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纳斯特试剂 | |
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参数 | 数值 |
应用 | 纳斯特试剂是实现羰基甲基化的有机合成试剂。羰基化合物的烷基化是有机合成中非常重要的反应,特别是羰基的亚甲基化反应在工业中有广泛应用。目前常用的合成方法还有很多缺陷,如Wittig反应,要求严格无水无氧,低温,非质子溶剂,反应条件比较苛刻。Tebbe试剂,不仅可以实现羰基的亚甲基化,而且还可以使酯基,内酯,酰胺,硫酯的碳氧双键被反应得到烯基,然而其缺点在于它是有机金属化合物,对水和空气非常敏感,其有关操作都要保证无水无氧条件。如纳斯特试剂可用来合成一类恩替卡韦的中间体,具体如下:氩气保护氛围下的纳斯特试剂(1200mL,2M,四氢呋喃溶液)在0~5摄氏度下加入四氯化钛(240ml,1M,二氯甲烷溶液)。得到的棕红色浑浊液体在25摄氏度下搅拌2小时后降温到0摄氏度,并缓慢加入中间体化合物(192g,240mmol),得到的混合物在0摄氏度搅拌6小 时后缓慢加入到氮气氛围保护下剧烈搅拌的碳酸氢钠饱和溶液(2000mL)里。得到的混合物在25摄氏度搅拌1小时候经过硅藻土过滤,滤饼经过二氯甲烷(1000mL)搅洗。合并的水相和有机相加入食盐(600g)饱和后过滤分层。分离的有机相经过硫酸镁干燥后,蒸干有机溶剂得到目标产物粗品(163g,收率85%)。 |
别名 | 纳斯特试剂;NYSTED试剂,20%W/WSUSPENSIONINTHF;NYSTED试剂;环-二溴二-Μ-亚甲基[Μ-(四氢呋喃)]三锌;NYSTED试剂,20%SOLUTIONINTHF,SPCSEAL;纳斯特试剂(20%四氢呋喃溶液) |
英文别名 | NystedReagent,cyclo-Dibromodi-μ-methylene[μ-(tetrahydrofuran)]trizinc;NystedReagent,20%w/wsuspensioninTHF;Nystedreagent(20%wetsuspensioninTHF);NystedReagent20wt.%suspensioninTHF;NystedReagent,20%solutioninTHF,SpcSeal;Nysteadreagent;CYCLO-DIBROMODI-MU-METHYLENE[MU-(TETRAHYDROFURAN)TRIZINC];NYSTEDREAGENT |
纳斯特试剂 | |
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参数 | 数值 |
密度 | 1.186 g/mL at 25 °C(lit.) |
闪点 | −15 °F |
InChIKey | CCTHTLJWXPUNGT-UHFFFAOYSA-L |
纳斯特试剂 | |
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参数 | 数值 |
危险品标志 | F,Xn |
危险类别码 | 11-14-19-22-36/37/38-40-36/37 |
安全说明 | 16-26-36-36/37 |
危险品运输编号 | UN 3399 4.3/PG 2 |
WGK Germany | 3 |
对氯甲基苯乙基(113538-80-0 ) | 二氧化铀(1344-57-6 ) | 5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-羧酸(82231-52-5 ) | 2,3,4-三氟溴苯(176317-02-5 ) | 1,3-二溴-5-硝基苯(6311-60-0 ) | 丙烯酸羟丙酯(25584-83-2 ) | 邻甲酚磺酸(7134-04-5 ) | 6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺(259793-96-9 ) | 1,1,1-三氟代丙酮氰醇(335-08-0 ) | 1,1’-硫代二辛烷(2690-08-6 ) |