C20H32O5
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| 地诺前列酮 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 化学性质 | 本品为白色至类白色的固体。Mp 64-66℃，比旋度-61°(26℃, c=1， THF)。在pH<4 或 pH>8时易水解。易溶于氯仿、醋酸乙酯、甲醇、无水乙醇等有机溶剂，微溶于水。 前列腺素对晚期妊娠引产，国外于1968年开始研究并相继应用于临床。 PGE2、PGF2α对各期妊娠子宫均有收缩作用，以妊娠晚期最为敏感。PGE2、 PGF2α所引起的子宫收缩频率、强度、持续时间均与正常分娩相似。最常用的方法有：静脉滴注、舌下或口服、阴道内给药等。 |
| 用途 | 子宫兴奋药。用于妊娠催产、中期妊娠引产和治疗性流产、术前宫颈扩张。少数病例可有寒战、呕吐、轻度腹泻，一般短时间内可自行缓解，或经对症处理后很易控制。静滴时有类似静脉炎症状，停药后自行消失。用药过程中严密观察宫缩情况，随时调整给药剂量，以防宫缩过强而发生子宫破裂。 |
| 生产方法 | 以羊精囊为原料 反应液的制备 取-30℃冷藏的羊精囊，除去结缔组织及脂肪，每1kg加1L 0.154mol/L氯化钾溶液，在4000r/min下离心25min，取上清液，过滤，得清液。残渣加氯化钾再提取一次，离心过滤后，合并二次上清液。加2mol/L枸橼酸调pH5，在4000r/min下离心25min，弃上清液，加100 ml 0.2mol/L磷酸盐缓冲液洗下沉淀，再加100ml 6.2.5×10-5 mol/L EDTA溶液搅匀，加2mol/L氢氧化钾调pH8，得酶混悬液。取酶的混悬液，每升加氢醌40mg、加GSH 500mg，先用少量水溶解后，加入酶的混悬液中，再将1kg羊精囊加1g AA，搅拌通氧，升温至37-38℃，孵育1h，得反应液。 绵羊精囊[pH8]→[KCl, EDTA Na2]酶混悬液[氢醌，谷胱甘肽]→[花生四烯酸，O2]反应液 PGE粗品的制备 将反应液加丙酮(第一次3倍量，第二次2倍量)提取两次，每次0.5-1h，过滤，合并两次滤液，45℃减压浓缩或薄膜浓缩，得浓缩液。加4mol/L盐酸调pH 3，加乙醚、0.2mol/L磷酸盐缓冲液、石油醚分别萃取3次，取水层，加4mol/L盐酸调pH 3，加二氯甲烷萃取3次，二氯甲烷层经水洗、无水硫酸钠脱水后，密塞置冰箱中过夜，过滤，40℃以下减压浓缩得黄色油状物，即PGS粗品。每1g PGS粗品用15g 100-160目活化硅胶，湿法装柱。将PGS粗品溶解于少量氯仿，过柱层析分离，依次以氯仿、V氯仿：V甲醇=98：2、 V氯仿：V甲醇=96：4三种溶液洗脱，收集洗脱液，硅胶柱层析鉴定，相同洗脱液合并，得PGA和PGE部分。将PGE洗脱液在35℃以下浓缩，得PGE粗品。 反应液[丙酮，乙醚，二氯甲烷]→PGS粗品[硅胶柱]→PGE粗品 APGE2成品的制备 每1g PGE粗品用20g硅胶，取200-250目10倍PGE质量的活化硝酸银硅胶混悬于V乙酸乙酯：V冰醋酸：V石油醚：V水=220：22.5：125：5(石油醚的bp 90-120℃)的展开剂中。湿法装柱，将粗品用少量的同一展开剂溶解，上柱，洗脱。分别收集PGE1和PGE2部分。将PGE2部分于35℃以下充氮浓缩至无醋酸味，加乙酸乙酯溶解，加水洗酸，pH4-5，加生理盐水除银。乙酸乙酯溶液加无水硫酸钠干燥，充氮，密塞，置冰箱过夜，过滤，滤液于35℃以下充氮浓缩，得PGE2精晶，经乙酸乙酯-己烷重结晶2次，得PGE2成品。 PGE粗品[硝酸银硅胶柱]→PGE2(油)[乙酸乙酯-己烷]→PGE2。 |
| 别名 | 7-[3-羟基-2-(3-羟基-1-辛烯基)-5-氧代环戊基]-5-庚烯酸;前列腺素E2;地诺前列酮;前列腺素E;(5Z,11Α,13E,15S)-11,15-二羟基-9-酮前列-5,13-二烯-1-酸;前列腺素/地诺前列酮;(Z)-7-((1R,2R,3R)-3-羟基-2-((S,E)-3-羟基辛-1-烯-1-基)-5-氧代环戊基)庚-5-烯酸;地诺前列酮363-24-6,工厂零售363-24-6 |
| 英文别名 | ProstaglandinE-CAS363-24-6-Calbiochem;DINOPROSTONE;ProstaglandinE2(PGE2);9-OXO-11ALPHA,15S-DIHYDROXY-PROSTA-5Z,13E-DIEN-1-OICACID;7-[3-hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl]-5-heptenoicacid;(5Z,11A,13E,15S)-11,15-DIHYDROXY-9-OXO-PROSTA-5,13-DIEN-1OICACID;[5Z,11ALPHA,13E,15S]-11,15-DIHYDROXY-9-OXOPROSTA-5,13-DIEN-1-OICACID;[5Z,11ALPHA,13E,15S]-11,15-DIHYDROXY-9-OXOPROSTA-5,13-DIENOICACID |
| 地诺前列酮 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 66-68 °C |
| 比旋光度 | -85.5 º (c=1, C2H5OH) |
| 沸点 | 406.07°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0601 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6120 (estimate) |
| 储存条件 | −20°C |
| 溶解度 | ethanol: 1 mg/mL |
| 形态 | powder |
| 酸度系数(pKa) | pKa 4.77± 0.09(H2O,t=25±0.1,I=0.1(NaCl)) (Uncertain) |
| 颜色 | Clear yellow to amber |
| 水溶解性 | insoluble |
| Merck | 14,7877 |
| BRN | 4709356 |
| CAS 数据库 | 363-24-6(CAS DataBase Reference) |
| 地诺前列酮 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | T |
| 危险类别码 | 60-22-61 |
| 安全说明 | 53-22-26-36/37/39-45 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | UK8000000 |
| F | 8-10 |
2,6-二溴-4-硝基苯胺(827-94-1 ) | 西多福韦(113852-37-2 ) | 苯甲醛-4-磺酸钠(13736-22-6 ) | 双酚Z(843-55-0 ) | 酸性绿41(4430-16-4 ) | 4-羟基丁基丙烯酸酯(2478-10-6 ) | 对甲砜基苯甲醛(5398-77-6 ) | L-半胱氨酸乙酯盐酸盐(868-59-7 ) | 6-溴-2-吡啶甲酸甲酯(26218-75-7 ) | 乳酸左氧氟沙星(138199-71-0 ) |
