C13H12N2O5S
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| 尼美舒利 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 概述 | 尼美舒利是一种非甾体抗炎药，该药的生物利用度高，抗炎作用强，并具有解热和镇痛作用，且毒性低，治疗指数高。临床上主要用于风湿、类风湿关节炎、骨关节炎、呼吸道炎症、耳鼻喉科炎症、软组织和口腔炎症以及与之相伴的发烧、疼痛等，还可用于各种手术后疼痛、痛经。尼美舒利镇痛作用强、起效迅速，治疗口腔疼痛较甲芬那酸和安慰剂在可比剂量下更快、且疗效更好；对急性疼痛比常用非甾体类抗炎药（如萘普生、布洛芬、双氯芬酸、甲芬那酸、塞来考昔和罗非昔布等）更有效，且胃肠道耐受性更好；在软组织损伤、关节外创伤、各种耳鼻喉炎症和牙科手术等方面，与常用非甾体类抗炎药相比，疗效相当或更好。 |
| 药理作用 | 非甾体类抗炎药，具有抗炎、镇痛、解热作用。其作用机理可能与抑制前列腺素的合成、白细胞的介质释放和多形核白细胞的氧化反应有关。 |
| 药动学 | 口服给药吸收迅速完全，在机体内广泛与血浆蛋白结合，游离型药仅有0.7%～4.0%。主要分布于细胞外液，在肝脏内代谢物主要是4-羟基衍生物，从尿及粪便中排出体外，药物消除半衰期1.96～4.73h。 |
| 合成 | 由苯经过溴化、硝化、亲核取代、还原、磺酰化和硝化等6 步反应，得到尼美舒利产品。 尼美舒利由苯出发经过6步反应得到。第1步为溴化反应，溴在三溴化铁催化下与苯(1)发生亲电取代反应生成溴苯(2) 。第2步为硝化反应，浓硝酸和浓硫酸混合酸作为硝化试剂与溴苯发生亲电取代反应生成邻硝基溴苯(3)。第3步为亲核取代反应，由苯氧负离子作为亲核试剂对邻硝基溴苯中溴原子所连的碳原子进行亲核进攻，苯氧基取代溴原子，生成邻硝基二苯醚(4)。第4步为还原反应，由Raney镍催化氢化将硝基还原为氨基，得到2－苯氧基苯胺(5)。第5 步为磺酰化反应，在有机碱存在下，由甲磺酰氯作为磺酰化试剂对氨基进行磺酰化，得到N－(2－苯氧基苯基)甲磺酰胺(6)。第6步为硝化反应，由硝酸作为硝化试剂与N－(2－苯氧基苯基) 甲磺酰胺发生亲电取代反应，在甲磺酰氨基的对位引入硝基，得到尼美舒利(7)。 图1为尼美舒利合成路线 |
| 临床应用 | 1.抗炎 尼美舒利可以缓解和消除有疼痛感和无疼痛感觉的炎症，以及伴随发烧的炎症，如关节炎、骨关节炎、风湿性关节炎、肌腱炎等。炎症反应是一个极其复杂的过程，有许多类型细胞和炎症介质参与。花生四烯酸通过环氧酶和脂氧酶途径产生致炎物质前列腺素(PG)和白三烯及组胺、过氧阴离子，H2O2和氧自由基等炎症介质，从而使组织发生炎症。目前，PG仍被认为是炎症的主要介质，而环加氧酶是PG合成的关键酶。尼美舒利除选择性抑制COX-Ⅱ外，还能抑制激活的中性粒细胞释放氧自由基，清除已形成的次氯酸而不影响中性粒细胞的功能， 减少组织肥大细胞释放组胺，抑制噬碱细胞和中性粒细胞产生血小板活化因子，起到强大的抗炎、消肿作用。 (1)治疗类风湿关节炎和骨关节炎。 (2)治疗耳鼻咽喉科疾病。 (3)治疗外伤性炎症。 2.解热镇痛 尼美舒利能消除各种病因引起的发烧，与其它药物相比尼美舒利更迅速,还能使发烧引起的脉搏加快和动脉收缩压回到正常状态。被SFDA批准用于儿童退热。尼美舒利能解除有炎症和无炎症的疼痛，包括骨骼痛、神经痛、肌肉痛、牙痛、术后痛及痛经等。 3.呼吸道疾病 慢性支气管炎患者往往呼吸道粘液分泌增加，痰不易咳出。而尼美舒利能调节中性粒细胞功能并抑制炎症介质的释放，降低粘液的粘度。大多数NSAIDs(如阿司匹林)在抑制支气管前列腺素合成的同时也促使白三烯等炎症介质释放而致哮喘，且对哮喘患者可引起严重的阻塞性反应，特别是对阿司匹林不耐受及与阿司匹林有交叉过敏反应的，NSAIDs还可诱发哮喘，而尼美舒利有抗过敏和抗组胺作用，通过抑制磷酸二脂酶Ⅳ型而抑制嗜碱性细胞释放组胺，不会促使白三烯的台成，因而不会象阿司匹林等引起变态反应，导致支气管痉挛，故可安全用于哮喘病人。 4.抗肿瘤 尼美舒利可通过抑制COX-II酶活性的途径。下调肿瘤细胞表达，消弱肿瘤细胞与淋巴细胞和单核细胞的黏附。加强同质细胞间的黏附，降低肿瘤细胞播散及转移机率，治疗胃癌、胰腺癌、结肠癌等。对恶性肿瘤，尤其是消化系统恶性肿瘤能起到明显的抑制作用。 5.抗凝血 有资料表明，尼美舒利能起到与阿司匹林相同的凝血效果，而与阿司匹林相比，尼美舒利抗凝作用更为持久。临床上已用于治疗脑血栓及其他抗血小板聚集治疗。 图2为尼美舒利 |
