噻吩黄隆(79277-27-3)

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CAS NO:
79277-27-3
纯 度:
99%
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基本信息

  • 噻黄隆
  • 79277-27-3
  • 噻磺隆;3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)噻吩-2-甲酸甲酯;阔叶散
  • C12H13N5O6S2

  • 387.38
  • Thifensulfuron Methyl
  • 616-673-4
  • 1.56 g/cm3
  • Harmony;Thifensulfuron Methyl;DPX-M6316
  • 176°C

详细信息


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用途
噻吩黄隆
参数数值
毒性大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,家兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对眼睛有轻度刺激作用。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为25mg/kg。二代繁殖无作用剂量为2500mg/kg。在试验条件下未见致畸、致突变作用。虹鳟鱼、翻车鱼LC50>100mg/L (96h)。野鸭LD50>2510mg/kg。蜜蜂LD50>12.5 μg/只。
化学性质 纯品为白色结晶体。m.p.186℃,相对密度1.49,蒸气压3.6×10-4Pa (25℃)。在有机溶剂中的溶解度为:二氯甲烷27.5g/L,丙酮11.9g/L,乙腈7.3g/L,乙酸乙酯2.6g/L,甲醇2.6g/L,乙醇0.9g/L,二甲苯0.2g/L,己烷<0.1 g/L;在水中的溶解度为:pH值4时为24mg/L,pH值5时为260mg/L,pH值6时为2400mg/L。分配系数为3.3 (pH=5)、0.027 (pH=7)。<55℃稳定,对光也稳定。45℃时水解反应半衰期为4.7h (pH=3)、38h (pH=5)、250h (pH=7)、11 h (pH=9),在土壤中半衰期为1~4d。
用途 噻磺隆属内吸传导型苗后选择性除草剂,是支链氨基酸合成抑制剂,能抑制缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸的生物合成,阻止细胞分裂,使敏感作物停止生长。主要用于防除禾谷类作物小麦、大麦、燕麦、玉米田间的阔叶杂草,如反枝苋、马齿苋、播娘蒿、荠菜、猪毛菜、猪殃殃、婆婆纳、牛繁缕等,对刺儿菜、田旋花及禾草等无效。小麦、大麦2叶期到孕穗前,杂草出齐至2~4叶期,用75%干悬剂0.25~0.41g/100m2,对水4.5kg,加入液量0.2%的非离子表面活性剂,茎叶喷雾处理。
生产方法 3-氨基-2-羧甲基噻吩的制备 丙烯腈在DMF存在下,于10~12℃通氯反应6~7h,得2,3-二氯丙腈;巯基乙酸在浓硫酸存在下,与无水甲醇于室温下反应8h,得巯基乙酸甲酯。
将巯基乙酸甲酯、无水甲醇和甲醇钠冷至10~15℃,滴加二氯丙腈和无水甲醇溶液,滴毕于10~15℃继续反应5h,减压蒸出甲醇,残余物冷却后加入冰水,过滤,产品收率55%,m.p. 58~61℃。
2-羟甲基-3-磺酰氯噻吩的制备 将冰醋酸及少许盐酸在泠却下通入二氧化硫,置冰浴中待用。
将3-氨基-2-羧甲基噻吩于0~5℃加入到盐酸、冰醋酸混合液中,搅拌,将亚硝酸钠水溶液慢慢滴入,继续反应30min,于0℃将待用的二氧化硫溶液加入,再加少许氯化亚铜,控制温度自然升至25~30℃,反应10h,将反应液倒入冰水中,过滤、洗涤、干燥,收率75.7%,m.p.66~68℃。
2-羧甲基-3-磺酰氨基噻吩的制备 以二氯乙烷为溶剂,将所得的磺酰氯噻吩溶解,冷却至5℃,通入氨气。氨解产物过滤,滤液浓缩处理得产品,收率95%,m.p. 110~114℃。
噻磺隆的合成 将2-羧甲基-3-磺酰氨基噻吩与3-甲氧基-5-甲基三嗪异氰酸酯反应,制得噻磺隆。
类别农药
毒性分级低毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50: > 5000 毫克/公斤
可燃性危险特性燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体
储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂干粉、泡沫、砂土
别名噻磺隆甲酯,阔叶散;3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)噻吩-2-甲酸甲酯;噻黄隆;阔叶散;噻磺隆甲酯;3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-甲氧基甲酰基噻吩-3-基)-磺酰脲;噻吩黄隆;噻吩磺隆
英文别名HARMONY;METHYL3-[[[[(4-METHOXY-6-METHYL-1,3,5-TRIAZIN-2-YL)AMINO]CARBONYL]AMINO]-SULFONYL]-2-THIOPHENECARBOXYLATE;METHYL3-(4-METHOXY-6-METHYL-1,3,5-TRIAZIN-2-YL-CARBAMOYLSULFAMOYL)-THIOPHEN-2-CARBOXYLATE;PINNACLE;PINNACLE(TM);THIFENSULFURON-METHYL;Methyl3-[[[[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-2-thiophenecarboxylate;DPX-M6316(DuPont)
性状
噻吩黄隆
参数数值
熔点 176°C
储存条件  0-6°C
酸度系数(pKa)pKa at 25°: 4.0
形态neat
最大波长(λmax)280nm(Acidic aq.)(lit.)
Merck 14,9316
BRN 7448062
CAS 数据库79277-27-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息2-Thiophenecarboxylic acid, 3-[[[[(4-methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)amino] carbonyl]amino]sulfonyl]-, methyl ester(79277-27-3)
安全说明
噻吩黄隆
参数数值
危险品标志 N
危险类别码 50/53
安全说明 60-61
危险品运输编号 UN3077 9/PG 3
WGK Germany 2
RTECS号XM8463000
HazardClass 9
PackingGroup III
毒害物质数据79277-27-3(Hazardous Substances Data)
毒性LC50 (96-hour) fboth bluegill sun?sh rainbow trout >100 mg/L; LC50(48-hour) fDaphnia magna >1,000 mg/L (Humburg et al., 1989); acuteal LD50 forrats >5,000 mg/kg (Hartley Kidd, 1987).

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