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| 左乙拉西坦 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 药理作用 | 左乙拉西坦对由点燃和化学诱发的广间性发作动物模型非常有效，确切的抗癫痫机制尚不明，但与传统抗癫痫药物作用于离子通道或兴奋抑制性神经递质系统不同，在治疗浓度时并不影响裁基丁酸能和谷氨酸能神经元介导的突触传导。其抗癫痫机理可能为：1）抑制海马区锥体神经元高电压激活的型每通道。2）作用于突触囊泡蛋白，通过调节突触囊泡的泡外分秘功能和突触前神经递质的释放，从而抑制痫性放电。3）反转受体推抗剂的负性变构，对能和甘氣酸能神经元的抑制，间接地增强和甘氧酸的中枢抑制作用。4）阻断大脑皮层受体下调并将下调的受体滞留于海马区而增强对神经元回路的抑制作用。最新研究表明，左乙拉西坦还可在突触前阻断神经递质释放，但确切机制不明，可能是通过与选择性表达于神经末梢突触前膜的某种蛋白结合而发挥作用。5）可通过减少红藻氨酸盐氣基经曱基恶唾丙酸诱导的电流及降低微兴奋性突触后电流的幅度及频次调节大脑皮层的受体。 |
| 化学性质 | 熔点112～115℃。 |
| 用途 | 适用于成年癫痫病人部分性或继发全身性癫痫发作的辅助治疗。 |
| 用途 | 抗癫痫药 |
| 生产方法 | 92.25g(0.5mo1)(S)-2-氨基-4-甲硫基丁酰胺溶于600ml二氯甲烷，在室温加入84g无水硫酸钠。然后冷至0℃，加入115gKOH和8.1g(0.025mo1)四丁基溴化铵在100ml二氯甲烷的溶液。在同样的温度下滴加77.5g(0.55mo1)4-氯丁酰氯在100ml二氯甲烷的溶液，在滴加过程中，不断地加入550ml二氯甲烷以稀释反应液。加毕，在0℃搅拌2h，然后加入29g KOH。再反应4.5h后，再加入29g KOH。过滤，滤液减压浓缩，剩余物经硅胶层析提纯(层开剂为：二氯甲烷-甲醇-氨水，95.5：4.5：0.2μ/μ/μ)，得66g(S)-α-[2-(甲硫基)乙基]-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺，为白色粉末，收率61%。 50g Raney Ni、386ml水和7g(0.0324mo1)(S)-α-[2-(甲硫基)乙基]-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺加到反应瓶中，在75℃搅拌1h。过滤，减压蒸出水。5.3g剩余物用60ml乙酸乙酯重结晶，得3.87g左乙拉西坦，熔点112～115℃，收率69%。 |
| 别名 | S)-Α-乙基-2-氧合-1-乙酰胺吡咯烷;(+-)-A-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺;(S)-A-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺;1-吡咯烷乙酰胺,A-乙基-2-氧代-;1-吡咯烷乙酰胺,A-乙基-2-氧代-,(S)-;2-(2-氧代-1- 吡咯烷)丁酰胺;2-(2-氧代吡咯烷-1-基)丁酰胺;A-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺 |
| 英文别名 | (2S)-2-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)butanamide;(2S)-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)butyramide;1-Pyrrolidineacetamide, .alpha.-ethyl-2-oxo-, (.alpha.S)-;Levetiracetam (200 mg);(2R)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butanaMide;(αS)-α-Ethyl-2-oxo-;(S)-2-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)butyramide;Levetiracetin |
| 左乙拉西坦 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 118-119°C |
| 比旋光度 | -89.7 º |
| 闪点 | 9℃ |
| 储存条件 | Store at RT |
| 溶解度 | H2O: >5mg/mL |
| 形态 | powder |
| 颜色 | white |
| 旋光性 (optical activity) | [α]/D -90±5°, c = 1 in acetone |
| InChIKey | HPHUVLMMVZITSG-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 102767-28-2(CAS DataBase Reference) |
| 左乙拉西坦 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | Xn,T,F |
| 危险类别码 | 22-36-39/23/24/25-23/24/25-11 |
| 安全说明 | 26-45-36/37-16-7 |
| 危险品运输编号 | UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | UX9656166 |
| 海关编码 | 29337900 |
| 毒害物质数据 | 102767-28-2(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in male mice, male rats (mg/kg): 1081, 1038 i.v. (Gobert, 1990) |
2，5-二氯苄磺酸氯(5402-73-3 ) | 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷(3277-26-7 ) | 9-methylidenefluorene(4425-82-5 ) | 乳清酸钾(24598-73-0 ) | 叔丁基2-氨基苯基氨基甲酸酯(146651-75-4 ) | 番茄红素(502-65-8 ) | 黄苓提取物 | 左旋肉碱酒石酸盐(36687-82-8 ) | 一氯频呐酮(13547-70-1 ) | 联苯-3-甲酰氯(42498-44-2 ) |