| 注意事项 | 1.肾功能损害或心功能不全的患者、伴有出血倾向的患者、有高血压和(或)心力衰竭(如液体潴留和水肿)病史的患者慎用。 2.建议使用最小的有效剂量、最短的疗程，以减少药品不良反应的发生。 3.在治疗期间应监测肝、肾、心功能。 4.罕见本品引起严重肝损伤的报道，致死性报道更为罕见。服用本品治疗期间出现肝损伤症状(如厌食、恶心、呕吐、腹痛、疲倦、尿赤)的患者及肝功能检查出现异常的患者应终止治疗。有报道显示本品短期服用后引起肝损害，其中绝大多数属于可逆性病变。 5.服用本品进行治疗期间必须避免同时使用已知的肝损害性药物与过量饮酒，因为任何一种因素均可能增加本品的肝损害风险。 6.服用本品进行治疗期间，患者避免使用镇痛药物。不推荐联合应用其他非甾体类抗炎药物，包括选择性COX-2抑制剂。 7.在治疗期间如果出现消化道出血或溃疡，应终止本品的治疗。 8.非甾体类抗炎药可能掩盖潜在细菌感染引起的发热。 9.尚无实验证实对胎儿是否有毒性，不推荐妊娠妇女应用。尚未证实本品是否通过母乳排泄，不推荐哺乳期妇女应用。 10.老年患者因肾功能减退，可根据情况适当减少用药剂量。 |
| 禁忌 | 下列情况患者禁用： 1.对本品过敏者。 2.有对乙酰水杨酸或其他非甾体类抗炎药过敏史者(支气管痉挛、鼻炎、风疹)。 3.冠状动脉搭桥手术围术期疼痛患者。 4.对本品具有肝类毒性反应病史者。 5.有应用非甾体抗炎药后发生胃肠道出血或穿孔病史的患者，有活动性消化道溃疡或出血、脑血管出血及其他活动性出血或出血性疾病者，或者既往曾复发溃疡或出血的患者。 6.严重凝血障碍者。 7.严重心衰患者。 8.严重肾功能损害患者。 9.肝功能损害患者。 10.12岁以下儿童。 有关尼美舒利的概述、药理作用、药动学、合成、注意事项等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。（2015-11-17） |
| 药物相互作用 | 由于本品血浆蛋白结合率高，可能会置换其他蛋白结合药物。 |
| 用法用量 | 口服，一次0.05～0.1g，每日2次，餐后服用。最大单次剂量不超过0.1g，疗程不能超过15天。 |
| 不良反应 | 1.主要有胃灼热、恶心、胃痛等，但症状轻微、短暂，很少需要中断治疗。极少情况下，患者出现过敏性皮疹。 2.同其他非甾体类抗炎药一样可能产生头晕、嗜睡、消化道溃疡或肠道出血以及Stevens-Johnson综合征等。 |
| 规格 | 片剂：0.1g。胶囊剂：0.1g。 |
| 化学性质 | 从乙醇得淡褐色结晶，熔点143～144.5℃。急性毒性LD50大鼠(mg/kg)：324口服。 |
| 用途 | 非甾体消炎药，用于类风湿性关节炎、骨关节炎、呼吸道疾病、耳鼻喉科疾病、软组织及口腔炎症、静脉炎/血栓形成、外伤后炎症、泌尿生殖系统疾病等的发烧、疼痛和炎症。 |
| 用途 | 用作解热镇痛药 |
| 用途 | 为非甾体抗炎药,具有抗炎、镇痛、解热作用，可用于慢性关节炎症（如类风湿性关节炎和骨关节炎等）；手术和急性创伤后的疼痛和炎症；耳鼻咽部炎症引起的疼痛；痛经；上呼吸道感染引起的发热等症状的治疗。 |
| 生产方法 | 溴化苯经硝化生成邻硝基溴化苯，和苯酚钠进行亲核取代反应，生成二苯醚衍生物，经Raney镍催化氢化还原硝基为氨基，用甲磺酰氯于85℃及有机碱存在下进行磺酰化，最后硝化即得到尼美舒利。 最后的硝化反应可如下进行。17.3g(0．675m01)磺酰化产物溶于175ml热冰乙酸中，搅拌下，在15min内滴加5。92g(0.0675mo1)70%硝酸。在蒸汽浴上加热4h后，倾入水中。过滤析出的沉淀，用乙醇重结晶，得淡褐色的尼美舒利，熔点143-144.5℃。 |
