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| 花椒毒素 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 概述 | 花椒毒素是一个具有强光敏性的呋喃香豆素类天然化合物, 又名8-甲氧基补骨脂素，外观为细针状晶体(热水或苯-石油醚)或钭方棱柱结晶(醇-醚)，无臭，味苦并具刺激感，易溶于氯仿，溶于沸醇、丙酮、乙酸、苯、植物油、丙二醇，微溶于沸水、醚及液体石蜡，不溶于冷水。碱性水溶液中开环，中和后又关环。 花椒毒素最早从大阿美(Ammi majus L.)果实中分离获得, 现发现主要存在于伞形科和芸香科等植物中。国外临床上主要用于补骨脂素类化合物加紫外光疗法(PUVA)治疗白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾。近些年来发现花椒毒素对血液中多种DNA病毒和RNA病毒等有很好的灭活作用,另外,还可以诱导肿瘤细胞凋亡。 有关花椒毒素的概述、主要物性、合成方法、含量测定是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。（2016-01-13） |
| 主要物性 | 丝状针形结晶(热水或苯-石油醚)，钭方棱柱结晶(乙醇-乙醚)，熔点148℃。几乎不溶于水，略溶于沸水、液体矿脂和乙醚，溶于沸乙醇、丙酮、乙酸、丙二醇和苯，易溶于氯仿。无色针晶(乙醇)，熔点148～149.5℃。 UVλmaxnm(lgε)：219(4.32)，249(4.35)，300(4.06)。 UVλmaxC2H5OHnm(lgε)：219(4.38)，245(sh，4.34)，250(4.37)，264(sh，4.13)，300(4.07)。 IRνmaxKBrcm-1：1720，1710，1620，1582，1545。 1HNMR(CDCl3)δ：4.30 (3H，s，OCH3)，6.35 (1H，d，J=9.5Hz，H-3)，6.82 (1H，d，J=2.5Hz，H-3′)，7.33 (1H，s，H-5)，7.68 (1H，d，J=2.5Hz，H-2′)，7.75 (1H，d，J=9.5Hz，H-4)。 |
| 合成方法 | 以廉价的连苯三酚为原料, 经甲酯化得到1 , 2 , 3-三甲氧基苯(1), 再经傅-克反应引入氯乙酰基, 之后经氯甲基化得到中间体（3）, 再经环合、硼氢化钠还原得5 , 然后分别用选择性氧化剂PCC(py ridinum chlo rochromate)将5 上的伯醇羟基氧化为醛, 三氯化铝脱甲基得（7）。最后经过Knoevenagel反应, 并脱羧, 得到花椒毒素(9)。 图1为花椒毒素的合成路线 |
| 含量测定 | HPLC法 (1)色谱条件 色谱柱为YWG-C18柱(10μm，200cm×4.6mm ID);甲醇-水(65：35)为流动相;检测波长297nm;柱温30℃;柱效n(花椒毒素) =4702/柱。 (2)对照品溶液的配制 精密称取花椒毒素对照品10mg，加甲醇定容于50ml量瓶中，即为对照品母液，其浓度为200μg/ml。各取母液适量精密配制成浓度为1、2、3、4μg/ml的系列对照品溶液，待测定用。 (3)样品溶液的制备 精密称取白花前胡根和茎叶的细粉各0.5g，分别用5ml氯仿加热回流提取2次，每次1h。合并提取液，蒸干氯仿，加甲醇溶解定容至5ml量瓶中。吸取1ml稀释并定容于5ml量瓶中，再经0.20μm微孔滤膜过滤，即为样品液。 (4)测定 按上述色谱条件，进样1μl，对样品液进行测定。 (5)色谱图 图2为样品的高效液相色谱图 a.花椒毒素对照品；b.白花前胡根；c.白花前胡茎 (6)测定结果 白花前胡根和茎叶中花椒毒素的含量测定结果(n=5，%)如下所示： |
| 用途 | 用于治疗牛皮癣、白癫风等疾病 |
| 别名 | 8-甲氧基补骨酯(试剂);花椒毒内酯;8-甲氧基补骨脂素OR花椒毒素;8-甲氧基补骨脂素,99%;8-Methoxypsoralen8-甲氧基补骨脂素;甲氧沙林/8-甲氧基补骨脂素;甲氧沙林原料药生产厂商;8-甲氧基补骨酯,99% |
| 英文别名 | 5-Benzofuranacrylicacid,6-hydroxy-7-methoxy-,delta-lactone;5-Benzofuranacrylicacid,6-hydroxy-7-methoxy-,δ-lactone;6-Hydroxy-7-methoxy-5-benzofuranacrylicacidgamma-lactone;6-hydroxy-7-methoxy-5-benzofuranacrylicaciddelta-lactone;6-hydroxy-7-methoxy-5-benzofuranacrylicacidelta-lactone;7-Furocoumarin;7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one,9-methoxy-;7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one,9-methoxy- |
| 花椒毒素 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 148-150 °C(lit.) |
| 沸点 | 276.6°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1344 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4270 (estimate) |
| 储存条件 | -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere |
| 溶解度 | H2O: slightly soluble |
| 形态 | Needle-Like Crystals Powder |
| 颜色 | white to yellow |
| 水溶解性 | PRACTICALLY INSOLUBLE |
| Merck | 14,5988 |
| BRN | 196453 |
| CAS 数据库 | 298-81-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Methoxsalen(298-81-7) |
| EPA化学物质信息 | 7H-Furo[3,2-g][1] benzopyran-7-one, 9-methoxy-(298-81-7) |
| 花椒毒素 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | Xn,T |
| 危险类别码 | 22-43-46-45-34 |
| 安全说明 | 36/37-53-45-36/37/39-26 |
| 危险品运输编号 | 3216 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | LV1400000 |
| F | 10 |
| TSCA | Yes |
| 毒害物质数据 | 298-81-7(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 i.p. in rats: 470 ±30 mg/kg (Hakim) |
氯化镓(13450-90-3 ) | 柠檬酸亚铁(23383-11-1 ) | 对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚 (3101-60-8 ) | 三乙氧基乙基硅烷(78-07-9 ) | 枸橼酸坦度螺酮(112457-95-1 ) | 4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酸(127892-62-0 ) | 利伐沙班(366789-02-8 ) | 甲醇钙(2556-53-8 ) | 六甲基苯(87-85-4 ) | 使君子提取物 |
