作物与草坪具有高度选择性，可广泛应用于冬小麦、冬小麦、春小麦、春大麦、草坪、洋葱及草地、放牧场等。该药每公顷最高用量在欧洲和加拿大分别为7.5g和5g。1994年与1997年在英国、法国与希腊所完成的154项田间试验证明：应用最高剂量的倍量处理，对作物也是很安全。双氟磺草胺对冬小麦的安全性高于磺酰脲类除草剂甲磺隆。每公顷用量5-15g 对???坪及放牧场黑麦草、多花黑麦草、羊茅、紫羊茅、苇状羊茅早熟禾、梯牧草以及翦股颖具有很强的选择性。双氟磺草胺是苗后茎叶处理防除阔叶杂草的广谱除草荆，每公顷用量5g可有效的防除石竹料、茜草料、旋花科、锦葵科、蓼科杂草，田间重要杂草如繁缕、猪殃殃、龙葵、卷茎蓼等对其非常敏感。以5g/hm2的剂量能防除株高20cm的猪殃殃，2.5g能防除6片真叶期的繁缕，5g可完全防治生育晚期的繁缕以及母菊等。 双氟磺草胺的可混性较强，适宜与植物生长调节荆，其它除草剂、杀菌剂等混用，用于小麦田可加入液态氮，每公顷用量可降至2.5g。能与其混用的除草剂有唑嘧磺草胺、2甲4氯、恶唑禾草灵、氟草烟、乙呋草黄、二氯毗啶酸、甲羧除草醚等。 双氟磺草胺的使用方法灵活，既可播前混土及苗前土壤处理，也可苗后喷雾。 |
| 合成方法 | 以2,4-二氯-5-氟嘧啶为起始原料，经醚化反应、肼化反应、环合反应、苄硫醚化反应、异构化反应、氯氧化反应和酰胺化反应，七步反应合成双氟磺草胺。 |
| 专利情况 | 1、欧洲专利：道农业科学公司- EP 0343752，该专利申请日：1989年5月24日，专利终止日：2009年5月23日。2002年10月1日，双氟磺草胺被列入欧盟农药登记指令（91/414）附录1，其登记资料由此获得了这一天起算的10年期保护权。因此，其登记资料保护期至2012年9月30日。 2、英国补充保护证书（SPCs）：SPC/GB00/009EP0343752—双氟磺草胺最长有效期至2013年12月3日。 3、美国专利： 道农业科学公司- US 5010195，该专利已于2008 年5月24日届满。 4、中国专利：“烷氧基-1,2,4-三唑并[1,5-C]嘧啶-2-氨磺酰化合物制备方法”专利号： CN1030606C； 申请号：89103624.5； 申请日： 1989.05.24；专利公开日：1990.02.14。“使用烷氧基-1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-2-氨磺酰化合物的除草方法和组合物” 专利号：CN1106010A； 申请号： 93116973.9； 申请日：1989.05.24； 专利公开日：1995.08.02， 这两个专利均于2009年5月23日届满。 |
| 用途 | 冬小麦田除草剂。 |
| 别名 | 双氟磺草胺;2',6'-二氟-5-乙氧基-8-氟[1,2,4]三唑[1,5-C]嘧啶-2-磺酰苯胺;麦施达;麦喜为;双氟磺草胺(标准品);双氟磺草胺,10ΜG/ΜL于乙腈;N-(2,6-二氟苯基)-8-氟代-5-甲氧基-[1,2,4]三唑[1,5-C]嘧啶-2-磺酰胺;双氟磺草胺溶液,1000PPM |
| 英文别名 | FLORASULAM;[1,2,4]Triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide,N-(2,6-difluorophenyl)-8-fluoro-5-methoxy-;de-570;florasulam(bsi,iso);florasulam(ISO)2',6',8-trifluoro-5-methoxy-5-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonanilide;N-(2,6-Difluorophenyl)-8-fluoro-5-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide;Florasulam[iso];2',6'-difluoro-5-ethoxy-8-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonanilide |
| 双氟磺草胺 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 220-221° (dec) (Van Heertum); also reported as 193.5-230.5° (Thompson) |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.54(at 25℃) |
| 形态 | neat |
| 双氟磺草胺 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | N |
| 危险类别码 | 50/53 |
| 安全说明 | 60-61 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9 / PGIII |
| WGK Germany | 2 |
| 毒性 | LD50 in rat, quail (mg/kg): >6000, 1046ally; percutaneously in rabbit: >2000 mg/kg; LC50 in rainbow trout, bluegill (96 hr): >96, >98 mg/l (Thompson) |
光稳定剂 HS-112(129757-67-1 ) | 苯基-(2-吡啶基)乙酰胺(7251-52-7 ) | N,N'-二(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺(2162-74-5 ) | 甲基三丁酮肟基硅烷(22984-54-9 ) | 十二烷二酸(693-23-2 ) | 顺式-1,2-二羟甲基乙烯(6117-80-2 ) | 4-叔丁基苯磺酰胺(6292-59-7 ) | 环丙沙星(85721-33-1 ) | 泼尼松龙(50-24-8 ) | 丙烯酸-丙烯酸酯共聚物(25133-97-5 ) |
