氟氯氰菊酯(68359-37-5)

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CAS NO:
68359-37-5
纯 度:
99%
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基本信息

  • 氟氯氰菊酯
  • 68359-37-5
  • (1R,S)-顺,反式-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)环丙烷羧酸-A-氰基-3-苯氧基-4-氟苄酯;百树得;氟氯氰菊酯;(RS)-alpha-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基 (1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯;百树菊酯;拜得杀虫剂;高效氟氯氰菊酯
  • C22H18Cl2FNO3

  • 434.29
  • Cyclopropanecarboxylicacid, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-,cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl ester
  • 269-855-7
  • 1.368 g/cm3
  • BAY-FCR1272;BAY-Vl 1704;Baythroid;Baythroid XL;Beta-Baythroid;Beta-cyfluthrin;Bulldock;Bulldock 125SC;Cyfluthrin;Cyfoxylate;Eulan SP;FCR 1272;FCR 4545;Optem PT 600;Renounce;Responsar;Solfac;Syfrutrin;Tempo 2;Tempo Ultra;Tombstone;a-Cyano-3-phenoxy-4-fluorobenzyl2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate;
  • 253.9oC
  • 60oC
  • 496.3oC at 760 mmHg
  • 高毒

详细信息


服务体系

1. 氟氯氰菊酯为本公司优势产品,可申请免费样品

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4. 支持验收后付款

用途
氟氯氰菊酯
参数数值
毒性大鼠急性经口LD50为590~1270mg/kg;急性经皮LD50>5000mg/kg,急性吸入LC501089mg/m3 (1h)。对兔眼睛有轻度刺激,对皮肤无刺激。大鼠亚急性经口无作用剂量为300mg/kg,动物试验未见致畸、致癌、致突变作用。对鱼高毒,鲤鱼LC50为0.01mg/L,虹鳟鱼为0.0006mg/L,金鱼为0.0032mg/L (均96h)。鸟类经口LD50为250~1000mg/kg,鹌鹑经口LD50>5000mg/kg。对蜜蜂、家蚕高毒。
化学性质 原药为棕色黏稠液体,相对密度1.27~1.28,20℃时蒸气压>1.33×10-8Pa,挥发率0.3 μg/m3(40℃)。能溶于丙酮、醚、甲苯、二氯甲烷等有机溶剂,稍溶于醇,不溶于水。对酸性、日光稳定,在pH值大于7.5的碱性中不稳定。
对映体(S,1R-顺-+R, 1S-顺-)m.p.81℃,蒸气压10×10-9Pa (20℃),在20℃时的溶解度:甲苯、二氯甲烷>200g/L,异丙醇5~10g/L,己烷2~5g/L,水0.005mg/L。
对映体(S,1R-反-+R,1S-反-)m.p. 106℃,蒸气压90×10-9Pa (20℃),在20℃时的溶解度:甲苯、二氯甲烷>200g/L,异丙醇2~5g/L,己烷1~2g/L,水0.002mg/L。
用途 对光稳定,具有较强触杀和胃毒作用。对鳞翅目多种幼虫及蚜虫等害虫有良好的效果,药效迅速,残效期长,适用于棉花、烟草、蔬菜、大豆、花生、玉米等作物。如防治棉铃虫、棉红蜘蛛,在卵盛孵期,用5%乳油4.5~7.5mL/100m2,对水7.5~15kg喷雾。防治棉蚜,在棉花苗期,用5%乳油1.5~3mL/100m2,对水7.5kg喷雾。防治菜青虫、桃蚜、菜缢管蚜用5%乳油2000~3000倍液喷雾,防治小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾用相同浓度在3龄幼虫盛发期前喷雾。防治大豆食心虫,在菜豆开花结荚期,用5%乳油4.5~7.5mL/100m2对水7.5kg喷雾,可兼治豆蚜。防治茶尺蠖、茶毛虫等,在2~3龄幼虫盛发期,用5%乳油2000~4000倍液喷雾。注意勿在桑园、鱼塘、水源、养蜂期附近使用。
高效氟氯氰菊酯杀虫活性比通常氟氯氰菊酯高1倍以上,使用时有效浓度为氟氯氰菊酯的1/2。
用途 是一种合成的拟除虫菊酯类杀虫剂,具有触杀和胃毒作用,杀虫谱广,击倒迅速,持效期长
用途 用于防治梨树梨木虱等害虫
用途 对多种鳞翅目幼虫有很好的杀灭效果,亦可有效地防治某些地下害虫,并对某些成虫有拒避作用
用途 该品杀虫高效,对多种鳞目幼虫有很好效果,亦可有效的防治某些地下害虫。以触杀和胃毒作用为主,无内吸及熏蒸作用。杀虫谱广,作用迅速,持效期长。具用一些杀卵活性,并对某些成虫有拒避作用。
生产方法 4-氟-3-苯氧基苯甲醛的制备

