C9H11NO4
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左旋多巴 | |
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参数 | 数值 |
化学性质 | 白色或类白色结晶性粉末。熔点285.5℃(分解)。易溶于稀酸,微溶于水,不溶于乙醇、乙醚枵氯仿。无臭,无味,在空气中变黑。 |
用途 | 左旋多巴是目前治疗震颤麻痹的有效药物之一,为体内合成去甲肾上腺素、多巴胺等的前体之一,属儿茶酚胺。左旋多巴能通过血脑屏障进入脑中,经多马脱羧酶脱羧转化成多巴胺而发挥作用。但显效较慢,副作用较大。大鼠口服LD50>4000mg/kg。 |
用途 | 治疗震颤麻痹的有效药物,主要用于帕金森氏综合症等。 |
生产方法 | 多巴含于一些豆科植物中,在氧化酶作用下能氧化聚合,生成黑素(melanin)。一些豆科植物的荚在成熟时变黑。人及动物的毛、乌贼的墨法、西瓜的种皮等黑色素也属于这类黑素。从藜(Mucuna sempervirens Hemsl)种子中可提取出氨基酸类——左旋多巴。提取方法如下:将藜豆粉碎,用30%乙醇与0.1%乙酸的混合液常温提取3次,每次24h。过滤,得提取液。将提取液减压(21.3kPa)浓缩,析出结晶,在0-10℃静置过夜,过滤,和左旋多巴粗品。粗品用1N盐酸溶解,加活性炭过滤,滤液加少量维生素C用2N氨水中和至pH3.5,析出大量结晶。0-10℃静置4h,过滤。滤饼用含少量维生素C的蒸馏水洗2次,丙酮淋洗脱水1次。60-70℃干燥得左旋多巴。以豆粉计,收率约为2%。左旋多巴也可由L-酪氨酸氧化得到。将酪氨酸溶于甲酸磷酸中,升温至40℃保温12h,用20倍的蒸馏水稀释。稀释液通过强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂吸附未反应的酪氨酸,再经后片理操作即得成品。 |
别名 | L-3-(3,4-二羟基苯)丙氨酸;L-B-(3,4-二羟基苯)丙氨酸;左多巴;3-(3,4-二羟苯)-L-丙氨酸;L-3-(3,4-二羟苯基)丙氨酸;L-多巴;3-(3,4-二羟基苯基)-L-丙氨酸(L-多巴);L-3,4-二羟苯丙氨酸, L-DOPA |
英文别名 | 3-hydroxy-l-tyrosin;4-dihydroxyphenyl)-3-((-)-alanin;4-dihydroxyphenyl)-3-(l-alanin;Alanine, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-;Alanine, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-, L-;Beldopa;Bendopa;beta-(3,4-dihydrophenyl)-l-alanine |
左旋多巴 | |
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参数 | 数值 |
熔点 | 276-278 °C(lit.) |
比旋光度 | -11.7 º (c=5.3, 1N HCl) |
沸点 | 334.28°C (rough estimate) |
密度 | 1.3075 (rough estimate) |
折射率 | -12 ° (C=5, 1mol/L HCl) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | Slightly soluble in water, practically insoluble in ethanol (96 per cent). It is freely soluble in 1 M hydrochloric acid sparingly soluble in 0.1 M hydrochloric acid . |
形态 | Crystalline Powder |
酸度系数(pKa) | 2.32(at 25℃) |
颜色 | White to creamy |
水溶解性 | Slightly soluble in water, dilute hydrochloric acid formic acid. Insoluble in ethanol. |
Merck | 14,5464 |
BRN | 2215169 |
稳定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Light air sensitive. |
InChIKey | WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N |
CAS 数据库 | 59-92-7(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Levodopa(59-92-7) |
EPA化学物质信息 | L-Tyrosine, 3-hydroxy-(59-92-7) |
左旋多巴 | |
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参数 | 数值 |
危险品标志 | Xn |
危险类别码 | 22-36/37/38-20/21/22 |
安全说明 | 26-36-24/25 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | AY5600000 |
F | 10-23 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29225090 |
毒害物质数据 | 59-92-7(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 in mice (mg/kg): 3650 ±327ally, 1140 ±66 i.p., 450 ±42 i.v., >400 s.c.; in male, female rats (mg/kg): >3000, >3000ally; 624, 663 i.p.; >1500, >1500 s.c. (Clark) |
薰衣草油(8000-28-0 ) | 二碳酸二叔丁酯(24424-99-5 ) | 卡非多(77472-70-9 ) | 氯化镱(19423-87-1 ) | 4-溴-N,N-二甲基苯胺(586-77-6 ) | 己二酸 1,6-二(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯(59156-70-6 ) | 7-木糖甙-10-脱乙酰基紫杉醇(90332-63-1 ) | α-异十三烷基-ω-羟基-聚(氧-1,2-亚乙基)(9043-30-5 ) | 盐酸赖氨酸(10098-89-2 ) | 5H-吡啶[4,3-B]吲哚(244-69-9 ) |