C6H8O6
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| 葡醛内酯 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 保肝药 | 葡醛内酯与联苯双酯、肉毒碱是我国目前临床上常用的增强肝脏解毒功能的保肝药，对多种肝脏毒物中毒有保护作用。本品又称葡萄糖醛酸内酯、肝泰乐、乐凯隆、克劳酸，进入人体后迅速分解为葡萄糖醛酸，参与肝内解毒，与肝内或肠内含有酚基、羟基及氨基的代谢产物、药物和毒物结合为无毒的葡萄糖醛酸结合物而经肾从尿液中排出，故具有保护肝脏和解毒的功能。亦可降低肝淀粉酶活性，阻止糖原分解，使肝糖原增加，脂肪贮量减少。临床上葡醛内酯主要用于治疗急慢性肝炎、早期肝硬化、食物及药物中毒等。由于本品是构成结缔组织和胶原的重要成分，因此也用于关节炎及胶原性疾病的治疗。 药物性肝病是指由于药物或其他代谢产物引起的肝脏损害。可以发生在以往没有肝病史的健康者或原来就有严重疾病的病人，在使用某种药物后发生程度不同的肝脏损害，均称药物性肝病。药物是否引起肝脏损害取决于药物对肝脏的毒性和机体对药物的反应2个因素。其临床表现常有发热、乏力、关节痛、肌肉痛、食欲不振、恶心、呕吐、上腹部不适、排便习惯改变、腹胀、黄疸、瘙痒、尿色深、粪便色浅等，伴有淋巴结肿大、右上腹压痛、肝肿大和血清转氨酶升高等。慢性轻的可无症状，重则发生伴肝性脑病的肝功衰竭。 葡醛内酯口服吸收后分解为葡萄糖醛酸，后者能与肝脏内毒物结合成为无毒性的葡萄糖醛酸结合物并经肾排泄，是肝脏的重要解毒途径，具有保护肝脏及解毒作用。可降低肝淀粉酶的活性，阻止糖原分解，使糖原量增加，脂肪贮量减少。葡醛内酯可与肠内毒物结合而起解毒作用。用于治疗肝炎、肝硬化、黄疸、风湿等症，也用作食物、药物中毒的解毒剂。葡醛内酯也是构成人体结缔组织及胶原的重要成分，特别是软骨、骨膜、神经鞘、关节囊、腱、关节液等的组成成分。 |
| 化学性质 | 本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭，味微苦；遇光色渐变深；溶于水后，一部分内酯变成葡萄糖醛酸，达成平衡状态，显酸性反应。本品水中易溶，甲醇中略溶，乙醇中微溶。熔点为170-176℃ (分解)、比旋度为+18.0°-+20.0°(0.1g/ml)。 本品进入体内后，在酶的催化下，内酯环被打开，变为葡萄糖醛酸而发挥作用。葡萄糖醛酸是体内重要的解毒物质之一，能与肝内或肠内含有羧基的毒物及药物结合，形成无毒或低毒的葡萄糖醛酸结合物而由尿排出；还可以降低肝淀粉酶的活性，阻止糖原分解，使肝糖原增加，脂肪贮存减少，而起保护肝脏及解毒作用。 葡醛内酯片为含葡萄糖醛酸内酯的白色片剂。 |
| 用途 | 肝脏疾病辅助用药及解毒药。 |
| 用途 | 该品为解毒剂。能与肝内和肠内的毒物结合成无毒的葡萄糖醛酸结合物，并排出体外，有保肝和解毒作用。用于肝炎、肝硬化、食物或药物中毒。 |
| 用途 | 用于医药工业 |
| 用途 | 用于合成光学活性吡喃型葡萄糖和长链烷基呋喃葡糖苷 |
| 生产方法 | 由葡萄糖醛酸（见前条）内酯化制得：淀粉用硝酸氧化再经水解得到的葡萄糖醛酸浓缩液，与冰醋酸混合，于60-65℃（5.32-14.6kPa）减压内酯化，同时回收乙酸，反就物冷却放置6-8d，即结晶出葡萄糖醛酸内酯。用乙醇水溶解液重结晶，尖性炭脱色精制即得成品。 |
| 生产方法 | 氧化 按淀粉(m)：硝酸(67%±0.5%，V)：水(V)=1：1.5：8.5的配料比投料。先将硝酸投入氧化釜内，开动搅拌，加热至60℃。加入淀粉，(全量的2%)，在15min内升温至78℃进行引发，保持5min，然后于15min内均匀降温至50-60℃，隔20min加入淀粉，共分两次(全量的30%)，最后在47℃±1℃的温度下，隔25min加入淀粉，共分四次(全量的68%)。控制温度使反应平均每小时升温5℃，保持7-8h，温度达到68℃，放料，于料液中加水(全量的12%)，通蒸汽加热70-80℃，20min内，驱除NO2，静置后，再加水(全量的88%)，得羧基淀粉液。 淀粉[HNO3,淀粉，水]→[47℃±1℃, 7-8h]羟基淀粉液 水解 将羧基淀粉液抽入水解罐中，蒸汽加热至100℃有黄烟和水蒸气冒出。然后密闭，内压升高至245.25kPa(2.5kgf/cm2)，温度为140-142℃，水解2h，得水解液，即得葡萄糖醛酸溶液。 羟基淀粉液[245kPa]→[140-142℃, 2h]水解液（葡萄糖醛酸） 内酯化 将上述水解液通过122型弱酸性阳离子交换树脂进行脱色，脱色液抽入浓缩罐中，在真空度约为93.33 kPa (700mmHg)、50-60℃以下，减压浓缩至34-36°Be时为止。