以对氯甲苯为原料

以苯胺为原料


3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酰氯的制备 二氯菊酸的合成可以采用相模法、Farkas法、相模、库拉莱法、环丁酮法、NRDC法等。可以根据不同需要选用。
相模法(Sagami法) 用3-甲基-2-丁烯醇与原乙酸酯在催化剂磷酸存在下,于140~160℃进行缩合,脱去一分子醇,并进行Claisen重排,生成3,3-二甲基-戊烯酸甲酯(贲亭酸甲酯),再与四氯化碳在过氧化物存在下反应生成3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯酸甲酯,然后在甲醇钠存在下脱氯化氢,环合成生二氯菊酸甲酯。
Farkas法 用1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯与重氮乙酸酯在铜粉或其他催化剂存在下反应,生成二氯菊酸。
1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯可采用三氯乙醛与异丁烯作用,反应生成物为1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以AlCl3为催化剂,产物以前者为主。再与醋酐作用经乙酰化、锌粉还原、对甲基苯磺酸催化异构化得含共轭双键的1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯。
相模-库拉莱法(Sagami-Kuraray法)这是相模法与Farkas法的结合。

环丁酮法 利用α-卤代环丁酮在碱性物质存在下发生Favorskii重排,从而环缩小成生顺式二氯菊酸。α-氯代环丁酮以异丁烯、四氯化碳、丙烯酸为原料制得。

用环丁酮法生产二卤菊酸,顺式的比例达80% ~90%。
NRDC法 利用Wittig试剂与相应的菊酸甲醛衍生物反应,得到所需要的菊酸类衍生物。用这种方法可以保持原菊酸类化合物的构型不变。

二氯菊酸与氯化亚砜作用,得二氯菊酸氯。

氟氯氰菊酯的合成 将6.8g 3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基环丙羧酰氯和6.5g4-氟-3-苯氧基苯甲醛,在20~25℃滴加到2.25g氰化钠、3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化铵的混合物中。然后,反应混合物在20~25℃搅拌4h, 用800mL甲苯稀释,并用800mL水分2次洗涤有机相用硫酸镁干燥,减压脱溶,残余的溶剂在60℃/133.3Pa下蒸馏除去,得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油状物,收率76%。
也可将3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亚硫酸氢钠变成相应的磺酸盐,然后再与氰化钠及3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酰氯反应,制得氟氯氰菊酯,收率95%。
类别农药
毒性分级高毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50: 900 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 300 毫克/ 公斤
可燃性危险特性燃烧产生有毒的氮氧化物、氯化物和氟化物气体
储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂干粉、泡沫、砂土
别名百树得;氟氯氰菊酯;(RS)-alpha-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基 (1RS,3RS;(R,S)Α-氰基-(4-氟-3-苯氧基苄基) (R,S)顺\反-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯;拜虫杀;拜高;保得;氟氯氰醚菊酯
英文别名-fluoro-3-phenoxyphenyl)hydroxyacetonitrile;responsar;vinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;BETA-CYFLUTHRIN;bay-v1 1704;BAYTHROID;Baythroid H;BAYTHROID (TM)
性状
氟氯氰菊酯
参数数值
熔点 60°C
密度 1.3336 (estimate)
折射率 nD23 1.5511
储存条件 0-6°C
形态neat
Merck 13,2785
BRN 2788149
InChIKeyQQODLKZGRKWIFG-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息Cyfluthrin(68359-37-5)
EPA化学物质信息Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2, 2-dimethyl-, cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl) methyl ester(68359-37-5)
安全说明
氟氯氰菊酯
参数数值
危险品标志 T;N,N,T,T+
危险类别码 26/28-50/53-28-23
安全说明 1/2-36/37/39-45-60-61-28
危险品运输编号 2588
WGK Germany 3
RTECS号GZ1253000
HazardClass 6.1(b)
PackingGroup III
海关编码 29269090
毒害物质数据68359-37-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in male, female rats, male, female mice (mg/kg): 500-800, 1200, 300, 600ally in Lutrol (Behrenz); LC50 (96 hr) in rainbow trout: 0.0006 mg/l (Hammann)

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