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劳森试剂 | |
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参数 | 数值 |
化学试剂 | 劳森试剂也称劳氏试剂,是一个常用于制取有机硫化合物的化学试剂,常温常压下为微黄色的固体粉末,具有强烈难闻的腐烂气味。1956年首先由芳烃与十硫化四磷反应制得。瑞典化学家Sven-Olov Lawesson仔细研究了其与有机化合物的反应,使其应用大大推广,因此名称也由此得来。劳森试剂的分子含有硫和磷交替组成的四元环结构。加热时发生解聚,生成两个不稳定的硫代磷叶立德(R-PS2),它们是主要的反应活性中间体。用两个取代基不同的劳森试剂反应时,在产物的31NMR谱中观测到了取代基发生互换的分子,因此证实了中间体R-PS2的存在。 劳森试剂是一个氧硫交换试剂,最常见的应用是硫代酰胺的制取,将羰基化合物转化为硫羰基化合物,可以反应的底物包括酮、酯、内酯、酰胺、内酰胺、醌等。富电子的羰基更容易反应。与α,β-不饱和醛酮反应时,双键不受影响。 |
相关化学反应 | 1,脂肪族、芳香族和杂环芳香一级酰胺都可较好地与劳森试剂反应。十硫化四磷也是常用的硫化试剂,但它的使用有时会使酰胺分解产生腈和硫化氢,从而使反应产率降低。 2,高氯酸银与劳森试剂的混合物可以用作亲氧的路易斯酸,催化二烯烃与α,β-不饱和醛的狄尔斯-阿尔德反应。 3,1,4-二酮与劳森试剂反应环化为噻吩。用十硫化四磷也可以反应,但反应需要的温度更高。 4,劳森试剂与亚砜反应生成硫代产物,然后脱硫生成硫醚。因此可作亚砜的还原剂。 5,劳森试剂与苯环上邻位连有羟基或氨基的酰胺反应产率不高,原因是生成了如下的副产物。该反应可用于硫代单烷基膦酸酯类化合物的制取。 |
相关试剂 | 很多类似于劳森试剂的化合物都已经制得,它们比劳森试剂更容易使用,反应条件温和,产率也比较高。甲氧基苯基被烷基(如甲基、乙基、异丙基、丁基)硫基取代后,形成的试剂称为Davy试剂(DR),取代基为苯基硫基时称为Japanese试剂(JR),为对苯氧基苯基时称为Belleau试剂(BR)。它们都可由相应的硫醇与十硫化四磷制备。 |
用途 | 硫化试剂,近来用于室温下原位生成 tropothione 并使用二烯亲合体捕集的硫杂化试剂。 |
别名 | 路易斯试剂;劳森试剂;劳氏试剂;劳森试剂[硫化试剂];劳氏试剂,97%;劳森试剂(充氮);2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫代-2,4-二;拉韦松试剂,99% |
英文别名 | 1,3,2,4-dithiadiphosphetane,2,4-bis(4-methoxyphenyl)-,2,4-disulfide;P-METHOXYPHENYLTHIONOPHOSPHINE SULFIDE DIMER;P-METHOXYPHENYLTHIOPHOSPHINE SULFIDE, DIMER;LR;LAWESSON REAGENT;LAWESSON'S REAGENT;AURORA KA-1707;4-METHOXYPHENYLTHIOPHOSPHORIC CYCLIC DI(THIOANHYDRIDE) |
劳森试剂 | |
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参数 | 数值 |
熔点 | 228-230 °C(lit.) |
储存条件 | water-free area |
形态 | Powder |
颜色 | White to almost white |
水溶解性 | Decomposition |
敏感性 | Moisture Sensitive |
Merck | 14,5391 |
BRN | 1024888 |
CAS 数据库 | 19172-47-5(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | 1,3,2,4-Dithiadiphosphetane, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-, 2,4-disulfide(19172-47-5) |
劳森试剂 | |
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参数 | 数值 |
危险品标志 | Xn-F,Xi,Xn,F |
危险类别码 | 20/21/22-15/29-37 |
安全说明 | 8-43-36/37-22-38-7/8 |
危险品运输编号 | 3278 |
WGK Germany | 3 |
F | 13-21 |
TSCA | Yes |
HazardClass | 4.3 |
PackingGroup | III |
海关编码 | 29349990 |
2-氟-5-硝基苯乙酸(195609-18-8 ) | 硝酸钙(四水)(13477-34-4 ) | 聚癸二酰己二胺(9008-66-6 ) | 人参根提取物(72480-62-7 ) | (3-丙羧基)三苯基溴化膦(17857-14-6 ) | 3-溴-5-硝基苯酚(116632-23-6 ) | 4-丙基苯乙炔(62452-73-7 ) | 4-溴-2-硝基苯酚(7693-52-9 ) | 12-苯基-5,12-二氢吲哚[3,2-A]咔唑(1346571-68-3 ) | 5-氟-2-硝基苯胺(2369-11-1 ) |