在浓缩液中加入淀粉投料量1.68倍的冰醋酸，置于酯化罐中，在常温下酯化16-24h，放冷至0-5℃结晶，过滤，得葡萄糖醛酸内酯粗品。 水解液[112型树脂，冰HAc]→[16-24h]葡萄糖醛酸内酯粗品 精制 按粗品(m)：蒸馏水(V)：乙醇(V)：活性炭(m)=1：0.7：0.4：0.01-0.03的比例投料。将粗品和蒸馏水置于精制罐中，加热，不断搅拌，使之全溶，加活性炭脱色，再加乙醇，搅拌均匀，抽滤，滤液冷至0-5℃，放置16h，甩滤，滤饼用无水乙醇洗涤1次，甩干，80℃以下干燥，即得葡萄糖醛酸内酯精品。 葡萄糖醛酸内酯粗品[蒸馏水，乙醇，活性炭]→[0-5℃, 16h]葡萄糖醛酸内酯精品。 |
| 类别 | 有毒物品 |
| 毒性分级 | 低毒 |
| 急性毒性 | 口服-大鼠 LD50: 10700 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: >20000 毫克/公斤 |
| 可燃性危险特性 | 可燃; 燃烧产生刺激烟雾 |
| 储运特性 | 库房通风低温干燥 |
| 灭火剂 | 干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水 |
| 别名 | 葡醛内酯;葡萄糖醛酸-gamma-内酯;呋喃糖醛酸-γ-内酯;葡萄糖醛酸-γ-内酯;葡糖醛酸内酯;D-葡糖醛酸内酯;葡醛内酯 CP95;葡糖醛酸內酯;葡萄糖醛酸内酯 |
| 英文别名 | GLUCURONO-3,6-LACTONE(-D);GLUCURONO-GAMMA-LACTONE;GLUCURONOLACTONE;D-GLUCURANO-3,6-LACTONE;D-GLUCURONE;D-GLUCURONO-1,4-LACTONE;D(+)-GLUCURONO-3,6-LACTONE;D-GLUCURONO-3,6-LACTONE |
| 葡醛内酯 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 172-175 °C(lit.) |
| 比旋光度 | 19 º (c=10, H2O) |
| 沸点 | 227.71°C (rough estimate) |
| 密度 | 1,76 g/cm3 |
| 折射率 | 18.5 ° (C=5, H2O) |
| 储存条件 | Store at RT. |
| 溶解度 | water: soluble25mg/mL, clear, colorless |
| 形态 | Crystals Crystalline Powder |
| 颜色 | White |
| 旋光性 (optical activity) | [α]24/D +18.8°, c = 8 in H2O |
| 水溶解性 | SOLUBLE |
| Merck | 14,4467 |
| BRN | 83595 |
| InChIKey | OGLCQHRZUSEXNB-IEPORWDDSA-N |
| CAS 数据库 | 32449-92-6(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | D-Glucuronic acid, .gamma.-lactone(32449-92-6) |
| 葡醛内酯 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-36-26 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | LZ8930000 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29322980 |
a-丙烯酸氯甲酯(1641-40-3 ) | 2-氨基苯乙酸(3342-78-7 ) | 腔肠素(55779-48-1 ) | N-甲基丁二酰胺(1121-07-9 ) | 辛弗林(94-07-5 ) | (S)-(-)-4-氨基-2-羟基丁酸(40371-51-5 ) | 4-甲基戊酸(646-07-1 ) | 1,2-双(二苯基膦基)苯(13991-08-7 ) | (2S)-3-(4-氰基苯氧基-2,3,5,6-D4)-N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺(1202044-20-9 ) | 2-溴-5-氰基吡嗪(221295-04-1 ) |
