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| 左旋舒必利 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 化学性质 | 无色结晶性粉末，无味。几不溶于甲醇、乙醚、氯仿、苯或水。熔点185-187℃。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：2450，2600 口服；210，270腹腔注射。 |
| 用途 | 为舒必利的左旋体，二者作用和用途相似，但左舒必利的用量仅一半或更少，因而毒副作用亦小。 |
| 生产方法 | 方法1：其制备和舒必利相同，只不过是2-氨甲基-1-乙基吡咯烷在和2-甲氧基-5-氨基磺酰苯甲酸甲酯反应前，先进行化学拆分，得S型后再反应。室温下，把消旋的2-氨甲基-1-乙基吡咯烷滴加到D-(-)-酒石酸的水溶液中，搅拌。再加入无水乙醇，在冰箱中放置过夜。滤集固体，和甲醇一起回流，热滤，干燥得酒石酸盐，收率36.8%。该盐和氢氧化钠水溶液于室温下搅拌，氯仿萃取。萃取液干燥后浓缩，减压蒸馏，收集65℃/2.0kPa的馏分，得(S)-(-)-2氨甲基-1-乙基吡咯烷，收率43.5%。得到的S型的吡咯烷，和2-甲氧基-5-氨基磺酰苯甲酸甲酯在乙二醇中，于120℃搅拌。冷至5℃过滤，得到的粗品用95%乙醇重结晶，得左舒必利，收率72.6%，熔点184～186℃，[α]D23-66.4°(C=0.5，二甲基甲酰胺)。 方法2：以左旋脯氨酸为原料，经酰化、还原、氯化、氨化和缩合五步反应得左舒必利。L-脯氨酸溶于水，滴加乙酐。在90℃搅拌，冷却，抽滤，少量冰水洗。滤液浓缩至1/2体积，加异丙醇。滤集结晶，干燥得酰化产物L-N-乙酰脯氨酸，收率90%。将其溶于四氢呋喃中，缓慢滴入氢化铝锂的四氢呋喃溶液，回流。在冰浴冷却下，先滴加四氢呋喃和水的混合液，再滴加20%氢氧化钠溶液。过滤，滤液干燥，再过滤。蒸出溶剂，收集76～78℃/2.0kPa馏分，得化合物(I)，收率79.8%。将化合物(I)溶于二氯甲烷，在冰浴冷却下，缓慢滴加氯化亚砜，室温搅拌后再回流。浓缩至于，加入无水乙醇一氨溶液，20℃搅拌。蒸去溶剂，加入水，50％氢氧化钠调至Ph值10。乙醚提取，干燥，过滤，蒸去溶剂，收集70～74℃/1.6kPa馏分，得化合物(Ⅱ)，收率65%。化合物(Ⅱ)和化合物(Ⅲ)溶于乙二醇，在80～85℃搅拌，并蒸出生成的甲醇。冷却，过滤，乙醇重结晶，得左舒必利，收率。75%，熔点186～187℃，[α]D20-68.79°(C=1%，二甲基甲酰胺)。 |
| 别名 | (S)-(-)-5-(氨基磺酰基)-N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2-甲氧基苯甲酰胺;(S)-(-)-舒必利;(S)-5-氨基磺酰-N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2-甲氧基苯酰胺;左舒必利(肠应激综合征);(S)-(-)-止呕灵;左旋舒必利(标准品);左旋舒必利;(S)-(-)-N-[甲基-(1-乙基-2-吡咯烷基)]-2-甲氧基-5-(氨基磺酰基)-苯甲酰胺 |
| 英文别名 | (s)-(-)-n-((1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl)-5-sulfamoyl-o-anisamide 5-(aminosulfonyl)-n-((1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl)-2-methoxy-benza( s-(-)-benzamid;rv-12309 s-(-)-n-(1-ethyl-2-pyrrolidinomethyl)-2-methoxy-5-sulfamoylebenzamide;s-(-)-sulpiride (S)--5-Aminosulfonyl-N-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2-methoxybenzamide;levosupride;Levosulpiride, (S)-5-Aminosulfonyl-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2-methoxybenzamide;(S)-(-)-5-(Aminoulfonyl)-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2-methoxybenzamide;S-(-)-Sulpiride，Levobren，Levopraid;Levopride |
| 左旋舒必利 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 183-186 °C(lit.) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | neat |
| Merck | 14,8989 |
| InChIKey | BGRJTUBHPOOWDU-NSHDSACASA-N |
| CAS 数据库 | 23672-07-3(CAS DataBase Reference) |
| 左旋舒必利 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品运输编号 | 3077 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | BZ3400100 |
| 海关编码 | 29350090 |
2,5-二氯苯乙酮(2476-37-1 ) | 维A酸(302-79-4 ) | N,N-二甲基丙烯基脲(7226-23-5 ) | 2,3-二甲基-1,3-丁二烯(513-81-5 ) | 2,3,5-三甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 (935-92-2 ) | 十二烷基三甲基氯化铵(112-00-5 ) | 4,6-二氯-5-氰基-2-甲硫基嘧啶(33097-13-1 ) | 4,6-DIPHENYLPYRIMIDIN-2-AMINE(40230-24-8 ) | 5-溴-1,2-二氟-3-硝基苯(1261988-16-2 ) | 反式-2-[4-(BOC-氨基)环己基]乙酸乙酯(946598-34-1 ) |
