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| 邻氯苯甲醛 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 化学性质 | 本品为无色液体，m.p.17～18℃，b.p.213～214℃，n20D 1.5640，相对密度 1.241，f.p.88℃，不溶于水，溶于苯、醇、醚。 |
| 用途 | 间氯苯甲醛是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。 |
| 用途 | 用作医药、染料中间体。用邻氯苯甲醛生产的农药螨死净可防治旱作物和果树上的螨虫。邻氯苯甲醛肟化可得邻氯苯甲肟，进一步氯化可得邻氯苯甲肟，都是药物中间体。 |
| 用途 | 用作染料、农药、医药中间体 |
| 用途 | 用作染料中间体，也用于有机合成 |
| 用途 | 邻氯苯甲醛又名2-氯苯甲醛，是合成杀螨剂四螨嗪的原料，也可用于合成另一杀螨剂新品种氟螨嗪(flutenzine)，还可用作医药、染料中间体。 |
| 用途 | 重要的医药、燃料及农药中间体。在医药上主要用于合成氨唑西林(Cloxacillin)。 |
| 用途 | 镀锌光亮剂，主要用于制造邻氯苯甲胯,邻氯苯甲胯氯及氯苯唑青霉素钠等医药品主要原料,也广泛用于农药上制造高效杀螨剂,螨死净产品的原料。 |
| 用途 | 测定山梨醇。制备三苯基甲烷。染料中间体。 |
| 生产方法 | 邻氯苯甲醛有以下3种合成方法。 (1)邻氯甲苯氯化、水解法 由邻氯甲苯经氯化、水解而得。 ①氯化 将邻氯甲苯、三氯化磷、氯化亚砜加热至150℃，在紫外线照射下通氯气至理论量，得邻氯亚苄基二氯。 ②冰解 将邻氯亚苄基二氯、氯化锌混合物加热保持在120～130℃，搅拌滴加1%三氯化铁水溶液，滴加完毕，加热，带水回流，分出油层即为精制邻氯苯甲醛。 此外，水解操作也可在硫酸存在下进行。将邻氯亚苄基二氯和工业浓硫酸一起搅拌，至温度自动降低、氯化氢逸出减缓时，再慢慢加热12h，使温度保持在30～40℃；反应毕，经用冷水分层，分取油状物，再经洗涤、水蒸气蒸馏即得成品。 (2)邻氯甲苯氯化、氧化法 将邻氯甲苯中的甲基氯化后再用硝酸氧化制得。 向带有温度计、搅拌器、氯气吹入管、回流冷凝器和高压水银灯光照装置的600mL光反应器中，加入邻氯甲苯380g(3.0mol)，加热至130℃，在光照下吹入氯气106g/h(1.5mol/h)，通入时间3.6h。共通入5.4mol氯气。反应毕，向反应液通入干燥的氮气，以赶出氯化氢和氯气，得反应液共558g，其中邻氯甲苯0.5％(mol)，邻氯苄基氯28％，邻氯二氯甲苯67％，邻氯三氯甲苯3％，邻氯一氯甲苯的平均氯化度为1.8。 向带有温度计、搅拌器、回流冷凝器的2 L三口烧瓶中，加入上述邻氯甲苯的氯化混合物64.7g(0.343mol)、3％(质量分数)的硝酸1440g和五氧化二钒2.0g，搅拌下加热回流6h。反应毕，冷却，加入200mL甲苯，分离出油相，水溶液层加入100mL甲苯抽提2次。合并油相和抽提液，蒸出甲苯，剩余物进行蒸馏，收集107～110℃(4.0kPa)馏分，可得产品邻氯苯甲醛36g，以邻氯甲苯计，收率为73.5％。 (3)邻氯二氯甲苯水解法 由邻氯二氯甲苯催化水解制得。 制备实例1 邻氯二氯甲苯97.7g中加入氧化锌0.034g(1mol原料为0.00084mol)，搅拌下加热至110℃，然后缓慢加入9.45mL水，于110～120℃下反应1.9h。经分析确认原料邻氯二氯甲苯完全消失之后，于氮气流下进行减压蒸馏，收集97.1～98.3℃(2.8kPa)馏分，得产品邻氯苯甲醛68.6g，收率97.6%，含量99.8％。 制备实例2 向反应器中滴加邻氯二氯甲苯0.3g/min，水蒸气3g/min，反应器中事先加入100mL水，水温110℃。将生成的邻氯二氯甲苯和水蒸气的混合物通过已加热至118℃的5～10目三氧化铝50g的反应管层，冷却生成的气体，得悬浮液，用乙醚抽提，干燥，蒸出乙醚，氮气流下减压蒸馏，收集96～98℃(2.93kPa)馏分，得邻氯苯甲醛68.8g，收率95.7％，含量97.8％。 |
| 生产方法 | 由邻氯甲苯侧链经氯气和三氯化磷氯化工艺，催化水解，蒸馏精制而成。 |
| 生产方法 | 其制备方法是以苯甲醛为原料，在溶剂二氯乙烷中再加少量三氯化铝为催化剂进行氯化，反应温度25～30℃，即得产品。 也可用间氯甲苯氯化、水解而制得本品。 |
| 类别 | 有毒物质 |
| 毒性分级 | 中毒 |