| 别名 | N-(4-硝基-2-苯氧基苯基)甲磺酰胺;尼美舒利/N-(4-硝基-2-苯氧基)甲基磺酰胺;尼美舒利;二盐酸西替利嗪;尼美舒利D5;尼美舒利(标准品);N-(4-硝基-2-苯氧基)甲基磺酰胺;N-(4-硝基-2-苯氧基苯基)甲基磺酰胺 |
| 英文别名 | Nimesulide,N-(4-Nitro-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide;Lizepat;4-Nitro-2-(phenoxy-d5)MethanesulfonaMide-d5;4'-Nitro-2'-(phenoxy-d5)Methanesulfonanilide;Aulin-d5;Flogovital-d5;nimed;4-NITRO-2-PHENOXYMETHANE SULPHONANILIDE |
| 尼美舒利 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 140-146°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | Practically insoluble in water, freely soluble in acetone, slightly soluble in anhydrous ethanol. |
| 形态 | neat |
| 酸度系数(pKa) | pKa 6.56± 0.03(H2O,t =25,I=0.02)(Approximate) |
| 水溶解性 | Soluble in water (<50 µg/ml), 1:10 DMSO:PBS (pH 7.2) (<200 µg/ml), ethanol (1 mg/ml), DMSO (15 mg/ml), DMF (15 mg/ml), chloroform, dichloromethane, acetone (freely soluble), 1N NaOH. |
| 最大波长(λmax) | 391nm(H2O)(lit.) |
| Merck | 14,6548 |
| 稳定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. |
| InChIKey | HYWYRSMBCFDLJT-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 51803-78-2(CAS DataBase Reference) |
| 尼美舒利 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | Xn,Xi |
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 36-26 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | PB0970000 |
| HazardClass | 6.1 |
| PackingGroup | III |
| 毒性 | LD50ally in rats: 324 mg/kg (Swingle, Moore) |
3-乙酰基-2,5-二甲基呋喃(10599-70-9 ) | 3-苄氧基溴苯(53087-13-1 ) | 稠环乙脲(18016-80-3 ) | 表面活性剂L-548 | (2R)-3-溴-2-羟基-2-甲基丙酸(261904-39-6 ) | 丙交酯(95-96-5 ) | 1,2,4-酸氧体 (20680-48-2 ) | (R)-3-羟基-gamma-丁内酯(58081-05-3 ) | 马来酸单甲酯(3052-50-4 ) | 九水硫化钠(1313-84-4 ) |