| 急性毒性 | 口服-大鼠 LD50: 2160 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1900 毫克/公斤 |
| 可燃性危险特性 | 热分解排出有毒氯化物烟雾 |
| 储运特性 | 库房低温通风干燥 |
| 灭火剂 | 水,二氧化碳, 泡沫, 干粉 |
| 别名 | 2-氯苯甲醛;邻氯苯甲醛(STANDARD FGC);邻氯苯甲醛(易制爆);邻氯苯甲醛 1KG;OCBA邻氯苯甲醛/ 2-氯苯甲醛;OCBA邻氯苯甲醛/ 2-氯苯甲醛 O-CHLOROBENZALDEHYDE;邻氯苯甲醛;2-氯苯甲醛,98% |
| 英文别名 | 2-chloro-benzaldehyd;2-Clorobenzaldeide;Benzaldehyde, o-chloro-;Benzaldehyde,2-chloro-;-Chloroformylbenzene;o-Chloorbenzaldehyde;o-Chlor-benzaldehyd;o-chloro-benzaldehyd |
| 邻氯苯甲醛 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 9-11 °C(lit.) |
| 沸点 | 209-215 °C(lit.) |
| 密度 | 1.248 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 蒸气密度 | 4.84 (vs air) |
| 蒸气压 | 1.27 mm Hg ( 50 °C) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 190 °F |
| 储存条件 | -20?C Freezer |
| 溶解度 | 1.8g/l |
| 形态 | Liquid |
| 颜色 | Clear colorless to light yellow |
| PH值 | 2.9 (H2O)(saturated aqueous solution) |
| 水溶解性 | 0.1-0.5 g/100 mL at 24 ºC |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 385877 |
| 稳定性 | Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, iron, strong reducing agents. Moisture light-sensitive. |
| CAS 数据库 | 89-98-5(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Benzaldehyde, 2-chloro-(89-98-5) |
| EPA化学物质信息 | Benzaldehyde, 2-chloro-(89-98-5) |
| 邻氯苯甲醛 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | C,Xi |
| 危险类别码 | 34 |
| 安全说明 | 26-45 |
| 危险品运输编号 | UN 3265 8/PG 3 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS号 | CU5075000 |
| F | 8-9-23 |
| 自燃温度 | 746 °F |
| Hazard Note | Irritant |
| TSCA | Yes |
| HazardClass | 8 |
| PackingGroup | III |
| 海关编码 | 29130000 |
| 毒性 | LD50ally in Rabbit: 2160 mg/kg |
胸腺嘧啶-1-乙酸(20924-05-4 ) | CDB2914的中间体(54201-84-2 ) | (2S)-2-甲氧基-1-丙醇(1589-47-5 ) | 乳糖酸钠钙盐(110638-68-1 ) | 2-羟基-5-甲基-3-硝基吡啶(7464-14-4 ) | 氯五氟苯(344-07-0 ) | 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉(16357-59-8 ) | 1,3-二甲基脲(96-31-1 ) | 当归浸膏 | 2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯(6362-80-7 ) |
